Matières premières pour la production objets naturels.
Hypothèses sur l'origine du pétrole
1) inorganique
2) espace
3) bio
L'auteur d'un de théories inorganiques est D.I. Mendeleïev. Selon cette théorie, les premiers composés organiques se sont formés à la suite de l'interaction de carbures métalliques situés dans le noyau de la terre avec de l'eau qui y a pénétré à travers des fissures :
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4A1 (OH) 3 + 3CH 4
Sous l'action des hautes températures, les hydrocarbures et l'eau s'évaporent, remontent vers les parties extérieures de la terre et se condensent en roches sédimentaires très perméables.
Selon théorie de l'espace, le pétrole s'est formé à partir de carbone et d'hydrogène lors de la formation de la Terre. Au fur et à mesure que la température de la planète diminuait, les hydrocarbures étaient absorbés par elle et condensés dans la croûte terrestre.
théorie organique- le pétrole est un produit de décomposition de résidus végétaux et animaux, déposé initialement sous forme de limon marin. Les principales matières organiques du pétrole sont les micro-organismes végétaux et animaux qui se développent dans l'hydrosphère. Les restes morts de ces organismes s'accumulent au fond des baies. Dans le même temps, divers minéraux. En fin de compte, la matière organique s'accumule au fond du réservoir et s'enfonce progressivement de plus en plus profondément. Couche supérieure ce limon s'appelle pélogène, et limon partiellement converti dans sa plus grande épaisseur - sapropèle. Selon les concepts modernes, la matière organique enfouie dans le limon marin est la substance mère du pétrole. Les caustobiolites dites sapropélites comprennent également les schistes, les charbons sapropélites, etc.
Tourbe, lignite, charbon, anthracite - caustobiolithes humiques (humus-restes de végétation terrestre).
La décomposition des organismes végétaux et animaux morts dans les limons marins sous l'influence de l'O 2 et des bactéries conduit à la formation de : 1) produits liquides et gazeux ; 2) résistant aux précipitations à l'action chimique et bactéricide. Ces sédiments s'accumulent progressivement dans les couches sédimentaires. De par leur nature chimique, ils sont un mélange de produits de conversion des protéines. D'autres transformations de cette matière organique initiale en huile se produisent déjà en l'absence d'O 2 .
Composition des huiles, caractéristiques physico-chimiques et classification des huiles
Composition élémentaire de l'huile
Les principaux éléments qui composent l'huile sont C et H.
Le pétrole est constitué principalement d'un mélange de méthane (alcane), d'hydrocarbures naphténiques (cycloalcane) et aromatiques. De plus, les huiles contiennent des composés d'oxygène, de soufre et d'azote.
À l'oxygène composés - acides naphténiques, phénols, substances asphalto-résineuses. Composés soufrés- ce sont les H 2 S, les mercaptans, les sulfures, les thiophènes, les thiophanes, composés azotés sont des homologues de la pyridine, de l'hydropyridine et de l'hydroquinoline. Les composants du pétrole sont également des gaz qui y sont dissous, de l'eau et des sels minéraux.
La composition des composants minéraux est déterminée dans les cendres issues de la combustion du pétrole. Jusqu'à 20 éléments différents ont été trouvés dans les cendres (Ca, Fe, Si, Zn, Cu, Al, Mo, Ni, V, Na, Sn, Ti, Mn, Sr, Pb, Co, Ag, Ba, Cr, etc. .) l'huile contient des substances résineuses-asphaltènes. Il s'agit d'un mélange complexe des composés les plus moléculaires, qui sont des composés hétéroorganiques à structure hybride complexe, comprenant du soufre, de l'oxygène, de l'azote et certains métaux. Les plus riches en substances résineuses-asphaltènes sont huiles jeunes à haute teneur en composés aromatiques.
Classement des huiles
1. Classement chimique(teneur primaire d'une ou plusieurs classes d'hydrocarbures)
Paraffine
naphténique
Aromatique.
la classification des pétroles est plutôt arbitraire, puisque la composition en hydrocarbures du même pétrole d'un gisement change lorsqu'on passe d'un horizon d'occurrence à un autre.
2.Classement technologique prend en compte la masse volumique des huiles, la teneur massique en fractions légères, la teneur massique en soufre, les composés goudron-asphaltène, les paraffines solides.
Par densité, les huiles se distinguent: légères avec une densité allant jusqu'à 0,84 g / cm 3, moyennes - 0,84-0,88 g / cm 3 et lourdes - 0,88-0,92 g / cm 3 et plus.
substances asphalténiques-résineuses.
La transformation rationnelle du pétrole et des produits pétroliers joue un rôle important dans l'économie moderne.
Essence. Exigences et méthodes d'amélioration de la qualité.
L'essence est un mélange combustible d'hydrocarbures légers dont le point d'ébullition est de 30 à 200 °C. La densité est d'environ 0,75 g/cm³. Pouvoir calorifique environ 10500 kcal/kg (46 MJ/kg, 34,5 MJ/litre). Point de congélation inférieur à -60 °C.
L'essence est obtenue par distillation et sélection de fractions pétrolières qui s'évaporent dans certaines limites de température; jusqu'à 100 ° C - essence de grade I, jusqu'à 110 ° C - essence spéciale, jusqu'à 130 ° C - essence de grade II, jusqu'à 265 ° C - kérosène ("météore"), jusqu'à 270 ° C - kérosène ordinaire , jusqu'à environ 300 ° C - des fractions d'huile sont sélectionnées. Le reste est considéré comme du pétrole.
La qualité de l'essence à moteur peut être améliorée par les mesures suivantes :
Refus d'utiliser des composés de plomb dans l'essence ;
Rationnement de la concentration de résines réelles dans l'essence sur le lieu d'utilisation à un niveau ne dépassant pas 5 mg par 100 cm³ ;
Division de l'essence par composition fractionnaire et pression vapeurs saturées en 8 classes, en tenant compte de la saison de fonctionnement de la voiture et de la température environnement caractéristique d'une zone climatique particulière.
La présence de classes permet la production d'essence avec des propriétés optimales pour les températures ambiantes réelles, ce qui garantit le fonctionnement des moteurs sans formation de bouchons de vapeur à des températures de l'air jusqu'à +60 ° C, et garantit également une volatilité élevée de l'essence et une facilité démarrage du moteur à des températures inférieures à -35 ° C;
L'introduction d'additifs détergents qui empêchent la contamination et le gommage des pièces d'équipement de carburant.
Exigences de qualité du carburant
1. Caractéristiques énergétiques et thermodynamiques élevées des produits de combustion. Lors de la combustion de l'essence, la quantité maximale de chaleur doit être libérée, les produits de combustion doivent avoir un petit poids moléculaire, une faible capacité thermique et une conductivité thermique, haute valeur produits de la constante de gaz spécifique et de la température de combustion (RT).
2.Bonne pompabilité. L'essence doit être pompée de manière fiable à travers le système d'alimentation en carburant des véhicules, des pipelines, des pompes, des systèmes de contrôle et d'autres unités et communications dans toutes les conditions environnementales - températures basses et élevées, diverses pressions, la poussière et l'humidité.
3. Volatilité optimale. Dans les conditions de stockage et de transport, l'évaporation doit être réduite au minimum. Lorsqu'elle est utilisée dans un moteur, l'essence doit avoir une telle volatilité pour assurer un allumage fiable et une combustion du carburant à un taux optimal dans les chambres de combustion des moteurs.
4.Corrosivité minimale. Les carburants ne doivent pas contenir de composants qui détruisent les matériaux de structure du moteur, des moyens de stockage et de transport.
5. Grande stabilité dans les conditions de stockage et d'application. Les carburants pendant longtemps ne devraient pas modifier les propriétés physico-chimiques et opérationnelles.
6.Non-toxicité. Les produits de combustion doivent également être non toxiques.
Les principaux indicateurs de l'essence sont la résistance au cliquetis, la pression de vapeur saturée, la composition fractionnaire, la stabilité chimique, etc.
l'indice d'octane est un indicateur conditionnel qui caractérise la résistance de l'essence à la détonation et correspond numériquement à la résistance à la détonation d'un mélange modèle d'isooctane et de n-heptane.
Carburant diesel et kérosène. Exigences pour eux et moyens d'améliorer la qualité.
Le carburant diesel est un mélange complexe d'hydrocarbures paraffiniques (10-40%), naphténiques (20-60%) et aromatiques (14-30%) et leurs dérivés avec un poids moléculaire moyen de 110-230, bouillant dans la gamme de 170-380 degrés Celsius. Le point d'éclair est de 35 à 80 degrés Celsius, la solidification est inférieure à 5 degrés.
Afin d'assurer un fonctionnement fiable, économique et durable d'un moteur diesel, son carburant doit répondre aux exigences suivantes:
bonne atomisation du carburant et formation optimale du mélange;
Combustion complète du carburant avec un court délai d'auto-allumage et une formation minimale de suie et de substances toxiques (oxyde nitrique NOx, oxydes de soufre SO2, SO3, sulfure d'hydrogène H2S, benz-a-pyrène С20Н12), etc. ;
bonne pompabilité du carburant pour assurer un fonctionnement fiable et ininterrompu de l'équipement de carburant ;
faible formation de carbone dans la chambre de combustion ;
absence de corrosion des conduites de carburant et des pièces de l'équipement de carburant ;
Stabilité suffisante des propriétés pendant le stockage à long terme.
1. Réactions d'addition avec ouverture de cycle et formation de produits acycliques (linéaires):
2. Déshydrogénation(Réaction de Zelinsky):
3.Réaction de substitution radicalaire dans un cycle:
4. Oxydation(des acides carboxyliques dibasiques se forment)
Hydrocarbures aromatiques - ce sont des hydrocarbures insaturés dont les molécules contiennent des groupes cycliques stables d'atomes (noyaux benzéniques) avec un système fermé de liaisons conjuguées. Formule générale C n H 2 n -6 Les molécules sont en hybridation sp 2 -. Les atomes de carbone sont situés dans le même plan (le cycle a une structure plane).
État agrégé - liquide avec différentes températuresébullition. Les arènes polycycliques condensés sont des solides avec différents points de fusion.
Propriétés chimiques
En raison de la stabilité accrue du système aromatique, malgré l'insaturation, il est sujet à des réactions de substitution plutôt qu'à des réactions d'addition.
1. Réactions de substitution électrophile en anneau.
Nitration
Sulfonation du benzène pour produire de l'acide sulfonique :
halogénation
2. Connexions.
3. Oxydation.
Alcènes - hydrocarbures acycliques insaturés contenant une double liaison entre des atomes de carbone, formant une série homologue avec la formule générale CnH2n. Les atomes de carbone dans une double liaison sont dans un état d'hybridation sp².
propriétés physiques.
Les points de fusion et d'ébullition des alcènes (simplifiés) augmentent avec le poids moléculaire et la longueur de la chaîne carbonée principale.
Dans des conditions normales, les alcènes de C2H4 à C4H8 sont des gaz ; de C5H10 à C17H34 - liquides, après C18H36 - solides. Les alcènes sont insolubles dans l'eau, mais facilement solubles dans les solvants organiques.
Propriétés chimiques
1 Hydrogénation.
2. Halogénation.
3. Hydratation.
4. Alkyltration.
L'hydrohalogénation, l'hydratation et la sulfonation se déroulent selon la règle Markovnikova , selon lequel en plus des réactions de molécules polaires (halogénures d'hydrogène, eau, acide sulfurique, etc.) sur des alcènes dissymétriques, un atome d'hydrogène est ajouté à l'atome de carbone le plus hydrogéné de la double liaison :
composés aromatiques
Les composés aromatiques sont des composés organiques cycliques qui ont un système aromatique dans leur composition. Les principales propriétés distinctives sont la stabilité accrue du système aromatique et, malgré l'insaturation, la tendance aux réactions de substitution plutôt qu'à l'addition.
Reçu
1. Déshydrocyclisation catalytique des alcanes, c'est-à-dire élimination de l'hydrogène avec cyclisation simultanée. La réaction est effectuée à température élevée en utilisant un catalyseur tel que l'oxyde de chrome.
2. Déshydrogénation catalytique du cyclohexane et de ses dérivés. Le noir de palladium ou le platine à 300°C est utilisé comme catalyseur. (N. D. Zelinsky)
3. Trimérisation cyclique de l'acétylène et de ses homologues sur charbon actifà 600 °C. (N. D. Zelinsky)
4. Alkylation du benzène avec des dérivés halogénés ou des oléfines. (réaction de Friedel-Crafts)
Principal la source d'obtention des hydrocarbures aromatiques est les produits de cokéfaction du kam. charbon. La production d'hydrocarbures aromatiques à partir d'hydrocarbures gras est d'une grande importance.
Aromatisation des produits pétroliers, traitement chimique produits pétroliers afin d'augmenter leur teneur en hydrocarbures aromatiques en convertissant les hydrocarbures à chaîne ouverte en hydrocarbures cycliques. L'aromatisation des produits pétroliers se produit dans divers procédés de raffinage du pétrole et de ses fractions - craquage, catalyseurs. reformage, hydrogénation destructive, pyrolyse. Pour la production industrielle d'hydrocarbures aromatiques, le reformage catalytique des fractions d'huile de naphta est principalement utilisé. Le produit résultant, contenant jusqu'à 60 % d'hydrocarbures aromatiques, est utilisé comme composant à indice d'octane élevé de carburant pour moteur ou pour la production d'hydrocarbures aromatiques purs.
On obtient ainsi 80 à 90 % d'hydrocarbures aromatiques légers, utilisés pour la production explosifs, colorants, détergents, plastiques, etc.
Pour certains hydrocarbures aromatiques, purement méthodes de synthèse. Ainsi, l'éthylbenzène est produit à partir de benzène et d'éthylène dont la déshydrogénation conduit au styrène :
Polypropylène. Reçu
Le polypropylène est obtenu par polymérisation du propylène en présence de catalyseurs complexes métalliques.
nCH2=CH(CH3) → [-CH2-CH(CH3)-]n
Les paramètres requis pour obtenir le polypropylène sont proches de ceux auxquels le polyéthylène basse pression est obtenu. Dans ce cas, selon le catalyseur spécifique, tout type de polymère ou de mélanges de ceux-ci peut être obtenu.
Le polypropylène est produit sous la forme d'une poudre blanche ou de granulés d'une densité apparente de 0,4 à 0,5 g/cm³. Le polypropylène est produit stabilisé, teint et non teint.
Selon le type de structure moléculaire, trois types principaux peuvent être distingués : isotactique, syndiotactique et atactique.
Contrairement au polyéthylène, le polypropylène est moins dense, plus dur (résistant à l'abrasion), plus résistant à la chaleur et ne subit presque pas de fissuration par corrosion. Il est très sensible à la lumière et à l'oxygène.
Le comportement en traction du polypropylène, encore plus que le polyéthylène, dépend de la vitesse d'application de la charge et de la température. Plus le taux d'étirement du polypropylène est faible, plus la valeur des indicateurs est élevée propriétés mécaniques. À des taux d'étirement élevés, la contrainte de traction à la rupture du polypropylène est bien inférieure à sa limite d'élasticité en traction.
Le polyéthylène est un polymère thermoplastique de l'éthylène. C'est un composé organique et a de longues molécules …-CH2-CH2-CH2-CH2-…,
C'est une masse cireuse de couleur blanche. Résistant aux produits chimiques et au gel, isolant, insensible aux chocs, se ramollit lorsqu'il est chauffé (80-120°C), durcit lorsqu'il est refroidi, l'adhérence (collage) est extrêmement faible. Parfois, dans l'esprit populaire, il est identifié à la cellophane - un matériau similaire d'origine végétale.
Les propriétés générales
Résistant à l'eau, ne réagit pas avec les alcalis de toute concentration, avec les solutions de sels neutres, acides et basiques, les acides organiques et inorganiques, même l'acide sulfurique concentré, mais se décompose sous l'action de l'acide nitrique à 50% à température ambiante et sous l'influence de chlore liquide et gazeux et de fluor.
A température ambiante, il est insoluble et ne gonfle dans aucun des solvants connus. Au fil du temps, il se déstructure avec la formation de liaisons interchaînes transversales, ce qui entraîne une augmentation de la fragilité dans un contexte de faible augmentation de la résistance. Le polyéthylène non stabilisé dans l'air subit une dégradation thermo-oxydante (vieillissement thermique). Le vieillissement thermique du polyéthylène procède par un mécanisme radicalaire, accompagné de la libération d'aldéhydes, de cétones, de peroxyde d'hydrogène, etc.
Le polyéthylène basse pression (HDPE) est utilisé dans la construction de décharges pour le traitement des déchets, le stockage de substances liquides et solides pouvant polluer les sols et les eaux souterraines.
PVC- plastique incolore, transparent, polymère thermoplastique de chlorure de vinyle. Diffère dans la résistance chimique aux alcalis, aux huiles minérales, à de nombreux acides et solvants. Ne brûle pas dans l'air, mais a une faible résistance au gel.
Soluble dans la cyclohexanone, le tétrahydrofurane, le diméthylformamide (DMF), le dichloroéthane, limité dans le benzène, l'acétone. Insoluble dans l'eau, les alcools, les hydrocarbures ; résistant aux solutions alcalines, acides, sels.
Résistant à l'humidité, aux acides, aux alcalis, aux solutions salines, à l'essence, au kérosène, aux graisses, aux alcools, possède de bonnes propriétés diélectriques.
Il est obtenu par polymérisation en suspension ou en émulsion du chlorure de vinyle, ainsi que par polymérisation en masse.
Il est utilisé pour l'isolation électrique des fils et câbles, la production de feuilles, de tuyaux, de films, de films pour plafonds tendus, de cuir artificiel, de fibre de PVC, de mousse de chlorure de polyvinyle, de linoléum, de plastiques pour chaussures, de bords de meubles, etc. Il est également utilisé pour la production de disques phonographiques, profilés pour la fabrication de fenêtres et de portes.
Le chlorure de polyvinyle est également souvent utilisé dans les vêtements et les accessoires pour créer un matériau semblable au cuir qui est lisse et brillant. Le chlorure de polyvinyle est utilisé comme scellant dans les réfrigérateurs domestiques, au lieu de joints mécaniques relativement complexes. Cela a permis d'utiliser des fermetures magnétiques sous forme d'inserts élastiques aimantés placés dans le cylindre de mastic.
Caoutchoucs synthétiques- les polymères synthétiques transformables en caoutchouc par vulcanisation constituent l'essentiel des élastomères. Le caoutchouc synthétique est un matériau caoutchouteux à haute teneur en polymère. Il est obtenu par polymérisation ou copolymérisation de butadiène, styrène, isoprène, néoprène, chloroprène, isobutylène, nitrile d'acide acrylique. Comme les caoutchoucs naturels, les caoutchoucs synthétiques ont de longues chaînes macromoléculaires, parfois ramifiées, avec un poids moléculaire moyen de centaines de milliers voire de millions. Les chaînes polymères du caoutchouc synthétique ont dans la plupart des cas des doubles liaisons, grâce auxquelles un réseau spatial se forme lors de la vulcanisation, le caoutchouc résultant acquiert des propriétés physiques et mécaniques caractéristiques.
Certains caoutchoucs synthétiques sont produits sous forme de dispersions aqueuses - latex synthétiques. Un groupe spécial de caoutchoucs sont les élastomères thermoplastiques.
Certains types de caoutchoucs synthétiques sont des composés complètement saturés; par conséquent, des peroxydes organiques, des amines et d'autres substances sont utilisés pour leur vulcanisation. Certains types de caoutchouc synthétique sont supérieurs au caoutchouc naturel dans un certain nombre de propriétés techniques. Selon le domaine d'application, les caoutchoucs synthétiques sont divisés en caoutchoucs à usage général et spéciaux. Les caoutchoucs à usage général comprennent les caoutchoucs avec un complexe de propriétés techniques suffisamment élevées convenant à la production en série d'une large gamme de produits. Les caoutchoucs à usage spécial comprennent les caoutchoucs avec une ou plusieurs propriétés qui garantissent la satisfaction d'exigences particulières pour le produit et le joug de performance dans des conditions de fonctionnement souvent extrêmes.
Caoutchoucs à usage général : isoprène, butadiène, butadiène styrène, etc.
Caoutchoucs à usages spéciaux : caoutchouc butyle, éthylène propylène, chlorprène, caoutchoucs fluorés, uréthane, etc.
En technologie, les pneus sont fabriqués à partir de caoutchouc pour les véhicules, les avions et les vélos ; les caoutchoucs sont utilisés pour l'isolation électrique, ainsi que pour la production de biens industriels et de dispositifs médicaux.
Le sujet de la chimie du pétrole et du gaz. Pétrole et gaz en tant qu'objets naturels, sources d'énergie et matières premières à transformer. Origine de l'huile.
Les sources naturelles d'hydrocarbures sont à la base de l'industrie de synthèse organique, dont la tâche est d'obtenir des substances nécessaires à l'homme, y compris celles qui ne se trouvent pas dans la nature.
Les principales sources de matières premières pour l'industrie de la synthèse organique sont gaz naturel, gaz de pétrole associés, pétrole.
Le pétrole est un mélange complexe d'hydrocarbures, dans lequel prédominent les hydrocarbures saturés, dans les molécules desquels il y a de 5 à 50 atomes de carbone, ainsi que des cycloalcanes et des arènes, et des composés organiques de soufre, d'azote et d'oxygène.
Matières premières pour la production pétrochimie, construction et autres industries. À cet égard, le pétrole et le gaz sont indispensables aujourd'hui. objets naturels.
transcription
1 Ministère de l'éducation et des sciences de la Fédération de Russie Établissement d'enseignement supérieur professionnel «Ufa State Petroleum Technological University» UGNTU Student Library COURT CONFÉRENCE SUR LA DISCIPLINE «CHIMIE PÉTROLIÈRE ET GAZIÈRE» Sous la direction générale du professeur S.S. Zlotsky et professeur associé LN Zorina Oufa 2011
2 UDC 54(0.75.8) LBC 24.1 K93 Approuvé par le Conseil de rédaction et d'édition de l'USPTU comme aide pédagogique Auteurs : O.F. Bulatova, S.S. Zlotsky, L.N. Zorina, N.N. Mikhailova, M.N. Nazarov, Yu.I. Puzin, L.Z. Rolnik, L.G. Sergeeva, F.B. Shevlyakov, I.N. Département de "chimie" de l'Académie pédagogique d'État de Sterlitamak, candidat en sciences chimiques T.P.Mudrik K93 Cours de conférences sur la discipline "Chimie du pétrole et du gaz" /O.F. sous totale éd. S.S. Zlotsky et L.N. Zorina. - Oufa : Maison d'édition UGNTU, p. ISBN De brefs résumés de conférences sur la discipline "Oil and Gas Chemistry" sont donnés. Le contenu des conférences est conforme aux normes éducatives de l'État. Un court cours magistraux reflète le principe modulaire de l'enseignement, indique le contenu des cours de laboratoire et fournit une liste de références pour une étude supplémentaire du matériel. Un court cours de conférences est destiné aux étudiants de spécialités non chimiques dans le domaine des "affaires pétrolières et gazières" à temps plein et à temps partiel. UDC 54 (0.75.8) BBK24.1 ISBN Ufa State Petroleum Technological University, 2011 Équipe d'auteurs, 2011
3 3 CONTENU Introduction 4 Le contenu de la discipline « Chimie du pétrole et du gaz » pour les étudiants des spécialités non chimiques : ST, GT, MT, BST, BMT, GB, GG 6 Cours 1. Caractéristiques générales du pétrole et du gaz 9 Cours 2. Propriétés physiques des huiles 12 Cours 3 Méthodes de séparation des hydrocarbures et détermination de la composition du pétrole et du gaz 15 Cours 4. Alcanes contenus dans les huiles et les gaz 18 Cours 5. Cycloalcanes contenus dans les huiles 21 Cours 6. Hydrocarbures aromatiques contenus dans les huiles 24 Cours 7. Alcènes, alcadiènes, alcynes formés lors du raffinage du pétrole 27 Cours 8. Composés oxygénés contenus dans les huiles 30 Cours 9. Composés soufrés et azotés contenus dans les huiles 33 Cours 10. Résines, asphaltènes contenus dans les huiles 36 Cours 11. Fondamentaux du raffinage du pétrole 39 Cours 12. Transformations thermocatalytiques des hydrocarbures pétroliers 42 Cours 13. Oxydation des hydrocarbures. Les principaux produits oxygénés de la pétrochimie. 45 Cours 14. Méthodes de nettoyage du pétrole, du gaz et des produits pétroliers 48 Questions de contrôle 51 Liste de la littérature recommandée 52
4 4 INTRODUCTION Relativement récemment (depuis 2001), la discipline "Chimie du pétrole et du gaz" a été intégrée au cursus des étudiants de la direction "Oil and Gas Business". Cela est pleinement justifié et justifié, car des spécialistes hautement qualifiés, à l'avenir, les gestionnaires responsables du complexe combustible et énergie, doivent disposer d'informations et comprendre en toute confiance les aspects physiques et physico-chimiques de l'activité pétrolière, y compris la production et l'utilisation de produits finaux cibles et de matériaux à base de matières premières hydrocarbonées. A noter que l'appellation de cette discipline « Chimie du pétrole et du gaz » est quelque peu dépassée et est désormais remplacée dans la nomenclature de la Commission d'Attestation Supérieure par une « Pétrochimie » plus générale et complète. En effet, le contenu du cours intègre des problématiques liées à la chimie et à la technologie des métiers du pétrole au sens large : physico-chimie du réservoir ; chimie technique et appliquée du forage; préparation, transport et stockage des hydrocarbures, etc. Il convient de noter que le cours classique "Chimie du pétrole et du gaz" - "Pétrochimie" est précédé de disciplines spéciales telles que "Chimie", "Chimie organique", "Chimie analytique", "Chimie physique des colloïdes". Dans les bagages des étudiants en pétrole et gaz seulement cours de base"Chimie générale et inorganique", dans laquelle les composés organiques et les hydrocarbures pétroliers sont considérés de manière très superficielle. À cet égard, le matériel de cours de la discipline "Chimie du pétrole et du gaz" s'adresse aux étudiants qui n'ont pas de connaissances chimiques approfondies. Un court cours magistral, accompagné de questions spécifiques, contient des informations pédagogiques générales (nomenclature, propriétés et caractéristiques physiques et chimiques des hydrocarbures les plus courants, etc.). Ce manuel, préparé par une équipe d'enseignants du Département de chimie générale et analytique, vise à faciliter et à simplifier la compréhension des aspects physico-chimiques et chimico-technologiques du sujet "Chimie du pétrole et du gaz" - "Pétrochimie" pour les étudiants de spécialités non chimiques. Le résumé de chacune des 14 conférences comprend des dispositions de base, des termes, des formules et des définitions. Des questions de contrôle sont données et 2 4 sources sont données, où cette section est présentée plus en détail et en détail. Il existe une liste élargie de la littérature pédagogique et méthodologique recommandée et les principales questions soumises pour un test ou un examen sont répertoriées. Ce manuel ne remplace pas les manuels et ateliers existants, mais au contraire, permet une connaissance et une étude plus détaillées et détaillées des sections du programme sur les manuels de base. Dans le même temps, la simplicité et l'accessibilité du manuel, à notre avis, permettent aux étudiants de se familiariser d'abord avec les sujets et le contenu des cours, de mieux présenter le plan de cours et de relier les différentes sections du programme entre elles. Les auteurs sont les principaux enseignants du département sous forme de thèse courte
5 5 résumé et systématisé les principaux paramètres, buts et objectifs de chaque conférence. Cela permet aux étudiants de minimiser les pertes de temps, de se concentrer sur les questions clés et les dispositions de cette discipline. Nous pensons que le manuel sera utile et intéressant pour tous, sans exception, les étudiants étudiant la discipline "Oil and Gas Chemistry" en 1ère année, et sera également demandé par les jeunes enseignants et chercheurs débutants pour préparer des cours magistraux, des laboratoires et cours pratiques. Nous recommandons ce manuel aux enseignants, aux enseignants des écoles secondaires, des écoles techniques, des collèges, ainsi qu'aux élèves du secondaire intéressés par une étude approfondie de la chimie du pétrole et du gaz.
6 Le contenu de la discipline "Chimie du pétrole et du gaz" pour les étudiants des spécialités non chimiques: ST, GT, MT, BST, BMT, GB, GG Classes en classe: cours magistraux - 28 heures, cours de laboratoire - 24 heures.-3 , crédit - 0, examen 1 Sujet Problèmes étudiés au cours Numéro du cours pas de manuel Contenu des cours de laboratoire Points de contrôle RGR 1 Module 1 "Composition et propriétés générales de l'huile" Cours-6 heures, ateliers-0 h, cours de laboratoire -4 h 1.1 Pétrole et gaz comme objets naturels d'énergie et matières premières pour le traitement du cours 1. Hypothèses sur l'origine du pétrole. Composition élémentaire et groupe des huiles. Classification des huiles 1.2 Propriétés physiques des huiles. Densité, poids moléculaire, viscosité de la leçon 2, points d'écoulement, trouble, cristallisation. Caractéristiques du risque d'incendie des huiles et des gaz, point d'éclair, inflammation, auto-inflammation, limites d'explosivité. Indices d'octane et de cétane 1.3 Méthodes de séparation du pétrole et du gaz : distillation, rectification, Cours 3 1.2 Détermination de la composition du groupe des huiles et produits pétroliers. méthodes d'extraction, d'absorption, d'adsorption, de cristallisation, de diffusion. Méthodes chromatographiques pour la séparation et l'analyse du pétrole et du gaz Eau dans les produits pétroliers. Méthodes de détermination de la composition du pétrole et du gaz. Distillation primaire du pétrole 2 Module 2 "Hydrocarbures du pétrole et du gaz" Cours-8h, TP-0h, TP-8h, 2.1 Alcanes du pétrole et du gaz. Composition et structure. Cours physique et chimique 4 propriétés des alcanes. Paraffines et cérésines, leur influence sur les processus de production de pétrole 2.2 Cycloalcanes pétroliers. Composition et structure. Régularités de leur distribution Lecture 5 par fractions d'huile. Propriétés physiques et chimiques RGR-0 RGR-0 3 Composition, nomenclature et propriétés chimiques des composés organiques du pétrole et du gaz. Hydrocarbures alcanes 4 Composition, nomenclature et propriétés chimiques des composés organiques du pétrole et du gaz. Hydrocarbures naphténiques 6 6
7 7 7 Sujet Questions étudiées au cours Numéro du cours pas de manuel 2.3 Arènes. Composition, répartition par fractions d'huile. Structure, propriétés physiques et chimiques. Règles d'orientation dans les réactions de substitution électrophile dans un cycle aromatique. L'utilisation des arènes en synthèse organique Cours 6 Le contenu des cours de laboratoire 5 Composition, nomenclature et propriétés chimiques des composés organiques du pétrole et du gaz. Hydrocarbures aromatiques 2.4 Alcènes, diènes et alcynes formés lors du raffinage du pétrole. Cours 7 6 Composition, nomenclature et propriétés chimiques Isolement et propriétés, utilisation en synthèse pétrochimique propriétés des composés organiques du pétrole et du gaz. Hydrocarbures insaturés 3 Module 3 "Composés hétéroatomiques et non hydrocarbonés du pétrole" Cours - 6 heures, TP - 4 heures, RGR Composés oxygénés. Acides de pétrole et phénols. Propriétés physiques et chimiques des acides de pétrole, indice d'acidité. Influence des composés oxygénés sur les processus de production de pétrole et les propriétés des produits pétroliers Cours Composés soufrés. Les principaux types de composés soufrés, leur répartition Lecture 9 par fractions pétrolières. Propriétés physiques et chimiques des composés soufrés. Leur influence sur les processus de production de pétrole et les propriétés des produits pétroliers, à l'origine des composés soufrés du pétrole. 3.3 Composés azotés. Teneur en azote des huiles et des fractions d'huile. Bases azotées, composés neutres, porphyrines. L'influence des composés azotés sur les processus de production de pétrole et la qualité des produits pétroliers 3.4 Cours 9 Résines, asphaltènes. Composition, structure, propriétés. Isolation des résines et Lecture 10 asphaltènes du pétrole. Influence des résines et des asphaltènes sur les procédés de production et de traitement du pétrole. Composants inorganiques de l'huile. Métaux basiques présents dans les huiles, leur influence sur les processus de production et de raffinage du pétrole 7 Composition, nomenclature et propriétés chimiques des composés organiques du pétrole et du gaz. Composés contenant de l'oxygène 8 Composition, nomenclature et propriétés chimiques des composés organiques du pétrole et du gaz. Composés soufrés Points de contrôle PGR 8 Composition, nomenclature et propriétés chimiques des composés organiques Nomenclature KR-1. pétrole et gaz. Composés azotés des hydrocarbures pétroliers et gaziers KR-2. Propriétés chimiques des hydrocarbures pétroliers et gaziers
8 8 Sujet Nom des questions étudiées au cours Numéro du cours selon le manuel 8 Contenu des cours de laboratoire des points de contrôle RGR 4 Module 4 "Procédés de préparation et de traitement du pétrole et du gaz" Cours - 8 heures, cours pratiques -0 heures, cours de laboratoire - 8 heures, RGR Fondamentaux du raffinage du pétrole. Craquage thermique, pyrolyse, cokéfaction. Déshydrogénation, cyclisation, aromatisation 4.2 Transformations catalytiques thermiques des hydrocarbures pétroliers. Catalyse et catalyseurs. Craquage catalytique, reformage catalytique. Bases chimiques procédés, catalyseurs, applications industrielles 4.3 Oxydation des hydrocarbures pétroliers et de leurs dérivés. Les principaux produits oxygénés de la pétrochimie 4.4 Méthodes de nettoyage du pétrole, du gaz et des produits pétroliers. Hydrogénation et hydrodésulfuration Cours 11 9.10 Transformations thermiques des hydrocarbures pétroliers. Chimie du craquage thermique des alcanes, alcènes, cycloalcanes et hydrocarbures aromatiques. Cours 12 Transformations thermocatalytiques des hydrocarbures pétroliers. Chimie du craquage catalytique des alcanes, alcènes, cycloalcanes et hydrocarbures aromatiques. Conférence 13 Conférence 14 DZ-1. Fondamentaux du raffinage du pétrole
9 9 Conférence 1. Caractéristiques générales du pétrole et du gaz MN Nazarov Mots clés : sources d'énergie, matières premières pour la production, hypothèses d'origine, composition élémentaire, classification. Le pétrole est un mélange complexe d'hydrocarbures et de composés organiques de soufre, d'azote et d'oxygène. Actuellement, le pétrole et le gaz sont les principales sources d'énergie dans la plupart des pays du monde. En Russie, le complexe énergétique et énergétique est l'un des fondements de l'économie. Le pétrole est utilisé pour produire de l'essence, du kérosène, du diesel, du jet et d'autres types de carburant. Une autre direction importante dans l'utilisation du pétrole et du gaz comme matière première pour la production d'une grande variété de produits dans les industries pétrochimiques, de la construction et autres: matériaux polymères, plastiques, fibres synthétiques et caoutchoucs, lubrifiants et huiles spéciales, détergents, vernis , peintures, solvants, bitume, coke et bien d'autres. À cet égard, le pétrole et le gaz sont aujourd'hui des objets naturels irremplaçables. Les tâches les plus importantes de l'industrie du raffinage du pétrole consistent à augmenter la profondeur du raffinage du pétrole et à améliorer la qualité des produits pétroliers. Le pétrole et le gaz sont le principal produit d'exportation et la principale source de revenus Économie russe. Hypothèses sur l'origine du pétrole 1) inorganique 2) espace 3) organique L'auteur de l'une des théories inorganiques est DIMendeleev. Selon cette théorie, les premiers composés organiques se sont formés à la suite de l'interaction de carbures métalliques situés dans le noyau terrestre avec de l'eau qui y a pénétré à travers des fissures : CaC 2 + 2H 2 O Ca (OH) 2 + C 2 H 2 Al 4 C H 2 O 4A1(OH) 3 + 3CH 4 Sous l'action des hautes températures, les hydrocarbures et l'eau s'évaporent, montent jusqu'aux parties extérieures de la Terre et se condensent en roches sédimentaires bien perméables. Selon la théorie spatiale, le pétrole s'est formé à partir de carbone et d'hydrogène lors de la formation de la Terre. Au fur et à mesure que la température de la planète diminuait, les hydrocarbures étaient absorbés par elle et condensés dans la croûte terrestre. La théorie organique a reçu la plus grande diffusion. Son essence est que le pétrole est un produit de la décomposition de résidus végétaux et animaux, déposé initialement sous forme de limon marin.
10 10 La principale matière organique du pétrole est constituée de micro-organismes végétaux et animaux qui se développent dans l'hydrosphère. Les restes morts de ces organismes s'accumulent au fond des baies. Dans le même temps, diverses substances minérales sont entraînées dans la mer. En fin de compte, la matière organique s'accumule au fond du réservoir et s'enfonce progressivement de plus en plus profondément. La couche supérieure d'un tel limon est appelée pélogène et le limon partiellement converti dans sa plus grande épaisseur est appelé sapropel. Selon les concepts modernes, la matière organique enfouie dans le limon marin est la substance mère du pétrole. Les caustobiolites dites sapropélites comprennent également les schistes, les charbons sapropélites, etc. Tourbe, lignite, charbon, anthracite - caustobiolithes humiques (humus-restes de végétation terrestre). La décomposition des organismes végétaux et animaux morts dans les limons marins sous l'influence de l'O 2 et des bactéries conduit à la formation de : 1) produits liquides et gazeux ; 2) résistant aux précipitations à l'action chimique et bactéricide. Ces sédiments s'accumulent progressivement dans les couches sédimentaires. De par leur nature chimique, ils sont un mélange de produits de conversion des protéines. D'autres transformations de cette matière organique initiale en huile se produisent déjà en l'absence d'O 2. La formation d'huile est un processus très lent qui se déroule sur des millions d'années sous l'influence d'une température élevée (C), d'une pression élevée (atm) et l'activité biochimique des micro-organismes. Composition élémentaire de l'huile. Les principaux éléments qui composent l'huile sont C et H. La teneur en C varie entre 82-87%, H%, S-0,1-5%. La teneur en N et O dans la plupart des huiles ne dépasse pas les dixièmes de pour cent. Le pétrole est constitué principalement d'un mélange de méthane (alcane), d'hydrocarbures naphténiques (cycloalcane) et aromatiques. De plus, des composés oxygénés, soufrés et azotés sont présents dans les huiles. Les composés oxygénés du pétrole comprennent les acides naphténiques, les phénols, les substances asphalto-résineuses. Les composés soufrés sont l'H 2 S, les mercaptans, les sulfures, les thiophènes, les thiophanes, les composés azotés homologues de la pyridine, l'hydropyridine et l'hydroquinoline. Les composants du pétrole sont également des gaz qui y sont dissous, de l'eau et des sels minéraux. La teneur en gaz (C 1 -C 4) dans l'huile va du dixième à 4%, H 2 O de 0,5 à 10% et plus, sels minéraux de 0,1 à 4000 mg/l et plus. De plus, les substances minérales se trouvent dans les huiles sous forme de solutions de sels d'acides organiques, de composés complexes, etc. La composition des composants minéraux est déterminée dans les cendres issues de la combustion du pétrole. La teneur en cendres ne dépasse pas les dixièmes de pour cent, en comptant sur N. Jusqu'à 20 éléments différents ont été trouvés dans les cendres (Ca, Fe, Si, Zn, Cu, Al, Mo, Ni, V, Na, Sn, Ti, Mn, Sr, Pb, Co, Ag, Ba, Cr, etc.), dont la teneur varie de à %.
11 11 La partie lourde de l'huile contient des substances résineuses-asphaltènes. Il s'agit d'un mélange complexe des composés les plus moléculaires, qui sont des composés hétéroorganiques à structure hybride complexe, comprenant du soufre, de l'oxygène, de l'azote et certains métaux. Les huiles jeunes à haute teneur en composés aromatiques sont les plus riches en substances résineuses-asphaltènes. Classification des huiles Les huiles peuvent être classées en fonction de leur teneur en hydrocarbures de différentes structures (classification chimique), en fonction de la teneur en soufre et en fonction de la qualité des produits pétroliers obtenus (classification technologique). La classification chimique de l'huile est basée sur la composition du groupe d'hydrocarbures de la fraction bouillant dans C. En fonction de la prédominance d'une classe d'hydrocarbures (supérieure à 50%) dans cette fraction, les huiles sont divisées en 3 types principaux: méthane (M ), naphténique (H) , aromatique (A). Lorsque cette fraction contient plus de 25% d'hydrocarbures d'autres classes, les huiles sont réparties en types mixtes : méthane-naphténique (M-N), naphténo-méthane (N-M), aromatique-naphténique (A-N), naphténo-aromatique (N-A), etc. . Selon la classification technologique des huiles, en fonction de leur teneur en soufre, elles sont divisées en 3 classes : 1) à faible teneur en soufre, avec une teneur en S de 0 à 0,5 % ; 2) sulfureux, avec une teneur en S de 0,5 à 2 % ; 3) à haute teneur en soufre, avec une teneur en S supérieure à 2 %. De plus, les huiles sont divisées en types selon le rendement des fractions légères distillées en C ; groupes selon la teneur potentielle en huiles de base ; sous-groupes par indice de viscosité des huiles de base ; espèces - en fonction de la teneur en paraffines dans l'huile. Questions de contrôle 1 Pétrole et gaz comme sources d'énergie et matières premières pour la transformation. 2 Hypothèses sur l'origine du pétrole. 3 Composition élémentaire et groupe des huiles. 4 types de classification d'huile. Liste de la littérature recommandée 1 Syrkin A.M., Movsumzade E.M. Fondamentaux de la chimie du pétrole et du gaz. - Oufa : Maison d'édition UGNTU, C Ryabov V.D. Chimie du pétrole et du gaz - M.: ID "FORUM", C Virzhichinskaya S.V., Digurov N.G., Siyushin S.A. Chimie et technologie du pétrole et du gaz : manuel. indemnité.- M. : ID « FORUM », C.6-11,
12 12 Cours 2. Propriétés physiques des huiles MN Nazarov Mots clés : densité, poids moléculaire, viscosité, points d'écoulement, turbidité, cristallisation, points d'éclair, inflammation, auto-inflammation, limites d'explosivité, indices d'octane et de cétane. Les propriétés physiques des huiles et de leurs fractions dépendent de leur composition chimique, de leur structure et du rapport des composants individuels. Étant donné que l'huile et ses fractions sont constituées d'un grand nombre de substances différentes, leurs propriétés ne peuvent être exprimées que par des caractéristiques moyennes. Les besoins pratiques ont conduit à la nécessité de caractériser le pétrole et ses fractions par un nombre important d'indicateurs. La densité (ρ) est une valeur définie comme le rapport de la masse d'une substance au volume occupé (kg/m 3). Densité relative (ρ 20 4) - le rapport de la densité de la substance considérée à la densité de la substance standard (le plus souvent de l'eau à 4 0 C). Habituellement, la détermination de la densité est effectuée à 20 0 С - en Russie, 15,56 0 С (60 0 F) - aux États-Unis et en Angleterre. Si la détermination de la densité est effectuée à d'autres valeurs de température, la correction (γ) est utilisée: p 20 4 \u003d p t 4 + γ (t - 20), où γ est le coefficient de dilatation volumique ( Informations de référence); t est la température à laquelle la densité a été déterminée. En moyenne, la densité relative des huiles varie de 0,82 à 0,90. La densité diminue généralement avec l'augmentation de la température et augmente avec l'âge géologique et la profondeur du pétrole. La densité des paraffines est inférieure à la densité des arènes. La teneur en fractions légères dans l'huile affecte davantage la densité que la teneur en résines. La différence de densité entre les fractions légères et moyennes est plus importante qu'entre les fractions moyennes et lourdes (résines). Viscosité - la propriété des liquides (gaz) de résister au mouvement d'une partie du liquide par rapport à une autre. Il existe des dynamiques (Pa s); cinématique (m 2 / s); viscosité conditionnelle. La viscosité dynamique (ν) est la résistance exercée par un liquide lorsqu'il se déplace l'un par rapport à l'autre à une vitesse de 1 m/s de ses deux couches d'une surface de 1 m 2 chacune, situées à une distance de 1 m , sous l'action d'une force appliquée de 1N. L'inverse de la viscosité dynamique est appelé fluidité (φ). La viscosité cinématique (η) est égale au rapport de la viscosité dynamique sur la densité du liquide à la température de détermination. La viscosité relative est une valeur qui s'exprime par le rapport du temps d'écoulement d'un certain volume d'huile et d'eau d'un appareil standard (viscosimètre). La viscosité dépend fortement de
13 13 températures - lorsque la température augmente, la viscosité diminue, de sorte que la température à laquelle la mesure a été prise est toujours indiquée. Les alcanes normaux ont la courbe viscosité-température la plus plate et les arènes la plus raide. La viscosité des alcanes ramifiés est légèrement supérieure à la viscosité de leurs isomères normaux et change peu avec la diminution de la température. La présence de fragments cycliques dans les molécules d'hydrocarbures augmente la viscosité et son évolution avec la température. La viscosité des alcanes a les valeurs les plus basses. Le poids moléculaire est la caractéristique physique et chimique la plus importante d'une substance. Il est lié au point d'ébullition et fait partie des indicateurs combinés. Le poids moléculaire des pétroles bruts est de l'ordre de g/mol. Le poids moléculaire des fractions augmente avec l'augmentation de leur point d'ébullition. Le poids moléculaire des produits pétroliers est déterminé diverses méthodes: cryoscopique ; ébullioscopique; osmométrique. Des formules empiriques sont également utilisées dans lesquelles le poids moléculaire est lié à d'autres caractéristiques. La formule empirique la plus courante est la formule de Voinov : Mcp = a + bt cp + ct 2 cp, où a, b, c sont des constantes pour chaque classe d'hydrocarbures. Pour les alcanes, il a la forme Mcp = .3t cp + 0.001t 2 cp. Point d'écoulement, trouble et cristallisation. La solidification des produits pétroliers ou la précipitation de composants individuels pendant le refroidissement est hautement indésirable. La température de cristallisation est la température à laquelle les centres de cristallisation se forment en un ou plusieurs points du volume, croissant en raison de la cristallisation du matériau de l'environnement sur eux. La cristallisation s'accompagne de turbidité. Le point de trouble est la température à laquelle les "nuages" de petits cristaux apparaissent. Le point d'écoulement est la température à laquelle la fraction refroidie dans le tube à essai ne change pas de niveau lorsque le tube à essai est incliné vers les caractéristiques de risque d'incendie Le point d'éclair est la température minimale à laquelle les vapeurs d'un produit pétrolier forment un mélange avec de l'air capable de former une flamme à court terme lorsqu'une source d'inflammation externe y est introduite. Un flash est une faible explosion possible dans des limites de concentration strictement définies dans un mélange d'hydrocarbures avec de l'air. La limite supérieure d'explosivité est caractérisée par la concentration maximale de vapeurs de matière organique dans un mélange avec l'air, au-dessus de laquelle l'allumage et la combustion lorsqu'une source d'inflammation externe est introduite est impossible en raison d'un manque d'oxygène.
14 14 La limite inférieure d'explosivité se situe à la concentration minimale de matière organique dans l'air, en dessous de laquelle la combustion est impossible, car la quantité de chaleur dégagée au site d'inflammation locale n'est pas suffisante pour que la réaction se déroule dans tout le volume. La température d'inflammation est la température minimale à laquelle les vapeurs du produit à tester, lorsqu'elles sont introduites par une source d'inflammation externe, forment une flamme stable et non éteinte. La température d'inflammation est toujours supérieure au point d'éclair, souvent de manière assez significative - de plusieurs dizaines de degrés. La température d'auto-inflammation est la température minimale à laquelle les vapeurs d'huile mélangées à l'air s'enflamment sans source d'inflammation externe. La température d'auto-inflammation est supérieure de plusieurs centaines de degrés au point d'éclair. Le cognement est un caractère anormal particulier de la combustion du carburant dans un moteur. La résistance au cognement est estimée par l'indice d'octane - il s'agit d'une unité de mesure conventionnelle, numériquement égale au pourcentage (en volume) de la teneur en isooctane dans son mélange avec du n-heptane, équivalent en résistance au cognement du carburant testé dans des conditions de test standard. Les propriétés motrices des carburants diesel sont évaluées par l'indice de cétane, le pourcentage (en volume) de cétane dans un mélange avec l'α-méthylnaphtalène, équivalent en auto-inflammation au carburant d'essai, lors de la comparaison de carburants dans des conditions d'essai standard. Questions de contrôle 1 Densité des huiles, poids moléculaire, viscosité. 2 Température de cristallisation, turbidité, solidification. 3 Caractéristiques du risque d'incendie des huiles et produits pétroliers. 4 indices d'octane et de cétane. Liste de la littérature recommandée 1 Syrkin A.M., Movsumzade E.M. Fondamentaux de la chimie du pétrole et du gaz. - Oufa : Maison d'édition UGNTU, C Ryabov V.D. Chimie du pétrole et du gaz - M.: ID "FORUM", C Virzhichinskaya S.V., Digurov N.G., Siyushin S.A. Chimie et technologie du pétrole et du gaz : manuel. indemnité.- M. : ID « FORUM », C.11-31,
15 15 LG Sergeeva Conférence 3. Méthodes de séparation des hydrocarbures et détermination de la composition du pétrole et du gaz Mots clés : distillation, rectification, reflux, extraction, cristallisation, diffusion moléculaire, adsorption, absorption, chromatographie. L'huile est un mélange complexe de liquide matière organique, dans lequel divers hydrocarbures solides, substances résineuses et gaz associés sont dissous. La séparation de mélanges complexes en mélanges plus simples est appelée fractionnement. Les méthodes de séparation sont basées sur la différence de propriétés physiques, de surface et chimiques des composants à séparer. Les méthodes suivantes sont utilisées pour séparer l'huile en groupes homogènes étroits : distillation (distillation et rectification atmosphériques, distillation sous vide et distillation azéotropique) ; adsorption (adsorption et chromatographie); absorption (extraction) et cristallisation. Les méthodes de fractionnement les plus courantes sont la distillation. Ceux-ci incluent la distillation et la rectification. L'essence de la distillation atmosphérique est que le mélange est chauffé en continu, tandis que ses composants sont progressivement distillés de bas point d'ébullition à haut point d'ébullition. Lorsque le point d'ébullition des composants augmente, la température de chauffage du mélange à séparer augmente également. En sélectionnant des fractions dans des intervalles de température prédéterminés et en mesurant leur quantité, on peut se faire une idée de la composition fractionnaire de l'huile. La composition fractionnaire de l'huile ou des produits pétroliers est comprise comme la teneur quantitative en substances de l'huile qui bout dans certaines limites de température. La distillation atmosphérique est utilisée pour la séparation grossière en larges fractions. Lors du traitement en usine du pétrole, les fractions ou distillats suivants sont sélectionnés : 1) essence (ébullition initiale à C) ; 2) naphta (C); 3) kérosène (C); 4) gasoil (C). A partir de ces distillats, des produits pétroliers légers sont ensuite produits. Le résidu après la sélection des fractions jusqu'à C est appelé fioul. La distillation du fioul en fractions pétrolières est réalisée sous vide pour éviter sa décomposition thermique. La sélection des fractions s'effectue non pas par point d'ébullition, mais par viscosité. Les distillats d'huile, à mesure que leur viscosité augmente, sont divisés en solaire, transformateur, broche, machine, pêche automatique, cylindre. Le résidu après distillation du fioul est appelé, selon la viscosité, goudron ou semi-goudron. Conformément à la composition élémentaire, la majeure partie des composants de l'huile sont des hydrocarbures (RH). Seules trois classes d'hydrocarbures sont pratiquement présentes dans la coupe essence : les alcanes, les cycloalcanes et les arènes
16 16 séries de benzène. Dans les fractions kérosène et gazole, les hydrocarbures bi- et tricycliques représentent une part importante. Il n'y a pas d'hydrocarbures insaturés avec des liaisons insaturées dans les pétroles bruts. Outre l'HR, la partie de bas poids moléculaire de l'huile contient des composés organiques hétéroatomiques : oxygène (phénols), soufre (sulfures, mercaptans) et parfois azote (amines). Leur nombre est faible dans la partie à bas point d'ébullition du fioul, ils sont principalement concentrés dans les fractions bouillant au-dessus de C (fioul). Pour une séparation plus précise des composants à bas point d'ébullition, une distillation avec un condenseur à reflux (rectification) est utilisée. L'essence de la rectification réside dans le fait que les phases liquide et vapeur, cherchant à établir un équilibre thermique, échangent de la chaleur. Les vapeurs de liquide du ballon pénètrent dans le déphlegmateur-condenseur, où elles se condensent, et une partie du condensat retourne à travers le déphlegmateur jusqu'au ballon. Cette partie du condensat est appelée flegme. En raison de l'échange de chaleur des vapeurs chauffées avec un reflux plus froid, les composants les plus volatils s'évaporent de la phase liquide et les composants les moins volatils se condensent à partir des vapeurs. Ainsi, les processus d'évaporation et de condensation sur les saillies de surface des condenseurs à reflux sont répétés plusieurs fois, ce qui garantit un degré élevé de séparation des composants du mélange initial. Les méthodes de distillation comprennent également la distillation azéotropique. Les mélanges azéotropiques sont appelés mélanges de deux liquides mutuellement solubles, dont le point d'ébullition est soit inférieur au point d'ébullition du composant à bas point d'ébullition, soit supérieur au point d'ébullition du composant à haut point d'ébullition. L'essence de la distillation azéotropique est la suivante : un troisième composant non hydrocarbure soluble dans l'eau est ajouté au mélange à séparer. En présence de cette substance, les composants initiaux de l'azéotrope changent leurs pressions de vapeur différemment lorsqu'ils sont chauffés, c'est-à-dire ont différentes températuresébullition. Si le troisième composant en termes de volatilité se rapproche du mélange à séparer, il forme alors un azéotrope avec l'un des composants du mélange (distillation azéotropique). Si la volatilité du troisième composant est faible, alors il reste en phase liquide et retient une des substances à séparer (distillation extractive). La diffusion moléculaire est utilisée pour séparer les substances à point d'ébullition le plus élevé. La méthode est basée sur la différence de poids moléculaires et dépend de la vitesse relative d'évaporation des molécules. méthodes d'adsorption. L'essence de la méthode réside dans le fait que les composants individuels du mélange peuvent être sélectivement et séquentiellement sorbés sur l'un ou l'autre sorbant (absorbeur) et ainsi séparés du mélange total. Ensuite, ces composants sont désorbés à l'état inchangé sous forme de fractions séparées et peuvent être étudiés séparément. La désorption se produit dans l'ordre inverse de l'adsorption. Chromatographie. La chromatographie d'adsorption est le processus de séparation des substances sur des adsorbants solides par couleur. Il existe les types suivants de méthodes d'analyse chromatographique :
17 17 adsorption, liquide-adsorption, gaz-liquide. La chromatographie d'adsorption de gaz est utilisée pour l'analyse des gaz et est basée sur l'adsorption des composants gazeux d'un mélange sur des absorbants solides. La chromatographie d'adsorption liquide est une méthode de séparation de mélanges liquides à l'aide d'adsorbants solides (gel de silice). La chromatographie gaz-liquide diffère de la chromatographie par adsorption en ce que la phase stationnaire dans la colonne de séparation n'est pas un adsorbant solide, mais un liquide non volatil déposé sur un support inerte à gros pores qui n'a pas de propriétés d'adsorption. Absorption. L'essence de la méthode réside dans l'absorption volumétrique de gaz ou de vapeurs par un liquide (absorbant), conduisant à la formation d'une solution. L'absorption est utilisée pour séparer les gaz. Pour isoler le composant, la solution absorbante (absorbante) contenant le gaz dissous est envoyée à la désorption. L'extraction est le processus d'extraction des composants individuels de la matière première en la traitant avec un solvant sélectivement actif (agent d'extraction). Suite à l'extraction, deux phases non miscibles se forment : l'extrait et le raffinat. L'extrait contient un solvant et des composants de la matière première qui y sont facilement solubles. Le raffinat contient le reste de la matière première et une petite partie du solvant qui y est dissous. L'extrait et le raffinat doivent être facilement séparés l'un de l'autre lors de la décantation. Cristallisation. Cette méthode est utilisée pour séparer des substances à point de fusion élevé, c'est-à-dire hydrocarbures solides solubles dans l'huile. La cristallisation est réalisée par congélation à partir de solutions dans un solvant approprié. Le solvant doit également être un précipitant pour les substances séparées par cristallisation. Il devrait dissoudre les composants à haut point de fusion beaucoup plus mauvais que ceux à bas point de fusion. Questions de contrôle 1 Méthodes de séparation selon les points d'ébullition. 2 Méthodes de séparation par différence de solubilité. 3 Méthodes de séparation en fonction de la différence des températures de congélation. 4 Méthodes de séparation en fonction de la différence de capacité d'adsorption. Liste de la littérature recommandée 1 Syrkin A.M., Movsumzade E.M. Fondamentaux de la chimie du pétrole et du gaz. - Oufa : Maison d'édition UGNTU, C Ryabov V.D. Chimie du pétrole et du gaz - M.: ID "FORUM", C Virzhichinskaya S.V., Digurov N.G., Siyushin S.A. Chimie et technologie du pétrole et du gaz : manuel. allocation.- M.: ID "FORUM", C
18 18 Cours 4. Alcanes contenus dans les huiles et les gaz L.N. Mots-clés de Zorina : alcanes, paraffines, cérésines, halogénation, nitration, sulfochloration, oxydation, déshydrogénation, clivage thermique, formation de complexes, composés clathrates. Les alcanes sont des hydrocarbures de la série C n H 2n+2. Par le nom du premier membre de cette série, le méthane (CH 4), les alcanes sont souvent appelés hydrocarbures méthane. Ils sont présents dans toutes les huiles et font partie de ses éléments constitutifs. Ils sont inégalement répartis entre les fractions, se concentrant principalement dans les gaz de pétrole et les fractions essence-kérosène, tandis que leur teneur dans les fractions pétrolières diminue fortement. Les alcanes sont généralement présents dans le pétrole sous les trois états d'agrégation : gazeux, liquide et solide. Les gaz (C 1 -C 4 : méthane, éthane, propane, butane, isobutane, mais aussi 2,2-diméthylpropane néopentane) forment l'essentiel des gaz naturel et gaz associé l'huile d'accompagnement sont dans l'huile à l'état dissous. Les alcanes liquides (C 5 - C 15) constituent l'essentiel des fractions essence et kérosène du pétrole, sont représentés dans les huiles par des hydrocarbures de structure normale et des isomères à chaîne ramifiée. Les alcanes solides (C 16 et plus) font partie de la paraffine de pétrole et de la cérésine. Leur teneur en huiles varie de dixièmes à 5%. Sont en solution ou en suspension état cristallin. Dans le froid, leur solubilité dans le pétrole et les fractions pétrolières est faible, par conséquent, lors de la remontée à la surface, les paraffines se déposent dans les puits et les oléoducs de champ et de collecte de pétrole, ce qui rend difficile l'exploitation et le transport du pétrole. Les paraffines de pétrole sont un mélange principalement d'alcanes de différents poids moléculaires, et le composant principal des cérésines est des hydrocarbures naphténiques contenant des chaînes latérales de structures normales et iso dans les molécules. À la même température de fusion, les cérésines diffèrent des paraffines par leur poids moléculaire élevé, leur densité et leur viscosité. Les paraffines cristallisent facilement sous forme de plaquettes, les cérésines sous forme de petites aiguilles. Les hydrocarbures méthane sont pratiquement insolubles dans l'eau, très solubles dans l'éther, les hydrocarbures aromatiques (benzène, toluène, etc.), leur densité est inférieure à celle de l'eau. Les points d'ébullition et de fusion dépendent de la taille des molécules et augmentent dans la série homologue avec l'augmentation du poids moléculaire. Parmi les isomères, les hydrocarbures normaux ont les points d'ébullition et les densités les plus élevés. Les alcanes ont un pouvoir calorifique élevé (ΔH burn, MJ/kg pour CH 4 56, C 4 H 10 50, C 8 H 18 48). Les alcanes sont parmi les composés organiques les moins réactifs, mais ils ne sont pas chimiquement inertes. Dans certaines conditions, ils entrent dans des réactions d'oxydation,
19 19 halogénation, nitration, sulfochloration, déshydrogénation. Les transformations chimiques des hydrocarbures méthane peuvent se produire soit en raison de l'abstraction d'atomes d'hydrogène, suivie de leur remplacement par d'autres atomes ou groupes, soit en raison de la rupture de la chaîne d'atomes de carbone (réactions de substitution et de scission). L'halogénation est l'une des réactions les plus caractéristiques des alcanes. Le fluor libre interagit avec les alcanes avec une explosion, le chlore sous l'effet de la lumière, en chauffant (300 0 C) ou en présence d'un catalyseur : CH 4 + Cl 2 Cl + HCl Cl + Cl 2 CH 2 Cl 2 + HCl chlorure de méthyle CH 2 Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HCl chloroforme chlorure de méthylène CHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl tétrachlorure de carbone Les dérivés chlorés des acans inférieurs sont utilisés comme solvants pour les graisses, les résines, les caoutchoucs, etc. Les dérivés halogénés des alcanes sont largement utilisés pour l'alkylation des hydrocarbures aromatiques (réaction de Friedel-Crafts) : + C 4 H 9 Cl AlCl 3 C 4 H 9 + HCl Les dérivés chlorés des alcanes sont utilisés pour obtenir des alcools : C 5 H 12 + Cl 2 C 5 H 11 Cl + HCl C 5 H 11 Cl + KOH C 5 H 11 OH + HCl alcool amylique Nitration. Sous l'action de l'acide nitrique dilué sur les alcanes, les atomes d'hydrogène sont remplacés par un groupement nitro (nitration en phase liquide). La nitration en phase vapeur (C) est utilisée dans l'industrie : R H + HO - NO 2 R - NO 2 + H 2 O Sulfochloration et sulfoxydation Sulfochloration : R H + SO 2 + Cl 2 R - SO 2 Cl + HCl alcane sulfochlorure Sulfuration : 2R - H + 2SO 2 + O 2 2R - SO 2 OH acide alcane sulfonique Les réactions se déroulent à la lumière ou en présence de catalyseurs. Les composés obtenus sont utilisés dans la synthèse de tensioactifs (R - SO 2 - ONa). Oxydation. L'oxydation à haute température des alcanes dans un excès d'oxygène conduit à leur combustion complète en CO 2 et H 2 O. Une telle oxydation se produit dans tous les types de moteurs. Lors de l'oxydation en phase liquide à basse température avec de l'oxygène en présence de sels de Mn, un mélange d'acides saturés se forme. Ce procédé est utilisé dans l'industrie pour produire du COOH à partir de fractions de butane et d'huile à bas point d'ébullition, ainsi que dans la production d'acides gras en C 12 à C 18 par oxydation d'alcanes solides.
20 20 Au cours de l'oxydation en phase gazeuse à basse température, des alcools, des aldéhydes, des cétones et des acides se forment : [O] R - RCH 2 OH [O] O [O] O R - C R - C H O OH [O] R - CH 2 - R "R CH (OH)R" [O] R C R" A haute température et en présence de catalyseurs, les alcanes se déshydrogénent et subissent une coupure thermique. Déshydrogénation : C n H 2n+2 H 2 + C n H 2n Coupure thermique : C n H 2n+2 C m H 2m+2 + C p H 2P (où n = m + p) Formation de complexes Pour les hydrocarbures méthane, la formation de composés clathrates (composés d'inclusion) est typique, dans laquelle les "invités" sont des gaz (CH 4, C 3 H 8, etc. ), et les "propriétaires" sont des molécules d'eau qui forment une trame cristalline. Les molécules de gaz sont placées dans les cavités du réseau cristallin des molécules d'eau et y sont maintenues par van der Forces de Waals Le nombre de molécules d'eau par molécule de gaz varie de 6 à 17 (C 3 H 8 17 H 2 O).Les alcanes normaux, à commencer par l'hexane, forment des complexes avec l'urée (NH 2 - CO - NH 2).Mo les molécules d'urée forment des canaux hexagonaux en spirale d'un diamètre de 0,49 nm en raison de liaisons hydrogène, dans lesquelles pénètrent des molécules de n-alcanes, dont le diamètre est de 0,38-0,42 nm, qui est utilisé dans l'industrie pour le déparaffinage des huiles au carbamide. Questions de contrôle 1 Caractéristiques générales des alcanes. 2 Propriétés physiques des alcanes. 3 Propriétés chimiques des alcanes. Domaines d'application des dérivés d'alcanes. Liste de la littérature recommandée 1 Syrkin A.M., Movsumzade E.M. Fondamentaux de la chimie du pétrole et du gaz. - Oufa : Maison d'édition UGNTU, C Ryabov V.D. Chimie du pétrole et du gaz - M.: ID "FORUM", C Chimie du pétrole et du gaz: manuel pour les universités / éd. Proskuryakova A.E. et Drabkina E.E. - Saint-Pétersbourg : Chimie, Ch.7.
21 21 Cours 5. Cycloalcanes du pétrole LG Sergeeva Mots clés : naphtènes, cycloalcanes, cycloparaffines, réactions de substitution, additions, oxydations. L'huile contient des hydrocarbures naphténiques de structure cyclique C n H 2n cycloalcanes (cycloparaffines). Markovnikov V.V. les appelait naphtènes. Par exemple : CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 H 2 CH2 C CH2 CH 2 CH-CH 2 CH 2 méthylcyclopentane cyclohexane Plus tard, les naphtènes ont commencé à désigner non seulement les hydrocarbures monocycliques, mais aussi les hydrocarbures polycycliques d'origine pétrolière : H 2 C CH CH 2 H 2 C CH 2 CH 2 H 2 C CH CH 2 bicyclononane La teneur totale en naphtènes de nombreuses huiles prévaut sur les autres classes d'hydrocarbures. Dans diverses huiles, de 25 à 75% de cycloparaffines. Les naphtènes font partie de toutes les huiles et sont présents dans toutes les fractions. Leur teneur augmente à mesure que les fractions deviennent plus lourdes. Les cycloalcanes les plus simples - cyclopropane, cyclobutane et leurs homologues - n'ont pas été trouvés dans les huiles. Les naphtènes monocycliques de la série C n H 2n sont largement représentés dans les huiles par les dérivés du cyclopentane et du cyclohexane. Leur structure est diverse, puisque 4 types d'isomères leur sont possibles : isomérie cyclique, isomérie de localisation de chaîne latérale, isomérie de structure de chaîne latérale et stéréoisomérie (cis- et trans-) : CH C 2 H 5 CH C 2 H 5 CH 2 CH C 2 H 5 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 1,2-diéthylcyclopentane CH 2 CH C 2 H 5 1,3-diéthylcyclopentane H H H cis-1,4-diméthylcyclohexane H trans-1,4-diméthylcyclohexane huiles, plus de 50 des représentants individuels de cette classe d'hydrocarbures ont été trouvés. Ainsi, dans les essences et partiellement dans les kérosènes, on trouve majoritairement des naphtènes monocycliques de la série des cyclopentanes et des cyclohexanes à courtes
22 22 chaînes latérales. En moyenne, le cycle cyclopentane prédomine sur le cycle cyclohexane. La majeure partie des naphtènes polycycliques a une structure condensée. Le nombre d'atomes de carbone dans les chaînes latérales des naphtènes peut varier - de 3 à 10 dans les fractions moyennes et de 20 à 28 dans les fractions d'huile à point d'ébullition élevé. Hydrocarbures cycliques de haut poids moléculaire avec un grand nombre les atomes de carbone de la chaîne latérale sont plus correctement attribués non pas aux naphtènes, mais aux hydrocarbures paraffiniques-cycloparaffiniques. Les naphtènes polycycliques à longues chaînes paraffiniques ont un point de fusion élevé et entrent donc dans la composition des cérésines. Nomenclature. Le nom des cycloalcanes est formé en ajoutant le préfixe cyclo- au nom de l'hydrocarbure acyclique correspondant avec le même nombre d'atomes de carbone : CH 2 CH 2 CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 CH 2 H 2 C CH H 2 2 C CH 2 cyclopropane cyclobutane cyclopentène Les substituants et la position des doubles liaisons sont indiqués par des nombres afin d'obtenir la combinaison minimale de nombres : CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH C 2 H éthylcyclopentène Pour plus de commodité, les cycles sont dénotés par des formes géométriques : triangle, carré, etc. S'il y a des isomères cycliques dans la molécule, le nom peut être obtenu sur la base de la nomenclature des hydrocarbures aliphatiques CH 2 dicyclopropylméthane Propriétés physiques. Point d'ébullition des cycloparaffines plus de température paraffines bouillantes. Les cycloalcanes déterminent en grande partie la composition du pétrole et les propriétés des produits pétroliers, cependant, les naphtènes ne sont pas isolés du pétrole, mais sont obtenus synthétiquement, par exemple par la réaction de Wurtz, c'est-à-dire déshalogénation des hydrocarbures dihalogénés : CI CH 2 Zn CH ZnCl 2 CI CH 2 C 1,3 - dichloropropane cyclopropane Propriétés chimiques. Le cyclopentane et le cyclohexane se comportent chimiquement de la même manière que le pentane et l'hexane. Cyclopropane et cyclobutane plus
23 23 sont actifs, ils entrent facilement dans des réactions d'addition avec ouverture de cycle et formation de produits acycliques (linéaires) : H 2 Ni, 80 0 C Br 2 CCl 4 HJ CH 2 H CH 2 Br CH 2 H CH 2 CH 2 H CH 2 CH 2 Br CH 2 CH 2 Le cyclohexane, lorsqu'il est chauffé sur les mêmes catalyseurs, mais sans hydrogène, se déshydrogéne en un hydrocarbure aromatique - benzène (réaction de Zelinsky): J -3H 2 Pd, Pb, C C'est l'un des plus importants réactions survenant dans processus industriel aromatisation des fractions d'essence. [ O] HOOC (CH 2 ) 4 COOH Acide adipique Les produits d'oxydation sont utilisés dans la production de fibres synthétiques, plastifiants pour matières plastiques. Questions de contrôle 1 La structure des cycloalcanes. Nomenclature. 2 Propriétés physiques. teneur en huiles. 3 Propriétés chimiques. Liste de la littérature recommandée 1 Syrkin A.M., Movsumzade E.M. Fondamentaux de la chimie du pétrole et du gaz. - Oufa : Maison d'édition UGNTU, C Ryabov V.D. Chimie du pétrole et du gaz - M.: ID "FORUM", C Virzhichinskaya S.V., Digurov N.G., Siyushin S.A. Chimie et technologie du pétrole et du gaz : manuel. allocation.- M.: ID "FORUM", C
24 24 LZ Rolnik Cours 6. Hydrocarbures aromatiques contenus dans les huiles Mots clés : arènes monocycliques, hydrocarbures aromatiques condensés polycycliques, substitution électrophile, addition, oxydation, synthèse organique La majeure partie des arènes monocycliques dans l'huile sont des benzènes polyméthyl-substitués. La teneur totale en arènes monocycliques dans les huiles : en fractions jusqu'à C % ; dans la fraction C% (avec les dérivés benzéniques, le naphtalène et ses homologues, c'est-à-dire les hydrocarbures aromatiques condensés bicycliques, sont présents dans la fraction kérosène-gasoil) ; dans la fraction > C, une petite quantité (principalement des hydrocarbures aromatiques polycycliques avec 3,4,5 cycles benzéniques condensés). La structure des arènes présents dans les fractions pétrolières est la suivante : Formule générale : CnH 2n-6 CnH 2n-12 CnH 2n-18 R R R dérivés benzéniques R R dérivés naphtaléniques R dérivés anthracènes et phénanthréniques R 2 températures d'ébullition. Les arènes polycycliques condensés sont des solides avec différents points de fusion. Les densités et les indices de réfraction des arènes sont supérieurs à ceux des alcanes et cycloalcanes correspondants. Propriétés chimiques I Réactions de substitution électrophile dans le cycle. Ils procèdent relativement facilement selon le schéma suivant :
25 25 Cl 2 -HCl HNO 3,H 2 SO 4 (k) -H 2 O R Cl R R Cl + (halogénation) R NO 2 + (nitration) R H 2 SO 4 (k) -H 2 O NO 2 R + R SO 3 H (sulfonation) R "Cl AlCl 3 SO 3 H R + R R" (alkylation) R "CH \u003d CH 2 Al Cl 3 R" R + R CH R "(alkylation) CH R" où R \u003d, R "- Alk existe Certaines règles orientation dans les réactions de substitution électrophile en série aromatique : le lieu d'entrée du second substituant dans le cycle benzénique est déterminé par la nature du substituant déjà existant. Les substituants sont de deux types : 1) donneur d'électrons ; 2) attracteur d'électrons. Les substituants donneurs d'électrons comprennent : -, -OH, -NH2, -Cl (-F, -Br, -I). Ils favorisent la substitution électrophile dans les positions ortho et para du cycle benzénique et sont appelés substituants du premier type : OH Les substituants électrophiles comprennent : -NO 2, -SO 3 H, -COH, -COOH. Ils favorisent la substitution électrophile en position méta du cycle benzénique et sont appelés substituants de seconde espèce : NO 2
26 26 II Les réactions d'addition se déroulent difficilement dans des conditions sévères selon le schéma suivant : R R H 2, pression Cl 2, h R Cl III Réactions d'oxydation. Les benzènes non substitués sont difficiles à oxyder dans des conditions difficiles. Les alkylbenzènes s'oxydent facilement au niveau de la liaison α de la chaîne latérale, formant les acides carboxyliques correspondants selon le schéma : [O] Cl Cl Cl COOH Cl Cl [O] COOH + CO 2 C 2 H 5 COOH Utilisation des arènes en synthèse Les arènes monocycliques, ainsi que le naphtalène et ses dérivés sont des matières premières chimiques précieuses pour la synthèse pétrochimique et organique. Des caoutchoucs synthétiques, des plastiques, des fibres synthétiques, des explosifs, des substances colorées à l'aniline et pharmaceutiques en sont produits. Questions de contrôle 1 Répartition des hydrocarbures aromatiques par fractions pétrolières. 2 Les principaux représentants des arènes dans les huiles. 3 Propriétés physiques et chimiques des arènes. Liste de la littérature recommandée 1 Syrkin A.M., Movsumzade E.M. Fondamentaux de la chimie du pétrole et du gaz. - Oufa : Maison d'édition UGNTU, C Ryabov V.D. Chimie du pétrole et du gaz - M.: ID "FORUM", C Virzhichinskaya S.V., Digurov N.G., Siyushin S.A. Chimie et technologie du pétrole et du gaz : manuel. allocation.- M.: ID "FORUM", C
27 27 Conférence 7. O.F. Bulatova Alcènes, alcadiènes et alcynes formés lors du raffinage du pétrole Mots clés : hydrocarbures insaturés, alcènes, diènes, alcynes, craquage, réaction de polymérisation, polymères, indice de brome. Auparavant, on pensait que les alcènes ne se trouvaient pas dans les huiles ou étaient présents en quantités insignifiantes. À la fin des années 1980, il a été montré que dans un certain nombre d'huiles de Sibérie orientale, de Tataria et d'autres régions de Russie, la teneur en alcènes peut atteindre jusqu'à % de la masse d'huile. Les hydrocarbures insaturés (alcènes et dioléfines) sont contenus dans les produits de traitement thermique et thermocatalytique des coupes pétrolières (dans les gaz et produits liquides de craquage thermique et catalytique, pyrolyse, cokéfaction, etc.). Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés contenant une double liaison C=C. Auparavant, ces composés étaient appelés oléfines. La formule générale des alcènes est C n H 2n. Le représentant le plus simple des alcènes est l'éthylène C 2 H 4. Les hydrocarbures cycliques insaturés à une double liaison sont appelés cycloalcènes ou cyclooléfines (formule générale C n H 2n-2). Les hydrocarbures diènes (dioléfines) ont deux doubles liaisons (formule générale C n H 2n-2). Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés contenant une triple liaison C C dans la molécule.Le représentant le plus simple des alcynes est l'acétylène C 2 H 2, c'est pourquoi ils sont souvent appelés hydrocarbures acétyléniques. La formule générale des alcynes est C n H 2n-2. Le nom de tous les alcènes est formé à partir des noms de l'alcane correspondant avec la terminaison -an remplacée par -ène. La chaîne principale est celle contenant la double liaison. La position de la double liaison est indiquée par le nombre correspondant à l'atome d'hydrocarbure à partir duquel la double liaison commence. La numérotation est effectuée de manière à ce que l'atome de carbone à partir duquel commence la double liaison ait le numéro le plus bas. En présence de deux ou trois doubles liaisons dans une molécule d'hydrocarbure, un -diène ou -triène est indiqué à la fin, indiquant la position de chacune de ces liaisons. Au nom des alcynes, la terminaison -an est remplacée par -in. Le nom trivial d'acétylène est retenu pour le premier membre de la série homologue. Parfois, certains alcynes sont appelés dérivés de l'acétylène : méthylacétylène, diméthylacétylène. Toutes choses égales par ailleurs, selon la nomenclature IUPAC, le nombre le plus bas est attribué aux atomes avec une double liaison, et non avec une triple liaison. propriétés physiques. Les alcènes C 2 -C 4 dans des conditions normales sont des gaz, les alcènes C 5 -C 17 sont des liquides et les suivants sont des solides. La densité des alcènes est légèrement supérieure à celle des alcanes correspondants. Les alcènes sont légèrement solubles dans l'eau, mais mieux que les alcanes. Ils se dissolvent bien dans les solvants organiques.
Méthodes de classification des huiles. Caractéristiques de la composition et des propriétés des huiles des principales provinces pétrolières et gazières CONFÉRENCE 4 Le pétrole est un mélange complexe de substances organiques liquides dans lesquelles divers solides sont dissous
Sources d'hydrocarbures Gaz naturel Gaz de pétrole associé Pétrole Houille Composition du gaz naturel : CH4 С2Н6 С4Н10 С5Н12 N2 et autres gaz 80-97 % 0,5-4,0 % 0,1-1,0 % 0-1,0 % 2 13 % Avantage sur
SOMMAIRE AVANT-PROPOS................................................ 3 PRÉSENTATION .................................................. ............. 6 Brève description des composants de l'huile.............. 9 Classification chimique
Conférence 1 Composition élémentaire des pétroles et des gaz naturels Bien que le pétrole se présente dans des conditions géologiques différentes, sa composition élémentaire varie dans des limites étroites. Elle se caractérise par l'obligation
Tâches de chimie A27 1. Un polymère répondant à la formule est obtenu à partir de 1) toluène 2) phénol 3) propylbenzène 4) styrène Le styrène (vinylbenzène ou phényléthène) est un dérivé du benzène, qui a une insaturation
Caractéristiques quantitatives huiles CONFÉRENCE 1 L'huile a une composition chimique complexe et est un mélange d'hydrocarbures et d'autres composés. Les principaux composants du pétrole sont le méthane, les naphténiques et les aromatiques
Conférence 6 Alcanes pétroliers Les alcanes occupent une place extrêmement importante parmi les hydrocarbures pétroliers. Ainsi, les gaz naturels sont représentés presque exclusivement par des alcanes. La teneur totale en alcanes dans les huiles est de 40 à 50%
Conférence 6 Procédés chimiques de raffinage du pétrole À la suite de la distillation fractionnée du pétrole, 5 à 25% de l'essence et jusqu'à 20% du kérosène peuvent en être isolés. Le rendement relativement faible de ces produits et la croissance
Sujet 4.5. Propriétés chimiques caractéristiques des hydrocarbures aromatiques : benzène et toluène Plan 4.5.1. Propriétés chimiques caractéristiques du benzène. 4.5.2. Propriétés chimiques caractéristiques du toluène. méthodique
2 1. Chimie des vecteurs énergétiques naturels Exigences pour les combustibles. Types de carburant. État global des carburants. Le concept de carburant conditionnel. La présence d'huile dans les entrailles de la terre. L'extraction du pétrole. Entraînement
Chimie du processus de reformage catalytique Le reformage catalytique est un processus complexe impliquant une variété de conversions d'hydrocarbures. Fractions d'essence de distillation directe servant de matières premières pour catalyseurs
Alcanes Professeur de chimie MOU Lyceum 6 Drobot Svetlana Sergeevna Définition Table des matières Série homologue de méthane La structure de la molécule de méthane Nomenclature Isomérie Obtention Propriétés physiques Propriétés chimiques
Conférence 10 Propriétés chimiques et utilisations des arènes Réactions d'addition Les arènes ne réagissent pas facilement avec les réactions d'addition Nécessitant des températures élevées, une irradiation ultraviolette et des catalyseurs
Conférence 11 Hydrocarbures insaturés Les hydrocarbures insaturés ou insaturés sont des hydrocarbures dans la molécule desquels il y a des atomes d'hydrocarbures qui dépensent plus de
VNM-15-01,05,07 Protection des travaux de laboratoire 1) Questions test pour les travaux de laboratoire 1 "Distillation primaire du pétrole" 1. Définir le concept de "gaz naturel". Décrire la composition du gaz naturel.
Tâches B6 en chimie 1. L'interaction du 2-méthylpropane et du brome à température ambiante à la lumière 1) fait référence à des réactions de substitution 2) procède par un mécanisme radicalaire 3) conduit à une
PROGRAMME DE CHIMIE LA THÉORIE DE LA STRUCTURE DE LA SUBSTANCE. LOIS FONDAMENTALES DE LA CHIMIE Théorie de la structure de la matière Atome. Molécule. Élément chimique. Substance. Formules moléculaires et structurelles. Composition des noyaux atomiques. Structure
1. Réversibilité des réactions chimiques. équilibre chimique. Déplacement de l'équilibre chimique Les réactions chimiques sont réversibles et irréversibles. Une réaction chimique réversible est une réaction qui se produit
THÈME DE CHIMIE ORGANIQUE 2. PRINCIPALES CLASSES DE COMPOSÉS ORGANIQUES 2.2. HYDROCARBURES INSATURES 2.2.1. ALKENES HYDROCARBURES INSATURÉS HYDROCARBURES INSATURÉS Hydrocarbures à chaîne ouverte, en molécules
Option 1 1. Quelle propriété indique qu'un hydrocarbure appartient à des composés saturés ? 1) L'hydrocarbure n'entre pas dans les réactions d'addition. 2) La molécule d'hydrocarbure ne contient que des liaisons s. 3) Hydrocarbure
Trimestre 1 Les substances organiques sont des substances contenant du carbone. La branche de la chimie qui étudie les composés carbonés s'appelle la chimie organique. Des substances qui ont la même composition et le même poids moléculaire
Cycloalcanes. Nomenclature Structure Isomérie Propriétés physiques Propriétés chimiques Préparation Les hydrocarbures sont des composés organiques qui ne contiennent que deux éléments : le carbone et l'hydrogène. hydrocarbures
La tâche de l'Olympiade "Ligne de connaissance : Pétrole et gaz" Instructions pour accomplir la tâche : I. Lisez attentivement les instructions de la section II. Lire attentivement Troisième question. Option de réponse correcte (chiffres uniquement)
Conférence 4 Substances d'asphalte résineux Les substances d'asphalte résineux sont un mélange complexe des composants pétroliers les plus moléculaires, dont la teneur atteint 10 à 50% en poids. En très concentré
SCIENCES NATURELLES. CHIMIE. CHIMIE ORGANIQUE. Hydrocarbures Les hydrocarbures sont des composés organiques qui contiennent de l'hydrogène et du carbone. La formule générale СхНу Il y a un certain
Acquis d'apprentissage (compétences acquises, connaissances acquises) PC OK Thème 1 2 - notions de chimie organique ; - composés organiques naturels, artificiels et synthétiques ; -dispositions de base
Pétrole Propriétés et composition du pétrole Raffinage du pétrole Expérience chimique Test test Composition du pétrole Le pétrole contient environ 1000 substances 80-90% - hydrocarbures : Alcanes (constituant la moitié de tous les hydrocarbures
Classe d'affectation Option De l'acide sulfurique concentré a été ajouté au sel de table cristallin, entraînant la formation d'un sel acide et la libération de gaz. Le gaz obtenu a été mis à réagir avec une solution
Nomenclature Structure Isomérie Propriétés physiques Propriétés chimiques Préparation Les hydrocarbures sont des composés organiques qui ne contiennent que deux éléments : le carbone et l'hydrogène. Les hydrocarbures sont contenus
MINISTÈRE DE L'ÉDUCATION ET DES SCIENCES DE LA FÉDÉRATION DE RUSSIE Établissement d'enseignement budgétaire de l'État fédéral de l'enseignement professionnel supérieur "Université d'État du pétrole et du gaz de Tyumen"
Hydrocarbures insaturés Une double liaison est une combinaison de liaisons σ et π (bien qu'elle soit représentée par deux tirets identiques, leur disparité doit toujours être prise en compte). la liaison σ se produit à l'axe
Tyumen 203 2 . Buts et objectifs de la discipline.
HYDROCARBURES AROMATIQUES Le benzène C6H6 est l'ancêtre des hydrocarbures aromatiques. Chacun des six atomes de carbone de sa molécule est dans un état d'hybridation sp 2 et est associé à deux atomes voisins
1 Alcanes : n 2n+2 Méthodes d'obtention des alcanes 1. Sources naturelles gaz naturel, charbon, pétrole. Le méthane est formé par l'action de microbes anaérobies (se développant sans accès à l'air) sur la matière organique végétale.
Plan de calendrier conférences sur la chimie organique pour les étudiants gr. KhE-15-08 (groupe de profil écologique, direction 08.03.02) au semestre d'automne de l'année universitaire 2016-2017 (partie 1 Chimie des hydrocarbures.). Le volume
Ticket 1. 1. Le sujet de la chimie organique. Liaison sigma, liaison pi. Les premier, deuxième et troisième états de valence de l'atome de carbone (types d'hybridation) Ticket 2. 1. La théorie de Butlerov sur la structure des substances organiques
1 Alcènes (C n H 2n) Propriétés physiques des alcènes Les trois premiers membres sont des gaz (ce sont des homologues de l'éthylène C 2 C 4) éthylène, propylène, butylène. À partir de pectène et jusqu'à des liquides en C 17, solides plus élevés. homologues de la normale
Cours 4. Fondamentaux de la chimie organique Enseignant : ass. café Doctorat OKHT Abramova Polina Vladimirovna e-mail: [courriel protégé] PLAN DE COURS I. Le sujet de la chimie organique. II. Théorie de la structure chimique des matières organiques
Planification thématique approximative Niveau d'enseignement de base 10e année (2 heures par semaine, total 70 heures ; dont) de la leçon Date Titre du sujet Titre de la leçon Caractéristiques des principales activités de l'élève (sur
Programmes de test en chimie Sujet et tâches de la chimie. La place de la chimie parmi les sciences naturelles. Doctrine atomique-moléculaire. Molécules. Atomes. La constance de la composition de la matière. relatif atomique et relatif
Les alcools sont des composés organiques dont les molécules comprennent un ou plusieurs groupements hydroxyle reliés à un radical hydrocarboné. Classification des alcools 1. Selon le nombre de groupes hydroxyle dans
2 3 1. Les objectifs de maîtrise de la discipline Les objectifs de maîtrise de la discipline (module) sont : la formation fondamentale des étudiants dans le domaine de la chimie du pétrole et du gaz qui consiste à
Établissement d'enseignement budgétaire municipal "École secondaire 37 avec étude approfondie des matières individuelles" EXAMINÉ ET ACCEPTÉ lors d'une réunion du ministère de l'Éducation des enseignants Procès-verbal 2 de "02"
Travaux de laboratoire 4 ARENA Expérience 1. Obtention du benzène à partir de l'acide benzoïque et étude de ses propriétés 1. Écrivez l'équation de la réaction d'obtention du benzène. 2. Quel est l'état d'agrégation du benzène ? Faire une conclusion
ticket 1 1. Loi périodique et système périodique éléments chimiques D.I. Mendeleev sur la base d'idées sur la structure des atomes. La valeur de la loi périodique pour le développement de la science. 2. Limiter les hydrocarbures,
Programme de travail Formulaire F SO PGU 7.18.2/06 Ministère de l'éducation et des sciences de la République du Kazakhstan Pavlodar Université d'État leur. S. Toraigyrova Département de chimie et technologies chimiques
THÈME DE CHIMIE ORGANIQUE 4. COMPOSÉS OXYGÉNÉS 4.1. ALCOOLS ET PHÉNOLS 4.1.2. Phénols Phénols Composés organiques de la série aromatique, dans les molécules desquels des groupes hydroxyle sont liés à des atomes
Questions d'examen pour les doctorants dans la spécialité 6D072100 "Technologie chimique des substances organiques" 1. Changement d'équilibre. Le principe de Le Chatelier. 2. État de phase des réactifs et des produits de réaction
10. Propriétés chimiques et méthodes d'obtention des hydrocarbures Alcanes C n H 2n+2 Dans les molécules d'alcanes, les atomes de carbone sont à l'état hybride sp 3 et ne forment que des liaisons σ simples (simples). Chimique
"Hydrocarbures insaturés" Les hydrocarbures insaturés sont des hydrocarbures contenant des liaisons multiples dans le squelette carboné de la molécule. Les doubles et triples liaisons sont appelées multiples. Aux hydrocarbures insaturés
2. ALKENES. HYDROCARBURES DIENIQUES 2.1. Alcènes Propriétés physiques. Les trois premiers alcènes sont des gaz, du pentène à son homologue contenant dix-sept atomes de carbone, des liquides, puis des solides. Les alcènes sont mauvais
Minimum en chimie pour les élèves de la 10e année. Manuel: Gabrielyan O.S. Chimie 10e année. Tutoriel pour les établissements d'enseignement. M. : Outarde, 2013. Types et formes de contrôle : 1) présentation du complété à domicile
Degtyareva MO LNIP C n H 2n Alcènes (hydrocarbures d'éthylène) - hydrocarbures insaturés dont les molécules contiennent une double liaison SP 2 - hybridation + S 2 P SP 2 P P Formation de liaisons au cours de SP 2 - hybridation
10 e année
Programme de travail en chimie 10 classe "a" (niveau de base) Le programme de travail a été élaboré sur la base du programme de l'auteur par O.S. Gabrielyan correspondant à la composante fédérale de la norme d'État
Technique pétrolière de l'État d'Oufa
université
UN M. Syrkin, E.M. Movsumzade
Fondamentaux de la chimie du pétrole et du gaz
Didacticiel
CDU 665,6 (075,8)
BBK 6 P 7.43
Approuvé par le conseil de rédaction et d'édition de l'UGNTU
comme support pédagogique.
Réviseurs :
Adjoint Directeur de l'Institut de Chimie Organique, USC RAS,
Docteur en Sciences Chimiques, Professeur I.B. Abdrakhmanov
Directeur de l'entreprise unitaire d'État "Neftekhimpererabotka", docteur en sciences techniques, professeur E.G. Téliachev
Professeur du Département de développement et d'exploitation des gisements de pétrole et de gaz, docteur en sciences techniques Zeigman Yu.V.
S 95 Syrkin A.M., Movsumzade E.M.
Fondamentaux de la chimie du pétrole et du gaz : Proc. allocation. - Oufa : De l'UGNTU, 2002. - 109 p.
ISBN5-7831-0495-7
Le manuel aborde les principales hypothèses sur l'origine du pétrole, les propriétés physiques et chimiques des huiles, leur classification, les propriétés et les réactions des principales classes de composés qui composent le pétrole et le gaz. Les méthodes de traitement du pétrole et du gaz pour obtenir divers produits pétroliers - carburants, huiles lubrifiantes et produits pétrochimiques, les voies d'utilisation industrielle des composants pétroliers sont envisagées.
Le manuel est destiné aux étudiants de la spécialité "Oil and Gas Business".
CDU 665,6 (075,8)
BBK 6 P 7.43
ISBN5-7831-0495-7
© Compagnie pétrolière d'État d'Oufa
université technique, 2002
© Syrkin A.M., Movsumzade E.M., 2002
Édition éducative
Syrkin Alik Mikhaïlovitch
Movsumzade Eldar Mirsamedovitch
Fondamentaux de la chimie du pétrole et du gaz
Editeur A.A. Sinilova
Signé pour publication le 30.10.02. Papier offset n°2. Format 60x84 1/16
Casque "Times". Impression d'écran. Condition-impression. l. 7.0. Uch.-éd. l. 6.2
Tirage 300 exemplaires. Ordre
Maison d'édition de l'Ufa State Petroleum Technological University
Imprimerie de l'Ufa State Oil Technical
université
Adresse de l'éditeur et de l'imprimeur :
450062, Oufa, st. Cosmonautes, 1 Avant-propos
L'une des tâches les plus importantes du cours de chimie du pétrole et du gaz consiste à étudier la composition des huiles et des gaz naturels à l'aide de méthodes de recherche physiques et physico-chimiques. La chimie du pétrole s'intéresse également à l'étude des propriétés physico-chimiques des hydrocarbures et des composants non hydrocarbonés du pétrole en relation avec leur structure.
La composition des huiles et des gaz dépend des conditions géologiques et géochimiques de la formation et de la présence des huiles. Par conséquent, l'étude de la composition chimique des huiles est d'une grande importance pour comprendre les processus géochimiques de la transformation des huiles dans la croûte terrestre. La composition des huiles, à son tour, détermine les méthodes d'extraction et de transport, les directions et les caractéristiques de leur traitement pour obtenir une variété de produits.
Dans l'étude des huiles, les éléments suivants sont déterminés: composition chimique élémentaire, composition de groupe, c'est-à-dire la teneur en huiles de différentes classes et groupes de composés, la composition chimique individuelle des composés individuels et la composition isotopique des huiles.
Caractéristiques générales du pétrole et du gaz
Le pétrole est une solution mutuellement conjuguée d'hydrocarbures et de composés organiques hétéroatomiques. Il convient de souligner que le pétrole n'est pas un mélange de substances, mais une solution d'hydrocarbures et de composés organiques hétéroatomiques. Cela signifie que lorsqu'on étudie le pétrole, il faut l'aborder comme une solution.
L'huile n'est pas seulement une substance dissoute dans un solvant, mais une solution mutuelle des homologues les plus proches et d'autres composés les uns dans les autres. Enfin, la solution est dite conjuguée dans le sens où, se dissolvant les unes dans les autres, les structures les plus proches forment un système représentant l'huile dans son ensemble.
Si la dissolution mutuelle conjuguée des composants les plus proches est perturbée, le système d'huile peut également être partiellement détruit. Par exemple, si des fractions moyennes sont retirées de l'huile par distillation, lorsque les fractions de tête d'essence légère sont combinées avec des fractions lourdes résiduelles, la dissolution peut ne pas se produire et une partie des substances résineuses précipitera - le système d'interaction conjugué sera violé.
En fait, le pétrole est un minéral fossile liquide présent dans les roches sédimentaires poreuses de la croûte terrestre, dans les fissures, crevasses et autres vides des roches mères (granites, gneiss, basaltes, etc.)
L'huile est un liquide brun foncé, parfois presque incolore et parfois même noir.
Le pétrole est un combustible fossile avec le charbon, le lignite et le schiste, appelés caustobolites. Contrairement aux autres combustibles fossiles, le pétrole est constitué d'un mélange prêt à l'emploi de divers hydrocarbures, tandis que la production d'hydrocarbures à partir de combustibles fossiles solides nécessite un traitement thermique particulier. Par conséquent, le pétrole est la matière première la plus précieuse pour obtenir une variété de carburants et d'huiles lubrifiantes, ainsi que des produits de synthèse pétrochimique.
Ministère de l'éducation et des sciences de la Fédération de Russie
Budget de l'État fédéral pour l'éducation
établissement d'enseignement supérieur professionnel
Pétrole de l'État d'Oufa
Université technique"
Succursale de l'USPTU à Oktyabrsky
Département des technologies de l'information,
mathématiques et sciences naturelles
Manuel de V. R. Zaylalova sur le cours "chimie du pétrole et du gaz"
Approuvé par le Conseil éditorial et de publication de l'USPTU
comme support pédagogique
Réviseurs :
Association des entreprises géologiques et géophysiques pour la coopération scientifique, technique et informationnelle "Geoinformtechnologiya" (directeur général, professeur, docteur en sciences techniques Yu. A. Gutorov).
Professeur agrégé, candidat en sciences techniques A. M. Gilmanova (Département d'ITMEN, Branche de l'USPTU à Oktyabrsky).
Zailalova V. R.
З 17 Manuel pour le cours "Chimie du pétrole et du gaz". - Ufa : Maison d'édition UGNTU, 2014. -132 p.
Ce manuel est compilé conformément à la norme fédérale d'éducation de l'État-3 et est destiné aux étudiants de la direction "Industrie pétrolière et gazière" de toutes les formes d'enseignement. Il couvre toutes les grandes sections du programme du cours "Chimie du pétrole et du gaz". La section « Classification des hydrocarbures » est présentée sous forme de tableau, elle décrit brièvement la composition, la structure, les propriétés physiques et chimiques et la production des hydrocarbures. Le manuel vous permet de vous préparer de manière indépendante à l'examen sur le cours.
© État d'Oufa
université technique pétrolière, 2014
© Zailalova V. R., 2014
Introduction
Le pétrole est une pierre. Elle appartient au groupe des roches sédimentaires avec les argiles, les calcaires, le sel gemme, etc. Nous avons l'habitude de penser que la roche est une substance solide qui constitue la croûte terrestre et les entrailles profondes de la Terre. Il s'avère qu'il existe des roches liquides, et même des roches gazeuses. L'une des propriétés les plus importantes de l'huile est sa capacité à brûler. Un certain nombre de roches sédimentaires ont la même qualité : tourbe, brune et charbon, anthracite. Ensemble, les roches forment une famille spéciale appelée caustobiolites(des mots grecs "caustos" - combustible, "bios" - vie, "fonte" - pierre, c'est-à-dire pierre organique combustible). Parmi eux, on distingue les caustobiolites de la série du charbon et de la série du pétrole, ces derniers sont appelés bitumes. Le pétrole en fait partie.
Le pétrole se trouve généralement sous forme d'accumulations dans des roches poreuses - calcaires, grès. Malheureusement, il n'est pas possible d'extraire complètement le pétrole des champs. La production dite primaire est réalisée à pression naturelle et permet d'extraire jusqu'à 25 à 30% de pétrole, tandis que la production secondaire augmente quelque peu l'efficacité du développement du champ (jusqu'à 35%) et est réalisée en pompant de l'eau (parfois vapeur). Aujourd'hui, partout dans le monde, des recherches intensives sont menées pour améliorer la récupération du pétrole. La récupération tertiaire implique une récupération complémentaire du pétrole par de nouvelles méthodes qu'il convient de mentionner telles que l'utilisation de tensioactifs, de solvants polymères, l'apport de CO 2 , les méthodes thermiques (combustion dite in-situ). Il est clair que la mise en œuvre de l'exploitation minière tertiaire est d'une grande importance économique.
L'histoire du développement de la société humaine a traversé deux étapes dans le développement des forces productives et entre dans une troisième. Le premier d'entre eux a permis à l'homme de prendre le contrôle de la production alimentaire et d'augmenter la survie humaine. La seconde a donné une base énergétique qualitativement nouvelle, provoquant le passage de la force musculaire à l'utilisation de machines. Le pétrole est devenu la base d'une telle base énergétique. Nous sommes témoins de la façon dont l'humanité entre dans la troisième étape. La science devient ainsi la force productive de la société, mais le pétrole continuera à jouer un rôle décisif dans la structure de la base énergétique.
À l'heure actuelle, trois grandes directions d'utilisation du pétrole ont été identifiées : l'obtention de matières premières énergétiques, l'obtention de matériaux aux propriétés souhaitées et la production de produits chimiques et pharmaceutiques. Le développement de nombreuses industries et des transports dépend désormais du pétrole. Nous naissons et vivons dans un monde de produits et d'objets dérivés du pétrole. Dans l'histoire de l'humanité, il y a eu des périodes de pierre et de fer. Qui sait, peut-être que les historiens appelleront notre période pétrolière, tout comme l'avenir - thermonucléaire.
Le pétrole a créé non seulement un nouveau niveau des forces productives de la société, mais également une nouvelle branche de la science - la pétrochimie, qui est née à l'intersection de la chimie organique, de la chimie du pétrole et de la chimie physique. L'industrie pétrochimique est devenue une branche importante de l'industrie de transformation, produisant des produits chimiques à partir de pétrole, de gaz associés et naturels et de leurs composants individuels. La part de la pétrochimie représente plus d'un quart de tous les produits chimiques dans le monde. L'orientation de l'économie des pays développés vers les matières premières pétrolières a permis de faire un saut qualitatif au milieu du XXe siècle et de devenir l'une des branches les plus importantes de l'industrie lourde.
Nos premiers caoutchoucs synthétiques étaient fabriqués exclusivement à partir d'alcool, obtenu à partir de matières premières alimentaires. Désormais, les caoutchoucs sont synthétisés à partir de matières premières pétrochimiques. Le caoutchouc obtenu à partir du caoutchouc est principalement utilisé pour les pneus de voitures, d'avions et de véhicules à roues.
De nombreuses autres substances sont également produites à partir de matières premières pétrolières, dont la technologie de fabrication reposait à l'origine sur le traitement chimique des produits alimentaires.
La pétrochimie permet non seulement d'économiser de la nourriture, mais également des fonds importants. L'un des monomères les plus importants pour les caoutchoucs, le divinyle, est environ deux fois moins cher lorsqu'il est produit à partir de butane que lorsqu'il est obtenu à partir d'alcool alimentaire.
A la fin des années 1950, seuls 15% des plastiques et résines synthétiques étaient produits dans notre pays à base de matières premières pétrochimiques, aujourd'hui plus de 75%.
L'industrie pétrochimique produit également des composés aromatiques, des acides organiques, des glycols, des matières premières pour la production de fibres chimiques et des engrais. Au cours des deux dernières décennies, l'industrie pétrochimique a acquis un autre groupe d'industries qui ne lui étaient pas caractéristiques auparavant. Il s'agit de la production de concentrés protéino-vitaminés par le déparaffinage microbiologique de l'huile. Le concentré est une substance cellulaire de micro-organismes qui peuvent se nourrir d'huile ou de ses fractions individuelles. Après purification appropriée, ces concentrés conviennent à l'engraissement des animaux de ferme.
De nos jours, dans les pays industrialisés, tout le pétrole produit et acheté va à la transformation. Mais dans le même temps, environ 90% de la masse totale des produits pétroliers sont des carburants et des huiles, et seulement 10% sont des matières premières pour la pétrochimie. Ainsi, le pétrole n'est pas seulement un carburant, mais aussi la base de nombreux carburants dont nous avons absolument besoin, principalement des carburants. Et leur besoin est grandissant.
De nombreuses prévisions sur le développement de la société et de ses forces productives, malgré la désunion et l'incohérence de leurs positions de départ, sont unies en une chose - l'appauvrissement des matières premières naturelles, principalement le pétrole, deviendra un facteur déterminant dans les tendances de développement de diverses industries .
Il existe deux façons de surmonter la crise à venir dans l'approvisionnement en ressources naturelles non renouvelables :
utiliser les ressources naturelles de manière économique et judicieuse ;
créer de nouvelles sources de matières premières qui remplacent les matières premières naturelles traditionnelles.
A.M. Syrkin, E.M. Movsumzade
LES BASES
CHIMIE DU PÉTROLE ET DU GAZ
Oufa 2002
Technique pétrolière de l'État d'Oufauniversité
UN M. Syrkin, E.M. Movsumzade
BASES DE LA CHIMIE DU PÉTROLE ET DU GAZ
Didacticiel
CDU 665,6 (075,8)
BBK 6 P 7.43
Approuvé par le conseil de rédaction et d'édition de l'UGNTU
comme support pédagogique.
Réviseurs :
Adjoint Directeur de l'Institut de Chimie Organique, USC RAS,
Docteur en Sciences Chimiques, Professeur I.B. Abdrakhmanov
Directeur de l'entreprise unitaire d'État "Neftekhimpererabotka", docteur en sciences techniques, professeur E.G. Téliachev
Professeur du Département de développement et d'exploitation des gisements de pétrole et de gaz, docteur en sciences techniques Zeigman Yu.V.
S 95 Syrkin A.M., Movsumzade E.M.
Fondamentaux de la chimie du pétrole et du gaz : Proc. allocation. - Oufa : De l'UGNTU, 2002. - 109 p.
ISBN 5-7831-0495-7
Le manuel aborde les principales hypothèses sur l'origine du pétrole, les propriétés physiques et chimiques des huiles, leur classification, les propriétés et les réactions des principales classes de composés qui composent le pétrole et le gaz. Les méthodes de traitement du pétrole et du gaz pour obtenir divers produits pétroliers - carburants, huiles lubrifiantes et produits pétrochimiques, les voies d'utilisation industrielle des composants pétroliers sont envisagées.
Le manuel est destiné aux étudiants de la spécialité "Oil and Gas Business".
CDU 665,6 (075,8)
BBK 6 P 7.43
ISBN 5-7831-0495-7
© Compagnie pétrolière d'État d'Oufa
université technique, 2002
© Syrkin A.M., Movsumzade E.M., 2002
Édition éducative
Syrkin Alik Mikhaïlovitch
Movsumzade Eldar Mirsamedovitch
Fondamentaux de la chimie du pétrole et du gaz
Editeur A.A. Sinilova
Signé pour publication le 30.10.02. Papier offset n°2. Format 60x84 1/16
Casque "Times". Impression d'écran. Condition-impression. l. 7.0. Uch.-éd. l. 6.2
Tirage 300 exemplaires. Ordre
Imprimerie de l'Ufa State Oil Technical
université
Adresse de l'éditeur et de l'imprimeur :
450062, Oufa, st. Cosmonautes, 1
Avant-propos
L'une des tâches les plus importantes du cours de chimie du pétrole et du gaz consiste à étudier la composition des huiles et des gaz naturels à l'aide de méthodes de recherche physiques et physico-chimiques. La chimie du pétrole s'intéresse également à l'étude des propriétés physico-chimiques des hydrocarbures et des composants non hydrocarbonés du pétrole en relation avec leur structure.
La composition des huiles et des gaz dépend des conditions géologiques et géochimiques de la formation et de la présence des huiles. Par conséquent, l'étude de la composition chimique des huiles est d'une grande importance pour comprendre les processus géochimiques de la transformation des huiles dans la croûte terrestre. La composition des huiles, à son tour, détermine les méthodes d'extraction et de transport, les directions et les caractéristiques de leur traitement pour obtenir une variété de produits.
Dans l'étude des huiles, les éléments suivants sont déterminés: composition chimique élémentaire, composition de groupe, c'est-à-dire la teneur en huiles de différentes classes et groupes de composés, la composition chimique individuelle des composés individuels et la composition isotopique des huiles.
Caractéristiques générales du pétrole et du gaz
Le pétrole est une solution mutuellement conjuguée d'hydrocarbures et de composés organiques hétéroatomiques. Il convient de souligner que le pétrole n'est pas un mélange de substances, mais une solution d'hydrocarbures et de composés organiques hétéroatomiques. Cela signifie que lorsqu'on étudie le pétrole, il faut l'aborder comme une solution.
L'huile n'est pas seulement une substance dissoute dans un solvant, mais une solution mutuelle des homologues les plus proches et d'autres composés les uns dans les autres. Enfin, la solution est dite conjuguée dans le sens où, se dissolvant les unes dans les autres, les structures les plus proches forment un système représentant l'huile dans son ensemble.
Si la dissolution mutuelle conjuguée des composants les plus proches est perturbée, le système d'huile peut également être partiellement détruit. Par exemple, si des fractions moyennes sont retirées de l'huile par distillation, lorsque les fractions de tête d'essence légère sont combinées avec des fractions lourdes résiduelles, la dissolution peut ne pas se produire et une partie des substances résineuses précipitera - le système d'interaction conjugué sera violé.
En fait, le pétrole est un minéral fossile liquide présent dans les roches sédimentaires poreuses de la croûte terrestre, dans les fissures, crevasses et autres vides des roches mères (granites, gneiss, basaltes, etc.)
L'huile est un liquide brun foncé, parfois presque incolore et parfois même noir.
Le pétrole est un combustible fossile avec le charbon, le lignite et le schiste, appelés caustobolites. Contrairement aux autres combustibles fossiles, le pétrole est constitué d'un mélange prêt à l'emploi de divers hydrocarbures, tandis que la production d'hydrocarbures à partir de combustibles fossiles solides nécessite un traitement thermique particulier. Par conséquent, le pétrole est la matière première la plus précieuse pour obtenir une variété de carburants et d'huiles lubrifiantes, ainsi que des produits de synthèse pétrochimique.