Žaliavos gamybai gamtos objektai.

Naftos kilmės hipotezės

1) neorganinis

2) erdvė

3) ekologiškas

Vieno iš jų autorius neorganinės teorijos yra D.I. Mendelejevas. Remiantis šia teorija, pirmieji organiniai junginiai susidarė dėl metalo karbidų, esančių žemės šerdyje, sąveikos su vandeniu, kuris į juos prasiskverbė per įtrūkimus:

CaC 2 + 2H 2 O → Ca (OH) 2 + C 2 H 2

Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4A1 (OH) 3 + 3CH 4

Veikiant aukštai temperatūrai, angliavandeniliai ir vanduo išgaravo, pakilo į išorines žemės dalis ir kondensavosi labai laidžiose nuosėdinėse uolienose.

Pagal erdvės teorija, Žemei formuojantis iš anglies ir vandenilio susidarė nafta. Mažėjant planetos temperatūrai, angliavandeniliai buvo absorbuojami ir kondensavosi žemės plutoje.

organinė teorija- aliejus yra augalų ir gyvūnų liekanų skilimo produktas, iš pradžių nusėdęs jūros dumblų pavidalu. Pagrindinė aliejaus organinė medžiaga yra augalų ir gyvūnų mikroorganizmai, besivystantys hidrosferoje. Negyvos tokių organizmų liekanos kaupiasi įlankų dugne. Tuo pačiu metu įvairios mineralai. Galiausiai organinės medžiagos kaupiasi rezervuaro apačioje ir palaipsniui grimzta vis giliau. Viršutinis sluoksnisšis dumblas vadinamas pelogenas, ir iš dalies paverstas dumblas didesniu storiu - sapropelis. Remiantis šiuolaikinėmis koncepcijomis, jūros dumbluose palaidotos organinės medžiagos yra pagrindinė naftos medžiaga. Vadinamiesiems sapropelitiniams kaustobiolitams taip pat priskiriami skalūnai, sapropelitinės anglys ir kt.

Durpės, rusvosios anglys, anglys, antracitas – humusiniai kaustobiolitai (humusas-sausumos augmenijos liekanos).

Jūrų dumbluose, veikiant O 2 ir bakterijoms, irstant negyviems augalų ir gyvūnų organizmams susidaro: 1) skysti ir dujiniai produktai; 2) atsparus krituliams cheminiam ir baktericidiniam poveikiui. Šios nuosėdos palaipsniui kaupiasi nuosėdų sluoksniuose. Pagal savo cheminę prigimtį jie yra baltymų konversijos produktų mišinys. Tolesni šios pradinės organinės medžiagos virsmai į aliejų vyksta jau nesant O 2 .

Aliejų sudėtis, fizikinės-cheminės charakteristikos ir alyvų klasifikacija

Elementari aliejaus sudėtis

Pagrindiniai aliejaus komponentai yra C ir H.

Naftą daugiausia sudaro metano (alkano), nafteninių (cikloalkanų) ir aromatinių angliavandenilių mišinys. Be to, aliejuose yra deguonies, sieros ir azoto junginių.

Į deguonį junginiai – nafteno rūgštys, fenoliai, asfalto dervos medžiagos. Sieros junginiai- tai H2S, merkaptanai, sulfidai, tiofenai, tiofanai, azoto junginiai yra piridino, hidropiridino ir hidrochinolino homologai. Naftos komponentai taip pat yra joje ištirpusios dujos, vanduo ir mineralinės druskos.

Mineralinių komponentų sudėtis nustatoma pelenais, gaunamuose deginant alyvą. Pelenuose rasta iki 20 skirtingų elementų (Ca, Fe, Si, Zn, Cu, Al, Mo, Ni, V, Na, Sn, Ti, Mn, Sr, Pb, Co, Ag, Ba, Cr ir kt. .) aliejuje yra dervingų-asfalteninių medžiagų. Tai sudėtingas mišinys iš didžiausios molekulinės masės junginių, kurie yra heteroorganiniai junginiai, turintys sudėtingą hibridinę struktūrą, įskaitant sierą, deguonį, azotą ir kai kuriuos metalus. Turtingiausios dervingos asfalteno medžiagos yra jauni aliejai, turintys daug aromatinių junginių.

Alyvos klasifikacija

1. Cheminė klasifikacija(pirminis vienos ar kelių angliavandenilių klasių kiekis)

Parafinas

Nafteninis

Aromatingas.

alyvų klasifikacija yra gana savavališka, nes vieno lauko naftos angliavandenilių sudėtis keičiasi judant iš vieno įvykio horizonto į kitą.

2.Technologinė klasifikacija atsižvelgiama į alyvų tankį, lengvųjų frakcijų masės kiekį, sieros, dervos-asfalteno junginių, kietųjų parafinų masės kiekį.

Pagal tankį išskiriami aliejai: lengvieji, kurių tankis yra iki 0,84 g / cm 3, vidutinis - 0,84-0,88 g / cm 3 ir sunkus - 0,88-0,92 g / cm 3 ir didesnis.

asfalteno-dervos medžiagos.

Šiuolaikinėje ekonomikoje svarbų vaidmenį vaidina racionalus naftos ir jos produktų perdirbimas.

Benzinas. Jai keliami reikalavimai ir kokybės gerinimo būdai.

Benzinas yra degus lengvųjų angliavandenilių mišinys, kurio virimo temperatūra yra nuo 30 iki 200 °C. Tankis yra apie 0,75 g/cm³. Kaloringumas apytiksliai 10500 kcal/kg (46 MJ/kg, 34,5 MJ/litre). Užšalimo temperatūra žemiau -60 °C.

Benzinas gaunamas distiliuojant ir atrinkus naftos frakcijas, kurios išverda tam tikrose temperatūros ribose; iki 100 °C - I klasės benzinas, iki 110 °C - specialus benzinas, iki 130 °C - II klasės benzinas, iki 265 °C - žibalas ("meteoras"), iki 270 °C - paprastas žibalas , iki maždaug 300 ° C - parenkamos alyvos frakcijos. Likusi dalis laikoma aliejumi.

Variklinio benzino kokybę galima pagerinti šiomis priemonėmis:

Atsisakymas naudoti švino junginius benzine;

Faktinių dervų koncentracijos benzine normavimas naudojimo vietoje neviršijant 5 mg/100 cm³;

Benzino padalijimas pagal frakcinę sudėtį ir slėgį sočiųjų garųį 8 klases, atsižvelgiant į automobilio eksploatavimo sezoną ir temperatūrą aplinką būdingas tam tikrai klimato zonai.

Klasių buvimas leidžia gaminti benziną, kurio savybės yra optimalios realioms aplinkos temperatūroms, o tai užtikrina variklių veikimą be garų užraktų susidarymo esant oro temperatūrai iki +60 ° C, taip pat garantuoja didelį benzino lakumą ir lengvumą. variklio užvedimas žemesnėje nei -35 ° C temperatūroje;

Įvedami ploviklių priedai, kurie apsaugo nuo užteršimo ir degalų įrangos dalių sulipimo.

Kuro kokybės reikalavimai

1. Degimo produktų aukštos energetinės ir termodinaminės charakteristikos. Deginant benziną turi išsiskirti didžiausias šilumos kiekis, degimo produktai turi būti mažos molekulinės masės, mažos šiluminės talpos ir šilumos laidumo, Aukšta vertė specifinės dujų konstantos ir degimo temperatūros (RT) produktai.

2. Geras siurbimas. Benzinas turi būti patikimai pumpuojamas per transporto priemonių kuro sistemą, vamzdynus, siurblius, valdymo sistemas ir kitus mazgus bei komunikacijas bet kokiomis aplinkos sąlygomis – žemoje ir aukštoje temperatūroje, įvairūs spaudimai, dulkėtumas ir drėgmė.

3. Optimalus nepastovumas. Laikymo ir transportavimo sąlygomis garavimas turi būti kuo mažesnis. Variklyje naudojamas benzinas turi turėti tokį nepastovumą, kad būtų užtikrintas patikimas uždegimas ir kuro degimas optimaliu greičiu variklių degimo kamerose.

4. Minimalus koroziškumas. Degaluose neturi būti komponentų, kurie ardo variklio, sandėliavimo ir transportavimo priemonių konstrukcines medžiagas.

5. Didelis stabilumas laikymo ir naudojimo sąlygomis. Kuras ilgą laiką neturėtų pakeisti fizikinių-cheminių ir eksploatacinių savybių.

6.Netoksiškumas. Degimo produktai taip pat turi būti netoksiški.

Pagrindiniai benzino rodikliai yra atsparumas smūgiams, sočiųjų garų slėgis, trupmeninė sudėtis, cheminis stabilumas ir kt.

oktaninis skaičius yra sąlyginis rodiklis, apibūdinantis benzino atsparumą detonacijai ir skaičiais atitinkantis pavyzdinio izooktano ir n-heptano mišinio atsparumą detonacijai.

Dyzelinas ir žibalas. Reikalavimai jiems ir kokybės gerinimo būdai.

Dyzelinas yra sudėtingas parafininių (10-40%), nafteninių (20-60%) ir aromatinių (14-30%) angliavandenilių ir jų darinių mišinys, kurio vidutinė molekulinė masė 110-230, verdantis 170-380 laipsnių Celsijaus. Pliūpsnio temperatūra yra 35-80 laipsnių Celsijaus, stingimo - žemiau 5 laipsnių.

Siekiant užtikrinti patikimą, ekonomišką ir patvarų dyzelinio variklio darbą, jam skirti degalai turi atitikti šiuos reikalavimus:

geras kuro purškimas ir optimalus mišinio susidarymas;

Visiškas kuro degimas su trumpu savaiminio užsidegimo uždelsimu ir minimaliu suodžių bei toksinių medžiagų susidarymu (azoto oksidas NOx, sieros oksidai SO2, SO3, vandenilio sulfidas H2S, benz-a-pirenas С20Н12) ir kt.;

geras kuro siurbimas, užtikrinantis patikimą ir nepertraukiamą kuro įrangos darbą;

mažas anglies susidarymas degimo kameroje;

kuro linijų ir kuro įrangos dalių korozijos nebuvimas;

Pakankamas savybių stabilumas ilgalaikio sandėliavimo metu.

Cheminės savybės.

1. Sudėjimo reakcijos su žiedo atidarymu ir aciklinių (linijinių) produktų susidarymu:

2. Dehidrogenavimas(Zelinskio reakcija):

3.Laisvųjų radikalų pakeitimo reakcija cikle:

4. Oksidacija(susidaro dvibazinės karboksirūgštys)

Aromatiniai angliavandeniliai - tai nesotieji angliavandeniliai, kurių molekulėse yra stabilios ciklinės atomų grupės (benzeno branduoliai) su uždara konjuguotų jungčių sistema. Bendroji formulė C n H 2 n -6 Molekulės yra sp 2 - hibridizacijoje. Anglies atomai išsidėstę toje pačioje plokštumoje (ciklas turi plokštuminę struktūrą).

Fizinės savybės

Agregatinė būsena – skysta su skirtingos temperatūros verdantis. Lydieji policikliniai arenai yra kietos medžiagos, kurių lydymosi temperatūra skiriasi.

Cheminės savybės

Dėl padidėjusio aromatinės sistemos stabilumo, nepaisant neprisotinimo, ji yra linkusi į pakeitimo, o ne sudėjimo reakcijas.

1. Žiedo elektrofilinės pakeitimo reakcijos.

Nitravimas

Benzeno sulfoninimas, siekiant gauti sulfono rūgštį:

halogeninimas

2. Jungtys.

3. Oksidacija.

Alkenai - acikliniai nesotieji angliavandeniliai, turintys vieną dvigubą jungtį tarp anglies atomų, sudarančių homologinę seriją, kurios bendra formulė CnH2n. Anglies atomai dviguboje jungtyje yra sp² hibridizacijos būsenoje.

fizines savybes.

Alkenų lydymosi ir virimo temperatūra (supaprastinta) didėja didėjant pagrindinės anglies grandinės molekulinei masei ir ilgiui.

Normaliomis sąlygomis alkenai nuo C2H4 iki C4H8 yra dujos; nuo C5H10 iki C17H34 – skysčiai, po C18H36 – kietosios medžiagos. Alkenai netirpsta vandenyje, bet lengvai tirpsta organiniuose tirpikliuose.

Cheminės savybės

1 Hidrinimas.

2. Halogeninimas.

3. Drėkinimas.

4. Alkilinimas.

Hidrohalogeninimas, hidratavimas ir sulfoninimas vyksta pagal taisyklę Markovnikova , pagal kurią Be to, vykstant polinių molekulių (vandenilio halogenidų, vandens, sieros rūgšties ir kt.) reakcijai į nesimetrinius alkenus, prie labiausiai hidrinto dvigubos jungties anglies atomo pridedamas vandenilio atomas:

aromatiniai junginiai

Aromatiniai junginiai yra cikliniai organiniai junginiai, kurių sudėtyje yra aromatinė sistema. Pagrindinės skiriamosios savybės yra padidėjęs aromatinės sistemos stabilumas ir, nepaisant neprisotinimo, polinkis į pakeitimo reakcijas, o ne į papildymą.

Kvitas

1. Katalizinis alkanų dehidrociklizavimas, tai yra vandenilio pašalinimas kartu su ciklizavimu. Reakcija vykdoma aukštesnėje temperatūroje, naudojant katalizatorių, pvz., chromo oksidą.

2. Katalizinis cikloheksano ir jo darinių dehidrinimas. Kaip katalizatorius naudojamas juodasis paladis arba platina 300°C temperatūroje. (N. D. Zelinskis)

3. Acetileno ir jo homologų ciklinė trimerizacija aktyvuota anglis 600 °C temperatūroje. (N. D. Zelinskis)

4. Benzeno alkilinimas halogeno dariniais arba olefinais. (Fridelio-Craftso reakcija)

Pagrindinis aromatinių angliavandenilių gavimo šaltinis yra kam. koksavimo produktai. anglis. Didelę reikšmę turi aromatinių angliavandenilių gamyba iš riebalinių angliavandenilių.

Naftos produktų aromatizavimas, cheminis apdorojimas naftos produktus, siekiant padidinti juose esančių aromatinių angliavandenilių kiekį atviros grandinės angliavandenilius paverčiant cikliniais angliavandeniliais. Naftos produktų aromatizavimas vyksta įvairiuose naftos perdirbimo procesuose ir jos frakcijos – krekingas, katalizatoriai. riformingas, destrukcinis hidrinimas, pirolizė. Pramoninei aromatinių angliavandenilių gamybai daugiausia naudojamas pirminio benzino aliejaus frakcijų katalizinis riformingas. Gautas produktas, kuriame yra iki 60 % aromatinių angliavandenilių, naudojamas kaip didelio oktaninio skaičiaus variklių degalų komponentas arba grynų aromatinių angliavandenilių gamybai.

Tokiu būdu gaunama 80-90% lengvųjų aromatinių angliavandenilių, naudojamų gamybai sprogmenų, dažikliai, plovikliai, plastikai ir kt.

Dėl kai kurių aromatinių angliavandenilių, grynai sintetiniai metodai. Taigi etilbenzenas gaminamas iš benzeno ir etileno, kurį dehidrogenuojant susidaro stirenas:

Polipropilenas. Kvitas

Polipropilenas gaunamas polimerizuojant propileną, esant metalo kompleksiniams katalizatoriams.

nCH2=CH(CH3) → [-CH2-CH(CH3)-]n

Parametrai, reikalingi polipropilenui gauti, yra artimi tiems, kuriems esant gaunamas žemo slėgio polietilenas. Šiuo atveju, priklausomai nuo konkretaus katalizatoriaus, galima gauti bet kokio tipo polimerą arba jų mišinius.

Polipropilenas gaminamas baltų miltelių arba granulių pavidalu, kurių tūrinis tankis yra 0,4–0,5 g/cm³. Polipropilenas gaminamas stabilizuotas, dažytas ir nedažytas.

Pagal molekulinės struktūros tipą galima išskirti tris pagrindinius tipus: izotaktinį, sindiotaktinį ir ataktinį.

Skirtingai nuo polietileno, polipropilenas yra mažiau tankus, kietesnis (atsparus dilimui), atsparesnis karščiui ir beveik netrūkinėja korozijos. Jis labai jautrus šviesai ir deguoniui.

Polipropileno, net labiau nei polietileno, tempimas priklauso nuo apkrovos greičio ir temperatūros. Kuo mažesnis polipropileno tempimo greitis, tuo didesnė rodiklių reikšmė mechaninės savybės. Esant dideliam tempimo greičiui, polipropileno tempimo įtempis trūkimo metu yra gerokai mažesnis už jo tempimo takumo ribą.

Polietilenas yra termoplastinis etileno polimeras. Tai organinis junginys ir turi ilgas molekules …-CH2-CH2-CH2-CH2-…,

Tai baltos spalvos vaškinė masė. Atsparus chemijai ir šalčiui, izoliatorius, nejautrus smūgiams, kaitinant (80-120°C) minkštėja, vėsdamas užšąla, sukibimas (limpa) itin mažas. Kartais liaudyje jis tapatinamas su celofanu – panašia augalinės kilmės medžiaga.

Bendrosios savybės

Atsparus vandeniui, nereaguoja su bet kokios koncentracijos šarmais, su neutralių, rūgščių ir bazinių druskų, organinių ir neorganinių rūgščių tirpalais, netgi koncentruota sieros rūgštimi, tačiau suyra veikiant 50% azoto rūgšties kambario temperatūroje ir veikiant skysto ir dujinio chloro ir fluoro.

Kambario temperatūroje jis netirpus ir nebrinksta jokiuose žinomuose tirpikliuose. Laikui bėgant, jis sunaikinamas, kai susidaro skersiniai tarpgrandiniai ryšiai, dėl kurių padidėja trapumas, esant nedideliam stiprumo padidėjimui. Nestabilizuotas polietilenas ore yra termiškai oksiduojamas (terminis senėjimas). Terminis polietileno senėjimas vyksta radikaliu mechanizmu, kartu su aldehidų, ketonų, vandenilio peroksido ir kt.

Žemo slėgio polietilenas (HDPE) naudojamas statant sąvartynus, skirtus atliekų perdirbimui, skystų ir kietų medžiagų, galinčių užteršti dirvožemį ir gruntinius vandenis, saugojimui.

PVC- bespalvis, skaidrus plastikas, termoplastinis vinilchlorido polimeras. Skiriasi cheminiu atsparumu šarmams, mineralinėms alyvoms, daugeliui rūgščių ir tirpiklių. Nedega ore, bet turi mažą atsparumą šalčiui.

Tirpus cikloheksanone, tetrahidrofurane, dimetilformamide (DMF), dichloretane, ribotas kiekis benzene, acetone. Netirpus vandenyje, alkoholiuose, angliavandeniliuose; atsparus šarmų, rūgščių, druskų tirpalams.

Atsparus drėgmei, rūgštims, šarmams, druskų tirpalams, benzinui, žibalui, riebalams, alkoholiams, pasižymi geromis dielektrinėmis savybėmis.

Jis gaunamas suspensijos arba emulsijos polimerizacijos būdu iš vinilo chlorido, taip pat tūrinės polimerizacijos būdu.

Jis naudojamas laidų ir kabelių elektros izoliacijai, lakštų, vamzdžių, plėvelių, įtempiamų lubų plėvelių, dirbtinės odos, PVC pluošto, PVC putplasčio, linoleumo, batų plastiko, baldų kraštų ir kt. gamybai. patefono plokštelių, profilių gamyba langų ir durų gamybai.

Polivinilchloridas taip pat dažnai naudojamas drabužiuose ir aksesuaruose, siekiant sukurti odą panašią medžiagą, kuri būtų lygi ir blizgi. Polivinilchloridas naudojamas kaip sandariklis buitinių šaldytuvų, o ne gana sudėtingų mechaninių sandariklių. Tai leido naudoti magnetinius uždorius, įmagnetintus elastinius įdėklus, įdėtus į sandariklio buteliuką.

Sintetinės gumos- sintetiniai polimerai, kurie gali būti paverčiami vulkanizavimo būdu į gumą, sudaro didžiąją elastomerų dalį. Sintetinė guma yra daug polimerų, guminė medžiaga. Jis gaunamas polimerizuojant arba kopolimerizuojant butadieną, stireną, izopreną, neopreną, chloropreną, izobutileną, akrilo rūgšties nitrilą. Kaip ir natūralus kaučiukas, sintetinis kaučiukas turi ilgas makromolekulines grandines, kartais šakotas, kurių vidutinė molekulinė masė siekia šimtus tūkstančių ir net milijonus. Sintetinio kaučiuko polimerų grandinės daugeliu atvejų turi dvigubus ryšius, dėl kurių vulkanizuojant susidaro erdvinis tinklas, gauta guma įgauna būdingų fizinių ir mechaninių savybių.

Kai kurie sintetiniai kaučiukai gaminami vandeninių dispersijų – sintetinių lateksų – pavidalu. Speciali gumų grupė yra termoplastiniai elastomerai.

Kai kurios sintetinių kaučiukų rūšys yra visiškai sotieji junginiai, todėl jų vulkanizavimui naudojami organiniai peroksidai, aminai ir kitos medžiagos. Tam tikros sintetinio kaučiuko rūšys yra pranašesnės už natūralų kaučiuką daugeliu techninių savybių. Pagal taikymo sritį sintetinės gumos skirstomos į bendrosios ir specialiosios paskirties gumines. Bendrosios paskirties gumoms priskiriamos pakankamai aukštų techninių savybių komplekso gumos, tinkamos masinei plataus asortimento gaminių gamybai. Specialiosios paskirties gumos apima gumas, turinčias vieną ar daugiau savybių, kurios užtikrina gaminiui keliamų specialių reikalavimų įvykdymą ir eksploatacinių savybių jungą dažnai ekstremaliomis eksploatavimo sąlygomis.

Bendrosios paskirties gumos: izoprenas, butadienas, butadienstirenas ir kt.

Specialios paskirties gumos: butilo kaučiukas, etileno propilenas, chlorprenas, fluorkaučiukai, uretanas ir kt.

Technologijoje padangos gaminamos iš gumos transporto priemonėms, lėktuvams ir dviračiams; gumos naudojamos elektros izoliacijai, taip pat pramoninių prekių ir medicinos prietaisų gamybai.

Naftos ir dujų chemijos tema. Nafta ir dujos kaip gamtos objektai, energijos šaltiniai ir žaliavos perdirbimui. Naftos kilmė.

Natūralūs angliavandenilių šaltiniai yra organinės sintezės pramonės, kurios uždavinys – gauti žmogui reikalingas medžiagas, įskaitant ir gamtoje neaptinkamas, pagrindas.

Pagrindiniai organinės sintezės pramonės žaliavų šaltiniai yra gamtinių dujų, susijusios naftos dujos, nafta.

Nafta yra sudėtingas angliavandenilių mišinys, kuriame vyrauja sotieji angliavandeniliai, kurių molekulėse yra 5-50 C atomų, taip pat cikloalkanai ir arenai bei organiniai sieros, azoto ir deguonies junginiai.

Žaliavos gamybai naftos chemijos, statybos ir kitose pramonės šakose. Šiuo atžvilgiu nafta ir dujos šiandien yra nepakeičiamos. gamtos objektai.

nuorašas

1 Rusijos Federacijos Švietimo ir mokslo ministerija Valstybinė aukštojo profesinio mokymo įstaiga „Ufos valstybinis naftos technologijos universitetas“ UGNTU studentų biblioteka TRUMPOS PASKAITOS KURSAS APIE DISCIPLINĄ „NAFTOS IR DUJŲ CHEMIJA“ Vadovaujamas profesoriaus SS Zlotskio ir docento. LN Zorina Ufa 2011 m

2 UDC 54(0.75.8) LBC 24.1 K93 Patvirtino USPTU Redakcinė ir leidybos taryba kaip mokymo priemonė Autoriai: O.F. Bulatova, S.S. Zlotsky, L.N. Zorina, N.N. Michailova, M.N. Nazarovas, L.I. Pukolninas LG Sergeeva, FB Ševliakovas, Sterlitamako valstybinės pedagoginės akademijos „Chemijos“ katedra, chemijos mokslų kandidatas T.P.Mudrik K93 Paskaitų kursas apie discipliną „Naftos ir dujų chemija“ /O.F. po viso red. S.S. Zlotskis ir L. N. Zorina. - Ufa: UGNTU leidykla, p. ISBN Pateikiamos trumpos disciplinos „Naftos ir dujų chemija“ paskaitų santraukos. Paskaitų turinys atitinka valstybinius išsilavinimo standartus. Trumpame paskaitų kurse atsispindi modulinis ugdymo principas, nurodomas laboratorinių užsiėmimų turinys, pateikiamas literatūros sąrašas, skirtas papildomai studijuoti medžiagą. Trumpas paskaitų kursas skirtas ne chemijos specialybių „Naftos ir dujų verslo“ krypties dieninių ir neakivaizdinių studijų formų studentams. UDC 54 (0.75.8) BBK24.1 ISBN Ufos valstybinis naftos technologijos universitetas, 2011 m. Autorių grupė, 2011 m.

3 3 TURINYS Įvadas 4 Dalykos "Naftos ir dujų chemija" turinys nechemijos specialybių studentams: ST, GT, MT, BST, BMT, GB, GG 6 Paskaita 1. Bendroji naftos ir dujų charakteristika 9 paskaita 2. Aliejų fizinės savybės 12 Paskaita 3 Angliavandenilių atskyrimo ir naftos bei dujų sudėties nustatymo metodai 15 Paskaita 4. Alkanai, esantys alyvose ir dujose 18 5 paskaita. Alyvose esantys cikloalkanai 21 6 paskaita. Aromatiniai angliavandeniliai 24 Paskaita 7. Alkenai, alkadienai, alkinai, susidarantys perdirbant naftą 27 8 paskaita. Deguonies turintys junginiai, esantys alyvose 30 9 paskaita. Aliejuose esantys sieros ir azoto junginiai 33 10 paskaita. Dervos, asfaltenai, esantys alyvose.116 naftos perdirbimas 39 Paskaita 12. Naftos angliavandenilių termokatalitinės transformacijos 42 Paskaita 13. Angliavandenilių oksidacija. Pagrindiniai deguonies turintys naftos chemijos produktai. 45 Paskaita 14. Naftos, dujų ir naftos produktų valymo metodai 48 Kontroliniai klausimai 51 Rekomenduojamos literatūros sąrašas 52

4 4 ĮVADAS Palyginti neseniai (nuo 2001 m.) į „Naftos ir dujų verslo“ krypties studentų programą buvo įtraukta disciplina „Naftos ir dujų chemija“. Tai visiškai pateisinama ir pateisinama, nes aukštos kvalifikacijos specialistai, ateityje atsakingi kuro ir energetikos komplekso vadovai, privalo turėti informacijos ir užtikrintai suprasti naftos verslo fizikinius ir fizikinius bei cheminius aspektus, įskaitant gamybą ir naudojimą. galutinių produktų ir medžiagų, pagamintų iš angliavandenilių žaliavų. Pažymėtina, kad šios disciplinos pavadinimas „Naftos ir dujų chemija“ yra kiek pasenęs ir dabar Aukštosios atestacijos komisijos nomenklatūroje pakeistas bendresniu ir išsamesniu „Petrochemija“. Tiesą sakant, kurso turinys apima klausimus, susijusius su naftos verslo chemija ir technologijomis plačiąja prasme: rezervuaro fizikinė chemija; techninė ir taikomoji gręžimo chemija; angliavandenilių paruošimas, transportavimas ir saugojimas ir kt. Pažymėtina, kad prieš klasikinį kursą „Naftos ir dujų chemija“ – „Petrochemija“ eina tokios specialios disciplinos kaip „Chemija“, „Organinė chemija“, „Analitinė chemija“, „Fizikinė koloidų chemija“. Tik naftos ir dujų studentų bagaže pagrindinis kursas„Bendroji ir neorganinė chemija“, kurioje organiniai junginiai ir naftos angliavandeniliai vertinami labai paviršutiniškai. Šiuo atžvilgiu disciplinos „Naftos ir dujų chemija“ paskaitų medžiaga skirta gilių chemijos žinių neturintiems studentams. Trumpame paskaitų kurse kartu su specialiais klausimais pateikiama bendra mokomoji informacija (nomenklatūra, dažniausiai pasitaikančių angliavandenilių fizinės ir cheminės savybės bei charakteristikos ir kt.). Šiuo vadovu, kurį parengė Bendrosios ir analitinės chemijos katedros dėstytojų komanda, siekiama palengvinti ir supaprastinti studentams dalyko „Naftos ir dujų chemija“ – „Petrochemija“ fizikinių-cheminių ir cheminių-technologinių aspektų suvokimą. ne chemijos specialybių. Kiekvienos iš 14 paskaitų santrauka apima pagrindines nuostatas, terminus, formules ir apibrėžimus. Pateikiami kontroliniai klausimai ir pateikiami 2 4 šaltiniai, kur šis skyrius pristatomas plačiau ir detaliau. Pateikiamas išplėstas rekomenduojamos mokomosios ir metodinės literatūros sąrašas bei pagrindiniai testui ar egzaminui pateikiami klausimai. Šis vadovas nepakeičia esamų vadovėlių ir seminarų, o, priešingai, numato išsamesnį ir išsamesnį pagrindinių vadovėlių programos skyrių pažinimą ir studijavimą. Tuo pačiu vadovėlio paprastumas ir prieinamumas, mūsų nuomone, leidžia studentams pirmiausia susipažinti su paskaitų temomis ir turiniu, geriau pateikti kurso metmenis, susieti atskiras programos dalis. Autoriai yra vadovaujantys katedros dėstytojai trumpoje, baigiamojo darbo forma

5 5 apibendrinti ir susisteminti kiekvienos paskaitos pagrindiniai parametrai, tikslai ir uždaviniai. Tai leidžia studentams sumažinti sugaištą laiką, sutelkti dėmesį į pagrindinius šios disciplinos klausimus ir nuostatas. Tikime, kad žinynas bus naudingas ir įdomus visiems be išimties studentams, studijuojantiems discipliną „Naftos ir dujų chemija“ 1 kurse, taip pat bus paklausus jauniems, pradedantiesiems dėstytojams ir mokslininkams ruošiantis paskaitoms, laboratorijai. ir praktiniai užsiėmimai. Šį vadovą rekomenduojame mokytojams, vidurinių mokyklų, technikos mokyklų, kolegijų mokytojams, taip pat aukštųjų mokyklų studentams, besidomintiems nuodugniais naftos ir dujų chemijos tyrimais.

6 Dalykos „Naftos ir dujų chemija“ ne chemijos specialybių studentams: ST, GT, MT, BST, BMT, GB, GG disciplinos turinys Paskaitos - 28 val., laboratoriniai užsiėmimai - 24 val. -3 , įskaita - 0, egzaminas 1 Tema Paskaitoje nagrinėjami klausimai Paskaitos numeris nėra vadovo Laboratorinių užsiėmimų turinys RGR kontroliniai punktai 1 1 modulis "Aliejaus sudėtis ir bendrosios savybės" Paskaitos-6 val. dirbtuvės-0 val., laboratoriniai užsiėmimai-4 val. 1.1 Nafta ir dujos kaip natūralūs energijos ir žaliavų objektai 1 paskaitos apdorojimui. Naftos kilmės hipotezės. Elementinė ir grupinė alyvų sudėtis. Aliejų klasifikavimas 1.2 Aliejų fizinės savybės. Tankis, molekulinė masė, 2 paskaita klampumas, stingimo taškai, drumstumas, kristalizacija. Alyvų ir dujų gaisro pavojaus charakteristikos, pliūpsnio temperatūra, užsidegimas, savaiminis užsidegimas, sprogumo ribos. Oktaninis ir cetaninis skaičiai 1.3 Naftos ir dujų atskyrimo metodai: distiliavimas, rektifikacija, 3 paskaita 1.2 Alyvų ir naftos produktų grupinės sudėties nustatymas. ekstrahavimo, absorbcijos, adsorbcijos, kristalizacijos, difuzijos metodai. Naftos ir dujų atskyrimo ir analizės chromatografiniai metodai Vanduo naftos produktuose. Naftos ir dujų sudėties nustatymo metodai. Pirminis naftos distiliavimas 2 2 modulis „Naftos ir dujų angliavandeniliai“ Paskaitos-8h, praktiniai užsiėmimai-0h, laboratoriniai užsiėmimai-8h, 2.1 Naftos ir dujų alkanai. Sudėtis ir struktūra. Fizikinės ir cheminės 4 paskaita alkanų savybės. Parafinai ir cerezinai, jų įtaka naftos gavybos procesams 2.2 Naftos cikloalkanai. Sudėtis ir struktūra. Jų skirstymo pagal aliejaus frakcijas dėsningumai 5 paskaita. Fizinės ir cheminės savybės RGR-0 RGR-0 3 Naftos ir dujų organinių junginių sudėtis, nomenklatūra ir cheminės savybės. Alkaniniai angliavandeniliai 4 Naftos ir dujų organinių junginių sudėtis, nomenklatūra ir cheminės savybės. Nafteniniai angliavandeniliai 6 6

7 7 7 Tema Paskaitoje nagrinėjami klausimai Paskaitos numeris nėra vadovo 2.3 Arenos. Sudėtis, pasiskirstymas pagal aliejaus frakcijas. Struktūra, fizinės ir cheminės savybės. Orientacijos taisyklės elektrofilinėse pakeitimo reakcijose aromatiniame žiede. Arenų panaudojimas organinėje sintezėje 6 paskaita Laboratorinių užsiėmimų turinys 5 Naftos ir dujų organinių junginių sudėtis, nomenklatūra ir cheminės savybės. Aromatiniai angliavandeniliai 2.4 Alkenai, dienai ir alkinai, susidarę naftos perdirbimo metu. 7 paskaita 6 Sudėtis, nomenklatūra ir cheminė medžiaga Naftos ir dujų organinių junginių išskyrimas ir savybės, panaudojimas naftos chemijos sintezėje savybės. Nesotieji angliavandeniliai 3 3 modulis „Alyvos heteroatominiai ir neangliavandenilių junginiai“ Paskaitos – 6 val., laboratoriniai užsiėmimai – 4 val., RGR Deguonies turintys junginiai. Naftos rūgštys ir fenoliai. Naftos rūgščių fizinės ir cheminės savybės, rūgščių skaičius. Deguonies turinčių junginių įtaka naftos gamybos procesams ir naftos produktų savybėms Paskaita Sieros junginiai. Pagrindinės sieros junginių rūšys, jų pasiskirstymas pagal naftos frakcijas 9 paskaita. Sieros junginių fizikinės ir cheminės savybės. Jų įtaka naftos gavybos procesams ir naftos produktų savybėms, naftos sieros junginių kilmei. 3.3 Azoto junginiai. Azoto kiekis aliejuose ir aliejaus frakcijose. Azoto bazės, neutralūs junginiai, porfirinai. Azoto junginių įtaka naftos gavybos procesams ir naftos produktų kokybei 3.4 9 paskaita Dervos, asfaltenai. Sudėtis, struktūra, savybės. Dervų išskyrimas ir 10 paskaita alyvos asfaltenai. Dervų ir asfaltenų įtaka naftos gavybos ir perdirbimo procesams. Neorganiniai aliejaus komponentai. Aliejuose esantys pagrindiniai metalai, jų įtaka naftos gavybos ir perdirbimo procesams 7 Naftos ir dujų organinių junginių sudėtis, nomenklatūra ir cheminės savybės. Deguonies turintys junginiai 8 Naftos ir dujų organinių junginių sudėtis, nomenklatūra ir cheminės savybės. Sieros junginiai PGR kontroliniai taškai 8 Organinių junginių sudėtis, nomenklatūra ir cheminės savybės Nomenklatūra KR-1. nafta ir dujos. Azoto turintys naftos ir dujų angliavandenilių junginiai KR-2 Naftos ir dujų angliavandenilių cheminės savybės

8 8 Tema Paskaitoje nagrinėjamų klausimų pavadinimas Paskaitos numeris pagal vadovą 8 RGR kontrolinių punktų laboratorinių užsiėmimų turinys 4 4 modulis "Naftos ir dujų paruošimo ir perdirbimo procesai" Paskaitos - 8 val., praktiniai užsiėmimai -0 val., laboratoriniai užsiėmimai - 8 val., RGR Naftos perdirbimo pagrindai. Terminis krekingas, pirolizė, koksavimas. Dehidrogenavimas, ciklizavimas, aromatizavimas 4.2 Naftos angliavandenilių terminiai kataliziniai virsmai. Katalizė ir katalizatoriai. Katalizinis krekingas, katalizinis riformingas. Cheminės bazės procesai, katalizatoriai, pramoninis pritaikymas 4.3 Naftos angliavandenilių ir jų darinių oksidacija. Pagrindiniai deguonies turintys naftos chemijos produktai 4.4 Naftos, dujų ir naftos produktų valymo metodai. Hidrinimas ir hidrodesulfuravimas 11 paskaita 9.10 Naftos angliavandenilių terminiai virsmai. Alkanų, alkenų, cikloalkanų ir aromatinių angliavandenilių terminio krekingo chemija. 12 paskaita Naftos angliavandenilių termokatalitinės transformacijos. Alkanų, alkenų, cikloalkanų ir aromatinių angliavandenilių katalizinio krekingo chemija. 13 paskaita 14 paskaita DZ-1. Naftos perdirbimo pagrindai

9 9 Paskaita 1. Naftos ir dujų bendrosios charakteristikos MN Nazarov Reikšminiai žodžiai: energijos šaltiniai, žaliavos gamybai, kilmės hipotezės, elementų sudėtis, klasifikacija. Nafta yra sudėtingas angliavandenilių ir organinių sieros, azoto ir deguonies junginių mišinys. Šiuo metu nafta ir dujos yra pagrindiniai energijos šaltiniai daugelyje pasaulio šalių. Rusijoje kuro ir energijos kompleksas yra vienas iš ekonomikos pagrindų. Nafta naudojama benzinui, žibalui, dyzelinui, reaktyviniam ir kitų rūšių kurui gaminti. Kita svarbi naftos ir dujų, kaip žaliavos, naudojimo kryptis gaminant įvairiausius produktus naftos chemijos, statybos ir kitose pramonės šakose: polimerines medžiagas, plastiką, sintetinį pluoštą ir kaučiuką, tepalus ir specialias alyvas, ploviklius, lakus. , dažai, tirpikliai, bitumas, koksas ir daugelis kitų. Šiuo atžvilgiu nafta ir dujos šiandien yra nepakeičiami gamtos objektai. Svarbiausi naftos perdirbimo pramonės uždaviniai – didinti naftos perdirbimo gylį ir gerinti naftos produktų kokybę. Nafta ir dujos yra pagrindinė eksporto prekė ir pagrindinis pajamų šaltinis Rusijos ekonomika. Naftos kilmės hipotezės 1) neorganinė 2) erdvė 3) organinė Vienos iš neorganinių teorijų autorius yra DIMendelejevas. Remiantis šia teorija, pirmieji organiniai junginiai susidarė dėl metalų karbidų, esančių Žemės šerdyje, sąveikos su vandeniu, kuris prasiskverbė į juos per įtrūkimus: CaC 2 + 2H 2 O Ca (OH) 2 + C 2 H 2 Al 4 CH 2 O 4A1(OH) 3 + 3CH 4 Veikiant aukštai temperatūrai, angliavandeniliai ir vanduo išgaravo, pakilo į išorines Žemės dalis ir kondensavosi gerai laidžiose nuosėdinėse uolienose. Pagal kosmoso teoriją, Žemei formuojantis nafta susidarė iš anglies ir vandenilio. Mažėjant planetos temperatūrai, angliavandeniliai buvo absorbuojami ir kondensavosi žemės plutoje. Organinė teorija sulaukė didžiausio paplitimo. Jo esmė ta, kad nafta yra augalinių ir gyvūninių liekanų skilimo produktas, iš pradžių nusėdęs jūros dumblų pavidalu.

10 10 Pagrindinė aliejaus organinė medžiaga yra augalų ir gyvūnų mikroorganizmai, besivystantys hidrosferoje. Negyvos tokių organizmų liekanos kaupiasi įlankų dugne. Tuo pačiu metu į jūrą išnešamos įvairios mineralinės medžiagos. Galiausiai organinės medžiagos kaupiasi rezervuaro apačioje ir palaipsniui grimzta vis giliau. Viršutinis tokio dumblo sluoksnis vadinamas pelogenu, o iš dalies pavirtęs didesniu storiu dumblas vadinamas sapropeliu. Remiantis šiuolaikinėmis koncepcijomis, jūros dumbluose palaidotos organinės medžiagos yra pagrindinė naftos medžiaga. Vadinamiesiems sapropelitiniams kaustobiolitams taip pat priskiriami skalūnai, sapropelitinės anglys ir kt. Durpės, rusvosios anglys, anglys, antracitas – humusiniai kaustobiolitai (humusas-sausumos augmenijos liekanos). Jūrų dumbluose, veikiant O 2 ir bakterijoms, irstant negyviems augalų ir gyvūnų organizmams susidaro: 1) skysti ir dujiniai produktai; 2) atsparus krituliams cheminiam ir baktericidiniam poveikiui. Šios nuosėdos palaipsniui kaupiasi nuosėdų sluoksniuose. Pagal savo cheminę prigimtį jie yra baltymų konversijos produktų mišinys. Tolimesni šios pradinės organinės medžiagos virsmai į naftą vyksta jau nesant O 2. Naftos susidarymas yra labai lėtas procesas, vykstantis milijonus metų veikiant aukštai temperatūrai (C), aukštam slėgiui (atm) ir mikroorganizmų biocheminis aktyvumas. Elementari aliejaus sudėtis. Pagrindiniai elementai, sudarantys aliejų, yra C ir H. C kiekis svyruoja tarp 82-87%, H%, S-0,1-5%. Daugumoje aliejų N ir O kiekis neviršija dešimtųjų procentų. Naftą daugiausia sudaro metano (alkano), nafteninių (cikloalkanų) ir aromatinių angliavandenilių mišinys. Be to, aliejuose yra deguonies, sieros ir azoto junginių. Naftos deguonies junginiai yra nafteno rūgštys, fenoliai, asfalto dervos medžiagos. Sieros junginiai yra H 2 S, merkaptanai, sulfidai, tiofenai, tiofanai, piridino, hidropiridino ir hidrochinolino azoto junginių homologai. Naftos komponentai taip pat yra joje ištirpusios dujos, vanduo ir mineralinės druskos. Dujų (C 1 -C 4) kiekis aliejuje svyruoja nuo dešimtųjų iki 4%, H 2 O - nuo 0,5 iki 10% ir daugiau, mineralinių druskų - nuo 0,1 iki 4000 mg/l ir daugiau. Be to, aliejuose mineralinių medžiagų yra organinių rūgščių druskų tirpalų pavidalu, kompleksiniuose junginiuose ir kt. Mineralinių komponentų sudėtis nustatoma pelenais, gaunamuose deginant alyvą. Pelenų kiekis neviršija dešimtųjų procentų, skaičiuojant N. Pelenuose rasta iki 20 skirtingų elementų (Ca, Fe, Si, Zn, Cu, Al, Mo, Ni, V, Na, Sn, Ti, Mn, Sr, Pb, Co, Ag, Ba, Cr ir kt.), kurių kiekis svyruoja nuo iki %.

11 11 Sunkiojoje alyvos dalyje yra dervingų-asfalteninių medžiagų. Tai sudėtingas aukščiausios molekulinės masės junginių, kurie yra heteroorganiniai junginiai, turintys sudėtingą hibridinę struktūrą, įskaitant sierą, deguonį, azotą ir kai kuriuos metalus, mišinys. Jaunuose aliejuose, kuriuose yra daug aromatinių junginių, yra daugiausia dervingų-asfalteninių medžiagų. Alyvų klasifikacija Alyvos gali būti klasifikuojamos pagal įvairios struktūros angliavandenilių kiekį jose (cheminė klasifikacija), pagal sieros kiekį ir pagal gaunamų naftos produktų kokybę (technologinė klasifikacija). Cheminė alyvos klasifikacija grindžiama frakcijos, verdančios C ribose, grupine angliavandenilių sudėtimi. Priklausomai nuo bet kurios vienos angliavandenilių klasės (daugiau kaip 50 %) vyravimo šioje frakcijoje, alyvos skirstomos į 3 pagrindinius tipus: metaną (M). ), nafteninis (H), aromatinis (A). Kai šioje frakcijoje yra daugiau nei 25 % kitų klasių angliavandenilių, alyvos skirstomos į mišrius tipus: metano-nafteninius (MN), naftenometaninius (NM), aromatinius-nafteninius (AN), nafteno-aromatinius (NA) ir kt. . Pagal alyvos technologinę klasifikaciją, priklausomai nuo sieros kiekio joje, jos skirstomos į 3 klases: 1) mažai sieros, kurių S kiekis nuo 0 iki 0,5 %; 2) sieringas, kurio S kiekis nuo 0,5 iki 2 %; 3) daug sieros, kurių S kiekis didesnis nei 2 %. Be to, alyvos skirstomos į rūšis pagal lengvųjų frakcijų, distiliuotų iki C, išeigą; grupės pagal galimą bazinių alyvų kiekį; bazinių alyvų pogrupiai pagal klampos indeksą; rūšys – pagal parafinų kiekį aliejuje. Kontroliniai klausimai 1 Nafta ir dujos kaip energijos šaltiniai ir žaliavos perdirbimui. 2 Naftos kilmės hipotezės. 3 Elementinė ir grupinė alyvų sudėtis. 4 Alyvos klasifikavimo tipai. Rekomenduojamos literatūros sąrašas 1 Syrkin A.M., Movsumzade E.M. Naftos ir dujų chemijos pagrindai. - Ufa: UGNTU leidykla, C Ryabov V.D. Naftos ir dujų chemija. - M .: ID "FORUM", C Virzhichinskaya S.V., Digurov N.G., Siyushin S.A. Naftos ir dujų chemija ir technologija: vadovėlis. pašalpa.- M.: ID "FORUMAS", C.6-11,

12 12 Paskaita 2. Fizinės alyvų savybės MN Nazarov Reikšminiai žodžiai: tankis, molekulinė masė, klampumas, stingimo taškai, drumstumas, kristalizacija, pliūpsnio temperatūra, užsidegimas, savaiminis užsidegimas, sprogumo ribos, oktaninis ir cetaninis skaičius. Aliejų ir jų frakcijų fizinės savybės priklauso nuo jų cheminės sudėties, struktūros ir atskirų komponentų santykio. Kadangi aliejus ir jo frakcijos susideda iš daugybės skirtingų medžiagų, jų savybes galima išreikšti tik vidutinėmis charakteristikomis. Dėl praktinių poreikių naftą ir jos frakcijas reikėjo apibūdinti daugeliu rodiklių. Tankis (ρ) yra vertė, apibrėžiama kaip medžiagos masės ir užimamo tūrio santykis (kg / m 3). Santykinis tankis (ρ 20 4) – nagrinėjamos medžiagos tankio santykis su standartinės medžiagos (dažniausiai vandens 4 0 C temperatūroje) tankiu. Paprastai tankis nustatomas esant 20 0 С - Rusijoje, 15,56 0 С (60 0 F) - JAV ir Anglijoje. Jei tankis nustatomas esant bet kurioms kitoms temperatūros vertėms, tada naudojama korekcija (γ): p 20 4 \u003d p t 4 + γ (t - 20), kur γ yra tūrio plėtimosi koeficientas ( nuoroda Informacija); t yra temperatūra, kuriai esant buvo nustatytas tankis. Vidutiniškai santykinis alyvų tankis svyruoja nuo 0,82 iki 0,90. Tankis paprastai mažėja didėjant temperatūrai ir didėja didėjant geologiniam amžiui ir naftos gyliui. Parafinų tankis yra mažesnis nei arenų tankis. Lengvųjų frakcijų kiekis aliejuje labiau įtakoja tankį nei dervų kiekis. Tankio skirtumas tarp lengvųjų ir vidutinių frakcijų yra reikšmingesnis nei tarp vidutinių ir sunkiųjų (dervų). Klampumas – skysčių (dujų) savybė atsispirti vienos skysčio dalies judėjimui kitos atžvilgiu. Yra dinaminių (Pa s); kinematinis (m 2 / s); sąlyginis klampumas. Dinaminis klampumas (ν) – tai pasipriešinimas, kurį sukelia skystis, judėdamas vienas kito atžvilgiu 1 m/s greičiu iš dviejų jo sluoksnių, kurių kiekvieno plotas yra 1 m 2 1 m atstumu. , veikiant 1N jėgai. Dinaminės klampos atvirkštinė vertė vadinama sklandumu (φ). Kinematinė klampumas (η) yra lygus dinaminės klampos ir skysčio tankio santykiui nustatymo temperatūroje. Santykinis klampumas – tai vertė, išreiškiama tam tikro tūrio alyvos ir vandens tekėjimo iš standartinio prietaiso (viskometro) laiko santykiu. Klampumas labai priklauso nuo

13 13 temperatūrų – kylant temperatūrai mažėja klampumas, todėl visada nurodoma temperatūra, kurioje buvo matuojamas. Įprasti alkanai turi plokščiiausią klampos ir temperatūros kreivę, o arenai – stačiausią. Šakotųjų alkanų klampumas yra šiek tiek didesnis nei jų įprastų izomerų klampumas ir mažai kinta mažėjant temperatūrai. Ciklinių fragmentų buvimas angliavandenilių molekulėse padidina klampumą ir jo pokyčius kintant temperatūrai. Alkanų klampumas turi mažiausias vertes. Molekulinė masė yra svarbiausia fizinė ir cheminė medžiagos savybė. Jis yra susijęs su virimo temperatūra ir yra sudėtinių rodiklių dalis. Neapdorotų aliejų molekulinė masė yra g/mol. Frakcijų molekulinė masė didėja didėjant jų virimo temperatūrai. Nustatoma naftos produktų molekulinė masė įvairių metodų: krioskopinis; ebulioskopinis; osmometrinis. Taip pat naudojamos empirinės formulės, kuriose molekulinė masė yra susijusi su kitomis charakteristikomis. Dažniausia empirinė formulė yra Voinovo formulė: Mcp = a + bt cp + ct 2 cp, kur a, b, c yra kiekvienos angliavandenilių klasės konstantos. Alkanams jis turi formą Mcp = .3t cp + 0.001t 2 cp. Stingimo taškas, drumstumas ir kristalizacija. Naftos produktų kietėjimas arba atskirų komponentų nusodinimas aušinimo metu yra labai nepageidautinas. Kristalizacijos temperatūra – tai temperatūra, kuriai esant viename ar keliuose tūrio taškuose susidaro kristalizacijos centrai, augantys dėl medžiagų kristalizacijos iš juose esančios aplinkos. Kristalizaciją lydi drumstumas. Debesuotumo taškas yra temperatūra, kurioje atsiranda mažų kristalų „debesys“. Stingimo temperatūra – tai temperatūra, kuriai esant mėgintuvėlyje aušinama frakcija nekeičia lygio, kai mėgintuvėlis pakreiptas iki gaisro pavojaus charakteristikų Pliūpsnio temperatūra – minimali temperatūra, kuriai esant naftos produkto garai sudaro mišinį su oru, galinčiu trumpam susidaryti liepsną, kai į jį patenka išorinis uždegimo šaltinis. Blyksnis yra silpnas sprogimas, kuris įmanomas laikantis griežtai nustatytų koncentracijos ribų angliavandenilių ir oro mišinyje. Viršutinė sprogumo riba apibūdinama maksimalia organinių medžiagų garų koncentracija mišinyje su oru, kurią viršijus užsidegimas ir degimas, kai įvedamas išorinis uždegimo šaltinis, yra neįmanomas dėl deguonies trūkumo.

14 14 Apatinė sprogumo riba yra esant minimaliai organinių medžiagų koncentracijai ore, žemiau kurios degimas neįmanomas, nes vietinio užsidegimo vietoje išsiskiriančios šilumos kiekio nepakanka, kad reakcija vyktų visame tūryje. Uždegimo temperatūra yra mažiausia temperatūra, kuriai esant bandomojo produkto garai, patekę iš išorinio uždegimo šaltinio, sudaro stabilią, neužgesusią liepsną. Uždegimo temperatūra visada yra aukštesnė nei pliūpsnio temperatūra, dažnai gana ženkliai – keliomis dešimtimis laipsnių. Savaiminio užsidegimo temperatūra yra minimali temperatūra, kuriai esant alyvos garai, susimaišę su oru, užsidega be išorinio uždegimo šaltinio. Savaiminio užsidegimo temperatūra keliais šimtais laipsnių aukštesnė už pliūpsnio temperatūrą. Beldimas yra ypatingas nenormalus degalų degimo variklyje pobūdis. Atsparumas smūgiams įvertinamas oktaniniu skaičiumi – tai yra įprastas matavimo vienetas, skaitinis lygus izooktano kiekiui procentais (pagal tūrį) mišinyje su n-heptanu, atitinkančiu atsparumą detonacijai bandomo kuro standartinėmis bandymo sąlygomis. Lyginant degalus standartinėmis bandymo sąlygomis, dyzelinių degalų variklio savybės įvertinamos pagal cetano skaičių, procentą (pagal tūrį) cetano mišinyje su α-metilnaftalenu, savaiminio užsidegimo lygiu bandomiesiems degalams. Kontroliniai klausimai 1 Alyvų tankis, molekulinė masė, klampumas. 2 Kristalizacijos temperatūra, drumstumas, kietėjimas. 3 Alyvų ir naftos produktų gaisro pavojaus charakteristikos. 4 Oktaniniai ir cetaniniai skaičiai. Rekomenduojamos literatūros sąrašas 1 Syrkin A.M., Movsumzade E.M. Naftos ir dujų chemijos pagrindai. - Ufa: UGNTU leidykla, C Ryabov V.D. Naftos ir dujų chemija. - M .: ID "FORUM", C Virzhichinskaya S.V., Digurov N.G., Siyushin S.A. Naftos ir dujų chemija ir technologija: vadovėlis. pašalpa.- M.: ID "FORUMAS", C.11-31,

15 15 LG Sergeeva paskaita 3. Angliavandenilių atskyrimo ir naftos ir dujų sudėties nustatymo metodai Reikšminiai žodžiai: distiliavimas, rektifikavimas, refliuksas, ekstrahavimas, kristalizacija, molekulinė difuzija, adsorbcija, absorbcija, chromatografija. Aliejus yra sudėtingas skysčių mišinys organinės medžiagos, kuriame ištirpsta įvairūs kietieji angliavandeniliai, dervingos medžiagos ir susijusios dujos. Sudėtingų mišinių atskyrimas į paprastesnius vadinamas frakcionavimu. Atskyrimo metodai yra pagrįsti atskirtų komponentų fizikinių, paviršiaus ir cheminių savybių skirtumais. Aliejui atskirti į siauras vienarūšes grupes naudojami šie metodai: distiliavimas (atmosferinis distiliavimas ir rektifikacija, vakuuminis distiliavimas ir azeotropinis distiliavimas); adsorbcija (adsorbcija ir chromatografija); absorbcija (ekstrahavimas) ir kristalizacija. Dažniausi frakcionavimo metodai yra distiliavimas. Tai apima distiliavimą ir rektifikavimą. Atmosferinio distiliavimo esmė yra ta, kad mišinys yra nuolat kaitinamas, o jo komponentai palaipsniui distiliuojami nuo žemos virimo temperatūros iki aukštos virimo temperatūros. Didėjant komponentų virimo temperatūrai, didėja ir atskiriamo mišinio kaitinimo temperatūra. Pasirinkus frakcijas iš anksto nustatytais temperatūros intervalais ir išmatavus jų kiekį, galima susidaryti supratimą apie frakcijų aliejaus sudėtį. Dalinė naftos ar naftos produktų sudėtis suprantama kaip kiekybinis medžiagų kiekis aliejuje, kurios išverda tam tikrose temperatūros ribose. Atmosferinis distiliavimas naudojamas stambiam atskyrimui į plačias frakcijas. Gamyklinio aliejaus perdirbimo metu parenkamos šios frakcijos arba distiliatai: 1) benzinas (pradinis virimas iki C); 2) pirminio benzino (C); 3) žibalas (C); 4) gazolis (C). Iš šių distiliatų vėliau gaminami lengvieji naftos produktai. Likutis, atrinkus frakcijas iki C, vadinamas mazutu. Mazutas distiliuojamas į alyvos frakcijas vakuume, kad būtų išvengta terminio jo skilimo. Frakcijos parenkamos ne pagal virimo temperatūrą, o pagal klampumą. Naftos distiliatai, didėjant jų klampumui, skirstomi į saulės, transformatorinius, verpstinius, mašininius, autofishingus, cilindrinius. Likutis po mazuto distiliavimo, priklausomai nuo klampumo, vadinamas derva arba pusdegutu. Pagal elementinę sudėtį didžioji dalis alyvos komponentų yra angliavandeniliai (RH). Benzino frakcijoje praktiškai yra tik trys angliavandenilių klasės: alkanai, cikloalkanai ir arenai.

16 16 serijos benzenas. Žibalo ir gazolio frakcijose didelę dalį sudaro bi- ir tricikliniai angliavandeniliai. Žalioje alyvoje nėra nesočiųjų angliavandenilių su nesočiosiomis jungtimis. Be RH, mažos molekulinės masės aliejaus dalyje yra heteroatominių organinių junginių: deguonies (fenolių), sieros (sulfidų, merkaptanų) ir kartais azoto (aminų). Žemai verdančioje aliejaus dalyje jų yra nedaug, daugiausia jos susitelkusios frakcijose, verdančiose virš C (mazutas). Norint tiksliau atskirti žemai verdančius komponentus, naudojamas distiliavimas grįžtamuoju kondensatoriumi (rektifikacija). Rektifikacijos esmė slypi tame, kad skysčio ir garų fazės, siekdamos nustatyti šiluminę pusiausvyrą, keičiasi šiluma. Skysčio garai iš kolbos patenka į deflegmatorių-kondensatorių, kur kondensuojasi, o dalis kondensato grįžta per deflegmatorių žemyn į kolbą. Ši kondensato dalis vadinama skrepliu. Dėl šildomų garų šilumos mainų su šaltesniu refliuksu iš skystosios fazės išgaruoja patys lakiausi komponentai, o iš garų kondensuojasi mažiausiai lakūs komponentai. Taigi garavimo ir kondensacijos procesai ant grįžtamųjų kondensatorių paviršiaus išsikišimų kartojasi daug kartų, o tai užtikrina aukštą pradinio mišinio komponentų atskyrimo laipsnį. Distiliavimo metodai taip pat apima azeotropinį distiliavimą. Azeotropiniais mišiniais vadinami dviejų tarpusavyje tirpių skysčių mišiniai, kurių virimo temperatūra yra arba žemesnė už žemai verdančio komponento virimo temperatūrą, arba aukštesnė už aukštai verdančio komponento virimo temperatūrą. Azeotropinio distiliavimo esmė tokia: į atskirtą mišinį įdedamas trečias, vandenyje tirpus, ne angliavandenilių komponentas. Esant šiai medžiagai, pradiniai azeotropo komponentai kaitinant skirtingai keičia savo garų slėgį, t.y. turėti skirtingos temperatūros verdantis. Jei trečiasis komponentas pagal lakumą priartėja prie atskiriamo mišinio, tada jis sudaro azeotropą su vienu iš mišinio komponentų (azeotropinis distiliavimas). Jei trečiojo komponento lakumas mažas, jis lieka skystoje fazėje ir išlaiko vieną iš atskirtinų medžiagų (ekstrahavimo distiliavimas). Molekulinė difuzija naudojama aukščiausiai verdančioms medžiagoms atskirti. Metodas pagrįstas molekulinių masių skirtumu ir priklauso nuo santykinio molekulių garavimo greičio. adsorbcijos metodai. Metodo esmė slypi tame, kad atskirus mišinio komponentus galima pasirinktinai ir nuosekliai sorbuoti ant vieno ar kito sorbento (absorbento) ir taip atskirti nuo viso mišinio. Tada šie komponentai yra desorbuojami nepakitusios būsenos atskirų frakcijų pavidalu ir gali būti tiriami atskirai. Desorbcija vyksta atvirkštine adsorbcijos tvarka. Chromatografija. Adsorbcinė chromatografija yra kietų adsorbentų medžiagų atskyrimo pagal spalvą procesas. Yra šių tipų chromatografinės analizės metodai:

17 17 adsorbcija, skystis-adsorbcija, dujos-skystis. Dujų adsorbcinė chromatografija naudojama dujų analizei ir yra pagrįsta mišinio dujų komponentų adsorbcija ant kietų absorberių. Skysčių adsorbcinė chromatografija yra skystų mišinių atskyrimo metodas, naudojant kietus adsorbentus (silikagelį). Dujų ir skysčių chromatografija skiriasi nuo adsorbcinės chromatografijos tuo, kad stacionari fazė atskyrimo kolonėlėje yra ne kietas adsorbentas, o kažkoks nelakus skystis, nusėdęs ant inertinio didelių porų nešiklio, kuris neturi adsorbcinių savybių. Absorbcija. Metodo esmė yra dujų ar garų tūrinė absorbcija skysčiu (absorbentu), todėl susidaro tirpalas. Absorbcija naudojama dujoms atskirti. Norint atskirti komponentą, absorbuojantis (absorbuojantis) tirpalas su jame ištirpusiomis dujomis siunčiamas desorbcijai. Ekstrahavimas – tai atskirų komponentų ekstrahavimo iš žaliavos procesas, apdorojant jas selektyviai aktyviu tirpikliu (ekstraktantu). Dėl ekstrahavimo susidaro dvi nesimaišančios fazės: ekstraktas ir rafinatas. Ekstrakte yra tirpiklis ir jame lengvai tirpstantys žaliavos komponentai. Rafinate yra likusios žaliavos dalis ir nedidelė dalis jame ištirpusio tirpiklio. Nusodinimo metu ekstraktas ir rafinatas turi būti lengvai atskirti vienas nuo kito. Kristalizacija. Šiuo metodu atskiriamos medžiagos, kurių lydymosi temperatūra yra aukšta, t.y. kietieji angliavandeniliai, tirpūs aliejuje. Kristalizacija atliekama užšaldant iš tirpalų tinkamame tirpiklyje. Tirpiklis taip pat turi būti kristalizacijos būdu atskirtų medžiagų nusodintuvas. Jis turėtų daug blogiau ištirpinti aukštos lydymosi komponentus nei mažai tirpstantys. Kontroliniai klausimai 1 Atskyrimo metodai pagal virimo temperatūrą. 2 Atskyrimo pagal tirpumo skirtumą metodai. 3 Atskyrimo būdai pagal užšalimo temperatūrų skirtumą. 4 Atskyrimo būdai pagal adsorbcijos gebos skirtumą. Rekomenduojamos literatūros sąrašas 1 Syrkin A.M., Movsumzade E.M. Naftos ir dujų chemijos pagrindai. - Ufa: UGNTU leidykla, C Ryabov V.D. Naftos ir dujų chemija. - M .: ID "FORUM", C Virzhichinskaya S.V., Digurov N.G., Siyushin S.A. Naftos ir dujų chemija ir technologija: vadovėlis. pašalpa.- M.: ID "FORUMAS", C

18 18 4 paskaita. Alkanai, esantys alyvose ir dujose L.N. Zorina Raktažodžiai: alkanai, parafinai, cerezinai, halogeninimas, nitrinimas, sulfochlorinimas, oksidacija, dehidrogenavimas, terminis skilimas, kompleksų susidarymas, klatrato junginiai. Alkanai yra C n H 2n+2 serijos angliavandeniliai. Pirmojo šios serijos nario metano (CH 4) pavadinimu alkanai dažnai vadinami metano angliavandeniliais. Jų yra visuose aliejuose ir jie yra viena iš jo sudedamųjų dalių. Jie netolygiai pasiskirsto frakcijose, daugiausia koncentruojasi naftos dujose ir benzino-žibalo frakcijose, o aliejuje jų kiekis smarkiai sumažėja. Alkanai naftoje dažniausiai būna visų trijų agregatų būsenų: dujinių, skystų ir kietų. Dujinis (C 1-C 4: metanas, etanas, propanas, butanas, izobutanas, taip pat 2,2-dimetilpropanas neopentanas) sudaro didžiąją dalį natūralių ir susijusių dujų pridedamas aliejus yra ištirpęs aliejuje. Skystieji alkanai (C 5 - C 15) sudaro didžiąją dalį naftos benzino ir žibalo frakcijų, alyvose juos sudaro įprastos struktūros angliavandeniliai ir šakotosios grandinės izomerai. Kietieji alkanai (C16 ir daugiau) yra naftos parafino ir cerezino dalis. Jų kiekis aliejuose svyruoja nuo dešimtųjų iki 5 proc. Yra tirpale arba suspensijoje kristalinė būsena. Šaltyje jų tirpumas aliejuje ir naftos frakcijose yra mažas, todėl kylant į paviršių parafinai nusėda šuliniuose ir lauko bei naftos surinkimo vamzdynuose, apsunkindami naftos eksploatavimą ir transportavimą. Naftos parafinai yra daugiausia skirtingos molekulinės masės alkanų mišinys, o pagrindinis cerezinų komponentas yra nafteniniai angliavandeniliai, kurių molekulėse yra normalios ir izostruktūros šoninės grandinės. Esant tokiai pačiai lydymosi temperatūrai, cerezinai skiriasi nuo parafinų savo didele molekuline svoriu, tankiu ir klampumu. Parafinai lengvai kristalizuojasi plokštelių pavidalu, cerezinai – mažų adatėlių pavidalu. Metano angliavandeniliai praktiškai netirpsta vandenyje, gerai tirpsta eteryje, aromatiniuose angliavandeniliuose (benzene, toluene ir kt.), jų tankis mažesnis nei vandens. Virimo ir lydymosi taškai priklauso nuo molekulių dydžio ir didėja homologinėse serijose didėjant molekulinei masei. Tarp izomerų normalūs angliavandeniliai turi aukščiausią virimo temperatūrą ir tankį. Alkanai turi aukštą šiluminę vertę (ΔH deginimas, MJ / kg CH 4 56, C 4 H 10 50, C 8 H 18 48). Alkanai yra vieni mažiausiai reaktyvių organinių junginių, tačiau jie nėra chemiškai inertiški. Tam tikromis sąlygomis jie patenka į oksidacijos reakcijas,

19 19 halogeninimas, nitrinimas, sulfochlorinimas, dehidrinimas. Cheminės metano angliavandenilių transformacijos gali įvykti dėl vandenilio atomų paėmimo, vėliau juos pakeičiant kitais atomais ar grupėmis, arba dėl anglies atomų grandinės nutraukimo (pakeitimo ir skilimo reakcijos). Halogeninimas yra viena iš būdingiausių alkanų reakcijų. Laisvas fluoras su alkanais sąveikauja sprogimo metu, chloras veikiamas šviesos, kaitinimo (300 0 C) arba esant katalizatoriui: CH 4 + Cl 2 Cl + HCl Cl + Cl 2 CH 2 Cl 2 + HCl metilo chloridas CH 2 Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HCl chloroformas metileno chloridas CHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl anglies tetrachloridas Žemųjų akanų chloro dariniai naudojami kaip tirpikliai riebalams, dervoms, kaučiukams ir kt. Alkanų halogeniniai dariniai plačiai naudojami aromatinių angliavandenilių alkilinimui (Friedel-Crafts reakcija): + C 4 H 9 Cl AlCl 3 C 4 H 9 + HCl Alkoholiams gauti naudojami alkanų chloro dariniai: C 5 H 12 + Cl 2 C 5 H 11 Cl + HCl C 5 H 11 Cl + KOH C 5 H 11 OH + HCl amilo alkoholis Nitravimas. Praskiesta azoto rūgštimi veikiant alkanus, vandenilio atomai pakeičiami nitro grupe (skystosios fazės nitrinimas). Garų fazės nitravimas (C) naudojamas pramonėje: RH + HO - NO 2 R - NO 2 + H 2 O Sulfochlorinimas ir sulfoksidavimas Sulfochlorinimas: RH + SO 2 + Cl 2 R - SO 2 Cl + HCl alkano sulfochloridas Sierinimas: 2R - H + 2SO 2 + O 2 2R - SO 2 OH alkano sulfonrūgštis Reakcijos vyksta šviesoje arba dalyvaujant katalizatoriams. Gauti junginiai naudojami paviršinio aktyvumo medžiagų (R - SO 2 - ONa) sintezei. Oksidacija. Aukštoje temperatūroje oksiduojant alkanus deguonies pertekliumi, jie visiškai sudega iki CO 2 ir H 2 O. Tokia oksidacija vyksta visų tipų varikliuose. Žemos temperatūros skystosios fazės oksidacijos su deguonimi metu, esant Mn druskoms, susidaro sočiųjų rūgščių mišinys. Šis procesas naudojamas pramonėje gaminant COOH iš butano ir žemai verdančių aliejaus frakcijų, taip pat C 12 C 18 riebalų rūgščių gamyboje oksiduojant kietuosius alkanus.

20 20 Dujinės fazės oksidacijos metu žemoje temperatūroje susidaro alkoholiai, aldehidai, ketonai ir rūgštys: [O] R - RCH 2 OH [O] O [O] OR - CR - CHO OH [O] R - CH 2 - R "R CH (OH)R" [O] RCR" Aukštoje temperatūroje ir esant katalizatoriams alkanai dehidrogenizuojasi ir termiškai skaidosi. Dehidrinimas: C n H 2n+2 H 2 + C n H 2n Terminis skilimas: C n H 2n+2 C m H 2m + 2 + C p H 2P (kur n = m + p) Kompleksų susidarymas Metano angliavandeniliams būdingas klatrato junginių (inkliuzinių junginių) susidarymas, kuriuose „svečiai“ yra dujos molekulių (CH 4, C 3 H 8 ir kt. ), o "savininkai" yra vandens molekulės, sudarančios kristalo karkasą. Dujų molekulės dedamos į vandens molekulių kristalinės gardelės ertmes ir jose laikomos van dero. Waalso jėgos.Vandens molekulių skaičius vienoje dujų molekulėje svyruoja nuo 6 iki 17 (C 3 H 8 17 H 2 O).Įprasti alkanai, pradedant heksanu, sudaro kompleksus su karbamidu (NH 2 - CO - NH 2).Mo karbamido molekulės dėl vandenilinių ryšių sudaro spiralinius šešiakampius 0,49 nm skersmens kanalus, į kuriuos patenka n-alkanų molekulės, kurių skersmuo 0,38-0,42 nm, kuris pramonėje naudojamas alyvų karbamidiniam devaškavimui. Kontroliniai klausimai 1 Bendrosios alkanų charakteristikos. 2 Alkanų fizinės savybės. 3 Alkanų cheminės savybės. Alkanų darinių taikymo sritys. Rekomenduojamos literatūros sąrašas 1 Syrkin A.M., Movsumzade E.M. Naftos ir dujų chemijos pagrindai. - Ufa: UGNTU leidykla, C Ryabov V.D. Naftos ir dujų chemija - M .: ID "FORUMAS", C Naftos ir dujų chemija: vadovėlis universitetams / red. Proskuryakova A.E. ir Drabkina E.E. – Sankt Peterburgas: Chemija, Ch.7.

21 21 5 paskaita. Naftos cikloalkanai LG Sergeeva Reikšminiai žodžiai: naftenai, cikloalkanai, cikloparafinai, pakeitimo reakcijos, priedai, oksidacijos. Aliejuje yra ciklinės struktūros nafteninių angliavandenilių C n H 2n cikloalkanų (cikloparafinų). Markovnikovas V.V. pavadino juos naftenais. Pavyzdžiui: CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 H 2 CH2 C CH2 CH 2 CH-CH 2 CH 2 metilciklopentanas cikloheksanas Vėliau naftenais imta reikšti ne tik monociklinius, bet ir policiklinius naftos kilmės angliavandenilius: H 2 C CH CH 2 H 2 C CH 2 CH 2 H 2 C CH CH 2 biciklononanas Bendras naftenų kiekis daugelyje aliejų vyrauja prieš kitų klasių angliavandenilius. Įvairiuose aliejuose nuo 25 iki 75% cikloparafinų. Naftenai yra visų aliejų dalis ir yra visose frakcijose. Jų kiekis didėja, kai frakcijos tampa sunkesnės. Paprasčiausi cikloalkanai – ciklopropanas, ciklobutanas ir jų homologai – aliejuose neaptikti. C n H 2n serijos monocikliniai naftenai alyvose plačiai atstovaujami ciklopentano ir cikloheksano dariniais. Jų struktūra yra įvairi, nes jiems galimi 4 izomerų tipai: žiedo izomerija, šoninės grandinės padėties izomerija, šoninės grandinės struktūros izomerija ir stereoizomerija (cis- ir trans-): CH C 2 H 5 CH C 2 H 5 CH 2 CH C 2 H 5 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 1,2-dietilciklopentanas CH 2 CH C 2 H 5 1,3-dietilciklopentanas HHH cis-1,4-dimetilcikloheksanas H trans-1,4-dimetilcikloheksano alyvos, daugiau nei 50 rasta pavienių šios angliavandenilių klasės atstovų. Taigi benzinuose ir iš dalies žibaluose daugiausia yra monociklinių ciklopentano ir cikloheksano serijų naftenų su trumpu

22 22 šoninės grandinės. Vidutiniškai ciklopentano žiedas vyrauja prieš cikloheksano žiedą. Didžioji dalis policiklinių naftenų turi kondensuotą struktūrą. Anglies atomų skaičius naftenų šoninėse grandinėse gali būti įvairus – nuo ​​3 iki 10 vidutinėse frakcijose ir nuo 20 iki 28 aukštai verdančiose aliejaus frakcijose. Didelės molekulinės masės cikliniai angliavandeniliai su didelis skaičius anglies atomai šoninėje grandinėje teisingiau priskiriami ne naftenams, o parafino-cikloparafino angliavandeniliams. Policikliniai naftenai su ilgomis parafininėmis grandinėmis turi aukštą lydymosi temperatūrą, todėl patenka į cerezinų sudėtį. Nomenklatūra. Cikloalkanų pavadinimas gaunamas prie atitinkamo aciklinio angliavandenilio, turinčio tokį patį anglies atomų skaičių, pavadinimo pridedant priešdėlį ciklo-: CH 2 CH 2 CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 CH 2 H 2 C CH H 2 2 C CH 2 ciklopropanas ciklobutanas ciklopentenas Dvigubų jungčių pakaitalai ir padėtis nurodomi skaičiais, kad būtų gauta minimali skaičių kombinacija: CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH C 2 H etilciklopentenas Patogumui žiedai žymimas geometrinėmis figūromis: trikampiu, kvadratu ir kt. Jeigu molekulėje yra ciklo izomerų, pavadinimą galima gauti pagal alifatinių angliavandenilių nomenklatūrą CH 2 diciklopropilmetanas.Fizikinės savybės. Cikloparafinų virimo temperatūra daugiau temperatūros verdantys parafinai. Cikloalkanai didžiąja dalimi nulemia naftos sudėtį ir naftos produktų savybes, tačiau naftenai nėra išskiriami iš naftos, o gaunami sintetiniu būdu, pavyzdžiui, Wurtz reakcijos būdu, t.y. dihalogenintų angliavandenilių dehalogeninimas: CI CH 2 Zn CH ZnCl 2 CI CH 2 C 1,3 - dichlorpropanas ciklopropanas Cheminės savybės. Ciklopentanas ir cikloheksanas chemiškai elgiasi panašiai kaip pentanas ir heksanas. Ciklopropanas ir ciklobutanas daugiau

23 23 yra aktyvūs, lengvai įsitraukia į prisijungimo reakcijas su žiedo atidarymu ir aciklinių (tiesinių) produktų susidarymu: H 2 Ni, 80 0 C Br 2 CCl 4 HJ CH 2 H CH 2 Br CH 2 H CH 2 CH 2 H CH 2 CH 2 Br CH 2 CH 2 Cikloheksanas, kaitinant ant tų pačių katalizatorių, bet be vandenilio, dehidrogenizuojasi į aromatinį angliavandenilį – benzeną (Zelinsky reakcija): J -3H 2 Pd, Pb, C Tai vienas svarbiausių vykstančios reakcijos pramoninis procesas benzino frakcijų aromatizavimas. Cikloalkanams taip pat būdingos laisvųjų radikalų pakeitimo reakcijos cikle: Br + Br Ch + Cl C bromociklopentanas + HBr Cl + HCl chlorcikloheksanas Veikiant stiprioms oksiduojančioms medžiagoms, cikloparafinai sudaro dvibazes karboksirūgštis, turinčias vienodą anglies atomų skaičių: [ O] HOOC (CH 2) 4 COOH adipo rūgštis Oksidacijos produktai naudojami sintetinių pluoštų, plastikų plastifikatorių gamyboje. Kontroliniai klausimai 1 Cikloalkanų sandara. Nomenklatūra. 2 Fizinės savybės. kiekis aliejuose. 3 Cheminės savybės. Rekomenduojamos literatūros sąrašas 1 Syrkin A.M., Movsumzade E.M. Naftos ir dujų chemijos pagrindai. - Ufa: UGNTU leidykla, C Ryabov V.D. Naftos ir dujų chemija. - M .: ID "FORUM", C Virzhichinskaya S.V., Digurov N.G., Siyushin S.A. Naftos ir dujų chemija ir technologija: vadovėlis. pašalpa.- M.: ID "FORUMAS", C

24 24 LZ Rolnik Paskaita 6. Aromatiniai angliavandeniliai, esantys aliejuose Raktiniai žodžiai: monocikliniai arenai, policikliniai kondensuoti aromatiniai angliavandeniliai, elektrofilinis pakaitalas, papildymas, oksidacija, organinė sintezė Didžioji dalis monociklinių arenų aliejuje yra polimetilu pakeistas benzenas. Bendras monociklinių arenų kiekis aliejuose: frakcijomis iki C %; C% frakcijoje (žibalo-gazolio frakcijoje kartu su benzeno dariniais yra naftaleno ir jo homologų, tai yra biciklinių kondensuotų aromatinių angliavandenilių); > C frakcijoje nedidelis kiekis (daugiausia policikliniai aromatiniai angliavandeniliai su 3,4,5 kondensuotais benzeno žiedais). Alyvos frakcijose esančių arenų struktūra yra tokia: Bendroji formulė: CnH 2n-6 CnH 2n-12 CnH 2n-18 RRR benzeno dariniai RR naftaleno dariniai R antraceno ir fenantreno dariniai R 2 virimo temperatūros. Lydieji policikliniai arenai yra kietos medžiagos, kurių lydymosi temperatūra skiriasi. Arenų tankiai ir lūžio rodikliai yra didesni nei atitinkamų alkanų ir cikloalkanų. Cheminės savybės I Elektrofilinio pakeitimo reakcijos žiede. Jie vyksta gana lengvai pagal šią schemą:

25 25 Cl 2 -HCl HNO 3,H 2 SO 4 (k) -H 2 OR Cl RR Cl + (halogeninimas) R NO 2 + (nitrinimas) RH 2 SO 4 (k) -H 2 O NO 2 R + R SO 3 H (sulfonavimas) R "Cl AlCl 3 SO 3 HR + RR" (alkilinimas) R "CH \u003d CH 2 Al Cl 3 R" R + R CH R "(alkilinimas) CH R", kur R \u003d, R "- Alk egzistuoja tam tikros taisyklės orientacija elektrofilinio pakeitimo reakcijose aromatinėje serijoje: antrojo pakaito patekimo į benzeno žiedą vietą lemia jau esančio pakaito pobūdis. Pakaitalai būna dviejų tipų: 1) elektronų donorai; 2) elektronų pasitraukimas. Elektronų donorų pakaitai yra: -, -OH, -NH2, -Cl (-F, -Br, -I). Jie skatina elektrofilinį pakaitalą benzeno žiedo orto ir para padėtyse ir yra vadinami pirmosios rūšies pakaitais: OH Elektronus ištraukiantys pakaitai yra: -NO 2, -SO 3 H, -COH, -COOH. Jie skatina elektrofilinį pakaitalą benzeno žiedo meta padėtyje ir yra vadinami antros rūšies pakaitais: NO 2

26 26 II Sudėjimo reakcijos sunkiai vyksta atšiauriomis sąlygomis pagal tokią schemą: R R H 2, slėgis Cl 2, h R Cl III Oksidacijos reakcijos. Nepakeistus benzenus sunku oksiduoti atšiauriomis sąlygomis. Alkilbenzenai lengvai oksiduojasi šoninės grandinės α jungtyje, susidarant atitinkamoms karboksirūgštims pagal schemą: [O] Cl Cl Cl COOH Cl Cl [O] COOH + CO 2 C 2 H 5 COOH Arenų panaudojimas organinėje veikloje. sintezė Monocikliniai arenai, taip pat naftalenas ir jo dariniai yra vertingos cheminės žaliavos naftos chemijos ir organinei sintezei. Iš jų gaminami sintetiniai kaučiukai, plastikai, sintetiniai pluoštai, sprogmenys, anilino spalvos ir farmacinės medžiagos. Kontroliniai klausimai 1 Aromatinių angliavandenilių pasiskirstymas pagal naftos frakcijas. 2 Pagrindiniai arenų atstovai aliejuose. 3 Arenų fizinės ir cheminės savybės. Rekomenduojamos literatūros sąrašas 1 Syrkin A.M., Movsumzade E.M. Naftos ir dujų chemijos pagrindai. - Ufa: UGNTU leidykla, C Ryabov V.D. Naftos ir dujų chemija. - M .: ID "FORUM", C Virzhichinskaya S.V., Digurov N.G., Siyushin S.A. Naftos ir dujų chemija ir technologija: vadovėlis. pašalpa.- M.: ID "FORUMAS", C

27 27 Paskaita 7. O.F. Bulatova Naftos perdirbimo metu susidarę alkenai, alkadienai ir alkinai Raktažodžiai: nesotieji angliavandeniliai, alkenai, dienai, alkinai, krekingas, polimerizacijos reakcija, polimerai, bromo skaičius. Anksčiau buvo manoma, kad alkenų aliejuose arba nėra, arba jų yra nežymiai. Devintojo dešimtmečio pabaigoje buvo įrodyta, kad daugelyje Rytų Sibiro, Tatarijos ir kitų Rusijos regionų alyvų alkenų kiekis gali siekti iki % naftos masės. Nesočiųjų angliavandenilių (alkenų ir diolefinų) yra terminio ir terminio katalizinio naftos frakcijų apdorojimo produktuose (dujose ir skystuose terminio ir katalizinio krekingo, pirolizės, koksavimo ir kt. produktuose). Alkenai yra nesotieji angliavandeniliai, turintys dvigubą C=C jungtį. Anksčiau šie junginiai buvo vadinami olefinais. Bendroji alkenų formulė yra C n H 2n. Paprasčiausias alkenų atstovas yra etilenas C 2 H 4. Nesotieji cikliniai angliavandeniliai, turintys vieną dvigubą jungtį, vadinami cikloalkenais arba cikloolefinais (bendroji formulė C n H 2n-2). Dienos angliavandeniliai (diolefinai) turi dvi dvigubas jungtis (bendra formulė C n H 2n-2). Alkinai yra nesotieji angliavandeniliai, kurių molekulėje yra triguba jungtis C C. Paprasčiausias alkinų atstovas yra C 2 H 2 acetilenas, todėl jie dažnai vadinami acetileno angliavandeniliais. Bendroji alkinų formulė yra C n H 2n-2. Visų alkenų pavadinimas susidaro iš atitinkamo alkano pavadinimų, kurių galūnė -an pakeičiama -ene. Pagrindinė grandinė yra ta, kurioje yra dviguba jungtis. Dvigubos jungties padėtis rodoma skaičiumi, atitinkančiu angliavandenilio atomą, nuo kurio prasideda dviguba jungtis. Numeravimas atliekamas taip, kad anglies atomas, nuo kurio prasideda dviguba jungtis, turėtų mažiausią skaičių. Jei angliavandenilio molekulėje yra dvi ar trys dvigubos jungtys, pabaigoje nurodomas -dienas arba -trienas, nurodantis kiekvienos iš šių jungčių padėtį. Alkinų pavadinime galūnė -an pakeičiama -in. Pirmajam homologinės serijos nariui išlaikomas trivialus pavadinimas acetilenas. Kartais kai kurie alkinai vadinami acetileno dariniais: metilacetilenas, dimetilacetilenas. Jei kiti dalykai yra vienodi, pagal IUPAC nomenklatūrą mažiausias skaičius suteikiamas atomams su dviguba jungtimi, o ne su triguba jungtimi. fizines savybes. Alkenai C2-C4 normaliomis sąlygomis yra dujos, alkenai C5-C17 yra skysčiai, o toliau išvardyti yra kietos medžiagos. Alkenų tankis yra šiek tiek didesnis nei atitinkamų alkanų. Alkenai šiek tiek tirpsta vandenyje, bet geriau nei alkanai. Jie gerai tirpsta organiniuose tirpikliuose.

Alyvos klasifikavimo metodai. Pagrindinių naftos ir dujų provincijų alyvų sudėties ir savybių ypatumai 4 PASKAITA Nafta yra sudėtingas skystų organinių medžiagų mišinys, kuriame yra ištirpusios įvairios kietosios medžiagos.

Angliavandenilių šaltiniai Gamtinės dujos Susijusios naftos dujos Nafta Kietosios anglys Gamtinių dujų sudėtis: CH4 С2Н6 С4Н10 С5Н12 N2 ir kitos dujos 80-97% 0,5-4,0% 0,1-1,0% 0-1,0% 2 virš 13%

TURINYS PRATARMĖ................................................................ 3 ĮVADAS .................................................. .............. 6 Trumpas alyvos komponentų aprašymas .......... 9 Cheminė klasifikacija

1 paskaita Elementinė alyvų ir gamtinių dujų sudėtis Nepaisant to, kad nafta pasitaiko skirtingomis geologinėmis sąlygomis, jos elementinė sudėtis kinta siaurose ribose. Jai būdingas privalomasis

Chemijos užduotys A27 1. Polimeras, kurio formulė gaunamas iš 1) tolueno 2) fenolio 3) propilbenzeno 4) stireno Stirenas (vinilbenzenas arba feniletenas) yra benzeno darinys, turintis nesočią

Kiekybinės charakteristikos aliejai 1 PASKAITA Aliejus yra sudėtingos cheminės sudėties ir yra angliavandenilių ir kitų junginių mišinys. Pagrindiniai aliejaus komponentai yra metanas, nafteninis ir aromatinis

6 paskaita Naftos alkanai Alkanai užima itin svarbią vietą tarp naftos angliavandenilių. Taigi gamtines dujas sudaro beveik vien alkanai. Bendras alkanų kiekis aliejuose yra 40-50%

6 paskaita Cheminiai naftos perdirbimo procesai Frakcinės naftos distiliacijos metu iš jo galima išskirti 5-25% benzino ir iki 20% žibalo. Palyginti mažas šių produktų derlingumas ir vis didėjantis

4.5 tema. Būdingos cheminės aromatinių angliavandenilių savybės: benzenas ir toluenas Planas 4.5.1. Būdingos benzeno cheminės savybės. 4.5.2. Būdingos tolueno cheminės savybės. metodiškas

2 1. Natūralių energijos nešėjų chemija Reikalavimai kurui. Kuro rūšys. Suminė kuro būklė. Sąlyginio kuro samprata. Aliejaus atsiradimas žemės žarnyne. Naftos gavyba. Treniruotės

Katalizinio reformavimo proceso chemija Katalizinis riformingas yra sudėtingas procesas, apimantis įvairias angliavandenilių konversijas. Tiesioginio veikimo benzino frakcijos, naudojamos kaip katalizinės žaliavos

Alkanai Chemijos mokytojas MOU licėjus 6 Drobot Svetlana Sergeevna Apibrėžimas Turinys Homologinė metano serija Metano molekulės struktūra Nomenklatūra Izomerizmas Fizinių savybių gavimas Cheminės savybės

10 paskaita Arenų cheminės savybės ir panaudojimas Sudėjimo reakcijos Arenai nelengvai reaguoja su prisijungimo reakcijomis. Reikalinga aukšta temperatūra, ultravioletinis švitinimas ir katalizatoriai

11 paskaita Nesotieji angliavandeniliai Nesotieji arba nesotieji angliavandeniliai yra angliavandeniliai, kurių molekulėje yra angliavandenilių atomų, kurie praleidžia daugiau nei

VNM-15-01,05,07 Laboratorinių darbų apsauga 1) Laboratorinio darbo kontroliniai klausimai 1 „Pirminis naftos distiliavimas“ 1. Apibrėžkite „gamtinių dujų“ sąvoką. Apibūdinkite gamtinių dujų sudėtį.

B6 užduotys chemijoje 1. 2-metilpropano ir bromo sąveika kambario temperatūroje šviesoje 1) reiškia pakeitimo reakcijas 2) vyksta per radikalų mechanizmą 3) lemia pirmenybę

CHEMIJOS PROGRAMA MEDŽIAGOS STRUKTŪROS TEORIJA. PAGRINDINIAI CHEMIJOS DĖSNIAI Medžiagos sandaros teorija Atomas. Molekulė. Cheminis elementas. Medžiaga. Molekulinės ir struktūrinės formulės. Atomų branduolių sudėtis. Struktūra

1. Cheminių reakcijų grįžtamumas. cheminis balansas. Cheminės pusiausvyros poslinkis Cheminės reakcijos yra grįžtamos ir negrįžtamos. Grįžtamoji cheminė reakcija yra reakcija, kuri vyksta

ORGANINĖS CHEMIJOS TEMA 2. PAGRINDINĖS ORGANINIŲ JUNGINIŲ KLASĖS 2.2. NESOTINTI ANGLIANDENILIAI 2.2.1. ALKENAI NESOTINTI ANGLIANDENILIAI NESOTINTI ANGLIANDENILIAI Atviros grandinės angliavandeniliai, molekulėse

1 variantas 1. Kokia savybė rodo, kad angliavandenilis priklauso sotiesiems junginiams? 1) Angliavandenis nedalyvauja sudėjimo reakcijose. 2) Angliavandenilio molekulėje yra tik s-jungtys. 3) Angliavandenis

1 ketvirtis Organinės medžiagos – tai medžiagos, turinčios anglies. Chemijos šaka, tirianti anglies junginius, vadinama organine chemija. Medžiagos, kurių sudėtis yra tokia pati ir molekulinė

Cikloalkanai. Nomenklatūra Struktūra Izomerizmas Fizinės savybės Cheminės savybės Paruošimas Angliavandeniliai yra organiniai junginiai, kuriuose yra tik du elementai: anglis ir vandenilis. angliavandeniliai

Olimpiados „Žinių linija: nafta ir dujos“ užduotis Užduoties atlikimo instrukcijos: I. Atidžiai perskaitykite II skyriaus instrukcijas. Atidžiai perskaityti III klausimas. Teisingo atsakymo parinktis (tik skaičiai)

4 paskaita Dervos-asfalto medžiagos Dervos-asfalto medžiagos yra sudėtingas didžiausios molekulinės masės alyvos komponentų mišinys, kurio kiekis siekia 10-50 % masės. Labai koncentruotame

GAMTOS MOKSLAI. CHEMIJA. ORGANINĖ CHEMIJA. Angliavandeniliai Angliavandeniliai yra organiniai junginiai, kurių sudėtyje yra vandenilio ir anglies. Bendroji formulė СхНу Yra tam tikra

Studijų siekiniai (įgyti gebėjimai, įgytos žinios) PC OK 1 tema 2 - organinės chemijos sampratos; - natūralūs, dirbtiniai ir sintetiniai organiniai junginiai; – pagrindinės nuostatos

Aliejus Naftos savybės ir sudėtis Naftos rafinavimas Cheminis eksperimentas Bandomasis bandymas Alyvos sudėtis Aliejuje yra apie 1000 medžiagų 80-90% - angliavandeniliai: Alkanai (sudarantys pusę visų angliavandenilių

Priskyrimo klasė Pasirinkimas Koncentruota sieros rūgštis buvo pridėta į kristalinę valgomąją druską, todėl susidarė rūgšties druska ir išsiskiria dujos. Susidariusios dujos reaguoja su tirpalu

Nomenklatūra Struktūra Izomerizmas Fizinės savybės Cheminės savybės Paruošimas Angliavandeniliai yra organiniai junginiai, kuriuose yra tik du elementai: anglis ir vandenilis. Sudėtyje yra angliavandenilių

RUSIJOS FEDERACIJOS ŠVIETIMO IR MOKSLO MINISTERIJA Federalinė valstybinė biudžetinė aukštojo profesinio mokymo įstaiga "Tiumenės valstybinis naftos ir dujų universitetas"

Nesotieji angliavandeniliai Dviguba jungtis yra σ ir π jungčių derinys (nors ji pavaizduota dviem vienodais brūkšneliais, visada reikia atsižvelgti į jų skirtumus). σ-jungtis atsiranda ašine kryptimi

Tiumenė 203 2 . Dalykos tikslai ir uždaviniai.

AROMATINIAI ANGLIANDENILIAI Benzenas C6H6 yra aromatinių angliavandenilių protėvis. Kiekvienas iš šešių anglies atomų jo molekulėje yra sp 2 hibridizacijos būsenoje ir yra susietas su dviem gretimais atomais

1 Alkanai: n 2n+2 Alkanų gavimo būdai 1. Gamtiniai šaltiniai gamtinės dujos, anglis, nafta. Metanas susidaro anaerobiniams (besivystantiems be oro prieigos) mikrobams veikiant augalų organines medžiagas.

Kalendoriaus planas organinės chemijos paskaitos studentams gr. KhE-15-08 (ekologinio profilio grupė, kryptis 08.03.02) 2016-2017 mokslo metų rudens semestre (1 dalis Angliavandenilių chemija.). Apimtis

1 bilietas. 1. Organinės chemijos dalykas. Sigma obligacija, pi obligacija. Pirmoji, antroji ir trečioji anglies atomo valentinės būsenos (hibridizacijos tipai) Bilietas 2. 1. Butlerovo organinių medžiagų sandaros teorija

1 Alkenai (C n H 2n) Fizinės alkenų savybės Pirmieji trys nariai yra dujos (tai yra etileno C 2 C 4 homologai) etilenas, propilenas, butilenas. Pradedant nuo pekteno ir iki C 17 skysčių, didesnės kietosios medžiagos. normalaus homologai

4 paskaita. Organinės chemijos pagrindai Lektorius: ass. kavinė OKHT Ph.D. Abramova Polina Vladimirovna el. [apsaugotas el. paštas] PASKAITŲ PLANAS I. Organinės chemijos dalykas. II. Organinių medžiagų cheminės struktūros teorija

Orientacinis teminis planavimas Pagrindinis ugdymo lygis Pamokos 10 klasė (2 val. per savaitę, iš viso 70 val.; iš kurių) Data Temos pavadinimas Pamokos pavadinimas Pagrindinės mokinio veiklos ypatumai (a.

Chemijos testų programos Chemijos dalykas ir užduotys. Chemijos vieta tarp gamtos mokslų. Atominė-molekulinė doktrina. Molekulės. Atomai. Medžiagos sudėties pastovumas. santykinis atominis ir santykinis

Alkoholiai yra organiniai junginiai, kurių molekulėse yra viena ar daugiau hidroksilo grupių, sujungtų su angliavandenilio radikalu. Alkoholių klasifikacija 1. Pagal hidroksilo grupių skaičių

2 3 1. Dalykos įsisavinimo tikslai Dalykos (modulio) įsisavinimo tikslai yra: bazinis studentų mokymas naftos ir dujų chemijos srityje, kurį sudaro

Savivaldybės biudžetinė ugdymo įstaiga „37 vidurinė mokykla su atskirų dalykų įsigilinimu“ PERŽIŪRĖTA IR PRIIMTA Mokytojų švietimo ministerijos posėdyje „02“ protokolas 2

Laboratorinis darbas 4 ARENA Eksperimentas 1. Benzeno gavimas iš benzenkarboksirūgšties ir jo savybių tyrimas 1. Parašykite benzeno gavimo reakcijos lygtį. 2. Kokios agregacijos būsenos yra benzenas? Padarykite išvadą

bilietas 1 1. Periodinis įstatymas ir periodinė sistema cheminiai elementai D.I. Mendelejevas, remdamasis idėjomis apie atomų sandarą. Periodinio dėsnio vertė mokslo raidai. 2. Apriboti angliavandenių kiekį,

Darbo programa F SO PSU forma 7.18.2/06 Kazachstano Respublikos švietimo ir mokslo ministerija Pavlodaro Valstijos universitetas juos. S. Toraigyrova Chemijos ir cheminių technologijų katedra DIRBA

ORGANINĖS CHEMIJOS TEMA 4. DEGUONIO TURĖTI JUNGINIAI 4.1. ALKOHOLIAI IR FENOLAI 4.1.2. Fenoliai Fenoliai yra aromatinių serijų organiniai junginiai, kurių molekulėse hidroksilo grupės yra prijungtos prie atomų

Egzamino klausimai specialybės 6D072100 „Organinių medžiagų cheminė technologija“ doktorantams 1. Pusiausvyros poslinkis. Le Chatelier principas. 2. Reagentų ir reakcijos produktų fazinė būsena

10. Cheminės savybės ir angliavandenilių gavimo būdai Alkanai C n H 2n+2 Alkanų molekulėse anglies atomai yra sp 3 hibridinės būsenos ir sudaro tik pavienius (paprastus) σ ryšius. Cheminis

„Nesotieji angliavandeniliai“ Nesotieji angliavandeniliai yra angliavandeniliai, turintys daug jungčių molekulės anglies skelete. Dvigubi ir trigubai ryšiai vadinami kartotiniais. Iki nesočiųjų angliavandenilių

2. ALKENAI. DIENE ANGLIANDENILIAI 2.1. Alkenai Fizinės savybės. Pirmieji trys alkenai yra dujos, nuo penteno iki homologo, kuriame yra septyniolika anglies atomų, skysčiai, tada kietos medžiagos. Alkenai yra blogi

10 klasės mokiniams chemijos minimumas. Vadovėlis: Gabrielyan O.S. Chemija.10 klasė. Pamoka skirta švietimo įstaigos. M.: Bustard, 2013. Kontrolės tipai ir formos: 1) atlikto pristatymas namuose

Degtyareva M.O. LNIP C n H 2n Alkenai (etileno angliavandeniliai) - nesotieji angliavandeniliai, kurių molekulėse yra dviguba jungtis SP 2 - hibridizacija + S 2 P SP 2 P P Ryšių susidarymas SP 2 metu - hibridizacija

10 klasė

Chemijos darbo programa 10 "a" klasė (pagrindinis lygis) Darbo programą autorinės programos pagrindu parengė O.S. Gabrielyan, atitinkantis federalinį valstijos standarto komponentą

Ufos valstijos naftos technikos

universitetas

ESU. Syrkinas, E.M. Movsumzade

Naftos ir dujų chemijos pagrindai

Pamoka

UDC 665.6 (075.8)

BBK 6 P 7,43

Patvirtino UGNTU redakcinė ir leidybos taryba

kaip mokymo priemonė.

Recenzentai:

pavaduotojas USC RAS ​​Organinės chemijos instituto direktorius,

Chemijos mokslų daktaras, profesorius I.B. Abdrahmanovas

Valstybinės vieningos įmonės „Neftekhimpererabotka“ direktorius technikos mokslų daktaras, profesorius E.G. Teliaševas

Naftos ir dujų telkinių plėtros ir eksploatavimo katedros profesorius, technikos mokslų daktaras Zeigman Yu.V.

S 95 Syrkin A.M., Movsumzade E.M.

Naftos ir dujų chemijos pagrindai: Proc. pašalpa. - Ufa: Iš UGNTU, 2002. - 109 p.

ISBN5-7831-0495-7

Vadovėlyje aptariamos pagrindinės naftos kilmės hipotezės, alyvų fizikinės ir cheminės savybės, jų klasifikacija, pagrindinių naftą ir dujas sudarančių junginių klasių savybės ir reakcijos. Nagrinėjami naftos ir dujų perdirbimo būdai įvairiems naftos produktams – variklių kurui, tepalinėms alyvoms ir naftos chemijos produktams gauti, naftos komponentų pramoninio panaudojimo būdai.

Vadovėlis skirtas specialybės „Naftos ir dujų verslas“ studentams.

UDC 665.6 (075.8)

BBK 6 P 7,43

ISBN5-7831-0495-7

© Ufos valstybinė naftos bendrovė

technikos universitetas, 2002 m

© Syrkin A.M., Movsumzade E.M., 2002 m

Mokomasis leidimas

Sirkinas Alikas Michailovičius

Movsumzade Eldaras Mirsamedovičius

Naftos ir dujų chemijos pagrindai

Redaktorius A.A. Sinilova

Pasirašyta publikavimui 2002-10-30. Ofsetinis popierius Nr.2. Formatas 60x84 1/16

Ausinės „Times“. Šilkografija. Būklė-spaudas. l. 7.0. Uch.-red. l. 6.2

Tiražas 300 egz. Įsakymas

Ufos valstybinio naftos technologijos universiteto leidykla

Ufos valstybinės naftos technikos spaustuvė

universitetas

Leidėjo ir spausdintuvo adresas:

450062, Ufa, g. Kosmonautai, 1 Pratarmė

Vienas iš svarbiausių naftos ir dujų chemijos kurso uždavinių – tirti alyvų ir gamtinių dujų sudėtį fizikiniais ir fizikiniais-cheminiais tyrimo metodais. Naftos chemija taip pat yra susijusi su angliavandenilių ir ne angliavandenilių naftos komponentų fizikinių ir cheminių savybių, susijusių su jų struktūra, tyrimu.

Alyvų ir dujų sudėtis priklauso nuo geologinių ir geocheminių alyvų susidarymo ir atsiradimo sąlygų. Todėl naftos cheminės sudėties tyrimas yra labai svarbus norint suprasti naftos transformacijos geocheminius procesus žemės plutoje. Aliejų sudėtis savo ruožtu lemia jų gavybos ir transportavimo būdus, jų apdorojimo kryptis ir ypatybes, norint gauti įvairius produktus.

Tiriant aliejus nustatoma: elementinė cheminė sudėtis, grupinė sudėtis, t.y. kiekis įvairių klasių ir junginių grupių aliejuose, atskirų junginių cheminė sudėtis ir aliejų izotopinė sudėtis.

Bendrosios naftos ir dujų charakteristikos

Aliejus yra tarpusavyje konjuguotas angliavandenilių ir heteroatominių organinių junginių tirpalas. Reikia pabrėžti, kad nafta – ne medžiagų mišinys, o angliavandenilių ir heteroatominių organinių junginių tirpalas. Tai reiškia, kad tiriant naftą į ją reikia žiūrėti kaip į sprendimą.

Aliejus yra ne tik ištirpusi medžiaga tirpiklyje, bet ir artimiausių homologų bei kitų junginių tarpusavio tirpalas. Galiausiai tirpalas vadinamas konjugatu ta prasme, kad, ištirpusios viena kitoje, artimiausios struktūros struktūros sudaro sistemą, vaizduojančią aliejų kaip visumą.

Jei sutrinka artimiausių komponentų konjuguotas abipusis tirpimas, alyvos sistema taip pat gali būti iš dalies sunaikinta. Pavyzdžiui, jei vidutinės frakcijos pašalinamos iš naftos distiliuojant, tada, kai lengvojo benzino galvutės frakcijos sujungiamos su likusiomis sunkiosiomis frakcijomis, tirpimas gali neįvykti, o dalis dervingų medžiagų nusodins - bus pažeista konjugato sąveikos sistema.

Tiesą sakant, nafta yra skystas iškastinis mineralas, esantis akytose žemės plutos nuosėdinėse uolienose, pirminių uolienų (granitų, gneisų, bazaltų ir kt.) plyšiuose, plyšiuose ir kitose tuštumose.

Aliejus yra tamsiai rudas, kartais beveik bespalvis, o kartais net juodas skystis.

Nafta yra degi fosilija kartu su anglimis, rudosiomis anglimis ir skalūnais, kurie vadinami kaustobolitais. Skirtingai nuo kitų iškastinio kuro rūšių, naftą sudaro jau paruoštas įvairių angliavandenilių mišinys, o angliavandenilių gamybai iš kietojo iškastinio kuro reikalingas specialus terminis apdorojimas. Todėl nafta yra vertingiausia žaliava tiek įvairiems variklių degalams ir tepalinėms alyvoms, tiek naftos chemijos sintezės produktams gauti.

Rusijos Federacijos švietimo ir mokslo ministerija

Federalinio valstybės biudžeto švietimo

aukštojo profesinio mokymo įstaiga

Ufos valstijos nafta

Technikos universitetas"

USPTU filialas Oktyabrsky mieste

Informacinių technologijų katedra,

matematika ir gamtos mokslai

V. R. Zaylalova vadovėlis kurso "Naftos ir dujų chemija"

Patvirtino USPTU Redakcinė ir leidybos taryba

kaip mokymo priemonė

Recenzentai:

Geologijos ir geofizikos įmonių mokslinio, techninio ir informacinio bendradarbiavimo asociacija „Geoinformtechnologiya“ (generalinis direktorius, profesorius, technikos mokslų daktaras Yu. A. Gutorovas).

Docentė, technikos mokslų kandidatė A. M. Gilmanova (ITMEN katedra, USPTU filialas Oktyabrsky mieste).

Zailalova V. R.

З 17 Vadovėlis kursui "Naftos ir dujų chemija". - Ufa: UGNTU leidykla, 2014. -132 p.

Šis vadovas yra sudarytas pagal federalinį valstybinį švietimo standartą-3 ir yra skirtas visų formų „Naftos ir dujų verslo“ krypties studentams. Ji apima visas pagrindines kurso „Naftos ir dujų chemija“ programos dalis. Skyrius „Angliavandenilių klasifikacija“ pateikiama lentelės pavidalu, joje trumpai aprašoma angliavandenilių sudėtis, struktūra, fizikinės ir cheminės savybės, gamyba. Vadovas leidžia savarankiškai pasiruošti kurso egzaminui.

© Ufa valstija

naftos technikos universitetas, 2014 m

© Zailalova V. R., 2014 m

Įvadas

Nafta yra uola. Ji priklauso nuosėdinių uolienų grupei kartu su moliu, kalkakmeniu, akmens druska ir kt. Esame įpratę manyti, kad uoliena yra kieta medžiaga, sudaranti žemės plutą ir gilesnius žemės gelmes. Pasirodo, yra skystų uolienų ir net dujinių. Viena iš svarbiausių aliejaus savybių yra gebėjimas degti. Daugybė nuosėdinių uolienų yra vienodos kokybės: durpės, rudosios ir anglies, antracitas. Kartu uolos sudaro ypatingą šeimą, vadinamą kaustobiolitai(iš graikų kalbos žodžių „caustos“ – degus, „bios“ – gyvybė, „lietas“ – akmuo, t.y. degus organinis akmuo). Tarp jų išskiriami anglies ir alyvos serijos kaustobiolitai, pastarieji vadinami bitumu. Aliejus yra vienas iš jų.

Nafta dažniausiai randama sankaupų pavidalu akytose uolienose – kalkakmeniuose, smiltainiuose. Deja, visiškai išgauti naftos iš laukų neįmanoma. Vadinamoji pirminė gamyba vykdoma esant natūraliam slėgiui ir leidžia išgauti iki 25–30% naftos, o antrinė gamyba kiek padidina lauko plėtros efektyvumą (iki 35%) ir vykdoma siurbiant vandenį. (kartais garai). Dabar visame pasaulyje intensyviai atliekami naftos gavybos gerinimo tyrimai. Tretinis regeneravimas apima papildomą alyvos išgavimą naudojant naujus metodus, kuriuos reikėtų paminėti, pavyzdžiui, paviršinio aktyvumo medžiagų, polimerinių tirpiklių naudojimas, CO 2 tiekimas, terminiai metodai (vadinamasis in situ degimas). Akivaizdu, kad tretinės kasybos įgyvendinimas turi didelę ekonominę reikšmę.

Žmonių visuomenės raidos istorija perėjo du gamybinių jėgų raidos etapus ir įžengia į trečiąjį. Pirmasis iš jų leido žmogui kontroliuoti maisto gamybą ir padidino žmonių išgyvenimą. Antrasis suteikė kokybiškai naują energijos bazę, sukeldamas perėjimą nuo raumenų jėgos prie mašinų naudojimo. Tokios energetinės bazės pagrindu tapo nafta. Mes matome, kaip žmonija žengia į trečiąjį etapą. Taigi mokslas tampa gamybine visuomenės jėga, tačiau nafta ir toliau vaidins lemiamą vaidmenį energijos bazės struktūroje.

Šiuo metu yra išskirtos trys pagrindinės naftos panaudojimo kryptys: energetinių žaliavų gavimas, norimų savybių medžiagų gavimas, chemijos ir farmacijos produktų gamyba. Daugelio pramonės šakų ir transporto plėtra dabar priklauso nuo naftos. Mes gimstame ir gyvename iš naftos gaunamų produktų ir daiktų pasaulyje. Žmonijos istorijoje būta akmens ir geležies laikotarpių. Kas žino, gal istorikai mūsų laikotarpį pavadins nafta, kaip ir ateitį – termobranduoliniu.

Nafta sukūrė ne tik naują visuomenės gamybinių jėgų lygį, bet ir naują mokslo šaką – naftos chemiją, atsiradusią organinės chemijos, naftos chemijos ir fizikinės chemijos sankirtoje. Naftos chemijos pramonė tapo svarbia perdirbimo pramonės šaka, gaminančia cheminius produktus iš naftos, susijusių ir gamtinių dujų bei atskirų jų komponentų. Naftos chemijos produktų dalis sudaro daugiau nei ketvirtadalį visų pasaulio chemijos produktų. Išsivysčiusių šalių ekonomikos orientacija į naftos žaliavas leido XX amžiaus viduryje padaryti kokybinį šuolį ir tapti viena svarbiausių sunkiosios pramonės šakų.

Pirmieji mūsų sintetiniai kaučiukai buvo gaminami tik iš alkoholio, kuris buvo gaunamas iš maisto žaliavų. Dabar kaučiukai sintetinami iš naftos chemijos žaliavų. Iš gumos gauta guma daugiausia naudojama automobilių, orlaivių ir ratinių transporto priemonių padangoms gaminti.

Daugelis kitų medžiagų taip pat gaminamos iš naftos žaliavų, kurių gamybos technologija iš pradžių buvo pagrįsta cheminiu maisto produktų apdorojimu.

Naftos chemija sutaupo ne tik maisto, bet ir nemažų lėšų. Vienas iš svarbiausių kaučiukams skirtų monomerų divinilas yra maždaug perpus pigesnis, kai gaminamas iš butano, nei gaunamas iš valgomojo alkoholio.

Praėjusio amžiaus šeštojo dešimtmečio pabaigoje mūsų šalyje iš naftos chemijos žaliavų buvo pagaminta tik 15% plastikų ir sintetinių dervų, dabar daugiau nei 75%.

Naftos chemijos pramonė taip pat gamina aromatinius junginius, organines rūgštis, glikolius, žaliavas cheminio pluošto gamybai, trąšas. Per pastaruosius du dešimtmečius naftos chemijos pramonė įgijo dar vieną pramonės šakų grupę, kuri anksčiau jai nebuvo būdinga. Tai baltymų ir vitaminų koncentratų gamyba mikrobiologiškai devaškuojant aliejų. Koncentratas yra ląstelinė mikroorganizmų medžiaga, galinti maitintis aliejumi arba atskiromis jo frakcijomis. Tinkamai išvalius, šie koncentratai tinkami ūkinių gyvūnų penėjimui.

Šiais laikais pramoninėse šalyse visas pagamintas ir supirktas aliejus patenka į perdirbimą. Tačiau tuo pačiu metu apie 90% visos naftos produktų masės sudaro kuras ir alyvos, o tik 10% - žaliavos naftos chemijai. Taigi nafta yra ne tik kuras, bet ir daugelio mums būtinų degalų, pirmiausia variklių, pagrindas. Ir jų poreikis auga.

Daugybė visuomenės ir jos gamybinių jėgų raidos prognozių, nepaisant jų pradinių pozicijų nevienodumo ir nenuoseklumo, vienija viena – natūralių žaliavų, pirmiausia naftos, nuskurdimas taps lemiamu įvairių pramonės šakų vystymosi tendencijų veiksniu. .

Yra du būdai, kaip įveikti ateinančią neatsinaujinančių gamtos išteklių tiekimo krizę:

taupiai ir protingai naudoti gamtos išteklius;

sukurti naujus žaliavų šaltinius, kurie pakeistų tradicines natūralias žaliavas.

A.M. Syrkin, E. M. Movsumzade

PAGRINDAI

NAFTOS IR DUJŲ CHEMIJA

Ufa 2002 m

Ufos valstijos naftos technikos

universitetas

ESU. Syrkinas, E.M. Movsumzade

NAFTOS IR DUJŲ CHEMIJOS PAGRINDAI

Pamoka

UDC 665.6 (075.8)

BBK 6 P 7,43

Patvirtino UGNTU redakcinė ir leidybos taryba

kaip mokymo priemonė.

Recenzentai:

pavaduotojas USC RAS ​​Organinės chemijos instituto direktorius,

Chemijos mokslų daktaras, profesorius I.B. Abdrahmanovas

Valstybinės vieningos įmonės „Neftekhimpererabotka“ direktorius technikos mokslų daktaras, profesorius E.G. Teliaševas

Naftos ir dujų telkinių plėtros ir eksploatavimo katedros profesorius, technikos mokslų daktaras Zeigman Yu.V.
S 95 Syrkin A.M., Movsumzade E.M.

Naftos ir dujų chemijos pagrindai: Proc. pašalpa. - Ufa: Iš UGNTU, 2002. - 109 p.

ISBN 5-7831-0495-7

Vadovėlyje aptariamos pagrindinės naftos kilmės hipotezės, alyvų fizikinės ir cheminės savybės, jų klasifikacija, pagrindinių naftą ir dujas sudarančių junginių klasių savybės ir reakcijos. Nagrinėjami naftos ir dujų perdirbimo būdai įvairiems naftos produktams – variklių kurui, tepalinėms alyvoms ir naftos chemijos produktams gauti, naftos komponentų pramoninio panaudojimo būdai.

Vadovėlis skirtas specialybės „Naftos ir dujų verslas“ studentams.

UDC 665.6 (075.8)

BBK 6 P 7,43

ISBN 5-7831-0495-7

© Ufos valstybinė naftos bendrovė

technikos universitetas, 2002 m
© Syrkin A.M., Movsumzade E.M., 2002 m

Mokomasis leidimas
Sirkinas Alikas Michailovičius

Movsumzade Eldaras Mirsamedovičius

Naftos ir dujų chemijos pagrindai

Redaktorius A.A. Sinilova

Pasirašyta publikavimui 2002-10-30. Ofsetinis popierius Nr.2. Formatas 60x84 1/16

Ausinės „Times“. Šilkografija. Būklė-spaudas. l. 7.0. Uch.-red. l. 6.2

Tiražas 300 egz. Įsakymas

Ufos valstybinės naftos technikos spaustuvė

universitetas

Leidėjo ir spausdintuvo adresas:

450062, Ufa, g. Kosmonautai, 1

Pratarmė
Vienas iš svarbiausių naftos ir dujų chemijos kurso uždavinių – tirti alyvų ir gamtinių dujų sudėtį fizikiniais ir fizikiniais-cheminiais tyrimo metodais. Naftos chemija taip pat yra susijusi su angliavandenilių ir ne angliavandenilių naftos komponentų fizikinių ir cheminių savybių, susijusių su jų struktūra, tyrimu.

Alyvų ir dujų sudėtis priklauso nuo geologinių ir geocheminių alyvų susidarymo ir atsiradimo sąlygų. Todėl naftos cheminės sudėties tyrimas yra labai svarbus norint suprasti naftos transformacijos geocheminius procesus žemės plutoje. Aliejų sudėtis savo ruožtu lemia jų gavybos ir transportavimo būdus, jų apdorojimo kryptis ir ypatybes, norint gauti įvairius produktus.

Tiriant aliejus nustatoma: elementinė cheminė sudėtis, grupinė sudėtis, t.y. kiekis įvairių klasių ir junginių grupių aliejuose, atskirų junginių cheminė sudėtis ir aliejų izotopinė sudėtis.

1. 
   Bendrosios naftos ir dujų charakteristikos

Aliejus yra tarpusavyje konjuguotas angliavandenilių ir heteroatominių organinių junginių tirpalas. Reikia pabrėžti, kad nafta – ne medžiagų mišinys, o angliavandenilių ir heteroatominių organinių junginių tirpalas. Tai reiškia, kad tiriant naftą į ją reikia žiūrėti kaip į sprendimą.

Aliejus yra ne tik ištirpusi medžiaga tirpiklyje, bet ir artimiausių homologų bei kitų junginių tarpusavio tirpalas. Galiausiai tirpalas vadinamas konjugatu ta prasme, kad, ištirpusios viena kitoje, artimiausios struktūros struktūros sudaro sistemą, vaizduojančią aliejų kaip visumą.

Jei sutrinka artimiausių komponentų konjuguotas abipusis tirpimas, alyvos sistema taip pat gali būti iš dalies sunaikinta. Pavyzdžiui, jei vidutinės frakcijos pašalinamos iš naftos distiliuojant, tada, kai lengvojo benzino galvutės frakcijos sujungiamos su likusiomis sunkiosiomis frakcijomis, tirpimas gali neįvykti, o dalis dervingų medžiagų nusodins - bus pažeista konjugato sąveikos sistema.

Tiesą sakant, nafta yra skystas iškastinis mineralas, esantis akytose žemės plutos nuosėdinėse uolienose, pirminių uolienų (granitų, gneisų, bazaltų ir kt.) plyšiuose, plyšiuose ir kitose tuštumose.

Aliejus yra tamsiai rudas, kartais beveik bespalvis, o kartais net juodas skystis.

Nafta yra degi fosilija kartu su akmens anglimis, lignitu ir skalūnais, kurie vadinami kaustobolitais. Skirtingai nuo kitų iškastinio kuro rūšių, naftą sudaro jau paruoštas įvairių angliavandenilių mišinys, o angliavandenilių gamybai iš kietojo iškastinio kuro reikalingas specialus terminis apdorojimas. Todėl nafta yra vertingiausia žaliava tiek įvairiems variklių degalams ir tepalinėms alyvoms, tiek naftos chemijos sintezės produktams gauti.